Biomimetic and synthetic approaches to marine sponge alkaloids derived from bis-pyridine macrocycles. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 30, Issue 1, 1998, Pages 1-51

  Matzanke, Norbert ^a   Gregg, Robert J ^a   Weinreb, Steven M ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002531060     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304949809355258     Document Type: Article

References (105)

1. D. J. Faulkner, Chem. Rev., 93, 1671 (1993).
2. R. Sakai, T. Higa, C. W. Jefford and G. Bemardinelli, J. Am. Chem. Soc., 108, 6404 (1986).
3. J. E. Baldwin and R. C. Whitehead, Tetrahedron Lett., 33, 2059 (1992).
4. R. Sakai, S. Kohmoto, T. Higa, C. W. Jefford and G. Bemardinelli, Tetrahedron Lett., 28, 5493 (1987);
5. T. Ichiba, R. Sakai, S. Kohmoto, G. Saucy and T. Higa, Tetrahedron Lett., 29, 3083 (1988).
6. Cf. S. Laschat, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 35, 289 (1996).
7. K. Kondo, H. Shigemori, Y. Kikuchi, M. Ishibashi, T. Sasaki and J. Kobayashi, J. Org. Chem., 57, 2480 (1992).
8. M. Tsuda, N. Kawasaki and J. Kobayashi, Tetrahedron, 50, 7957 (1994).
9. B. J. Baker, P. J. Scheuer and J. N. Shoolery, J. Am. Chem. Soc., 110, 965 (1988).
10. E. Fahy, T. F. Molinski, M. K. Harper, B. W. Sullivan, D. J. Faulkner, L. Parkanyi and J. Clardy, Tetrahedron Lett., 29, 3427 (1988).
11. P. Crews, X. C. Cheng, M. Adamczeski, J. Rodriguez, M. Jaspars, F. J. Schmitz, S. C. Traeger and E. O. Pordesimo, Tetrahedron, 50, 13567 (1994).
12. M. Tsuda, N. Kawasaki and J. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 35, 4387 (1994).
13. N. Fusetani, K. Yasumuro, S. Matsunaga and H. Hirota, Tetrahedron Lett., 30, 6891 (1989).
14. N. Fusetani, N. Asai, S. Matsunaga, K. Honda and K. Yasumuro, Tetrahedron Lett., 35, 3967(1994).
15. M. Kobayashi, K. Kawazoe and I. Kitagawa, Tetrahedron Lett., 30, 4149 (1989).
16. M. Kobayashi, K. Kawazoe and I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 37, 1676 (1989).
17. J. C. Braekman, D. Daloze, P. Macedo de Abreu, C. Piccinni-Leopardi, G. Germain and M. Van Meerssche, Tetrahedron Lett., 23, 4277 (1982);
18. J. C. Braekman, D. Daloze, N. Defay and D. Zimmerman, Bull. Soc. Chim. Belg., 93, 941 (1984);
19. J. C. Braekman, D. Daloze, G. Cimino and E. Trivellone, Tetrahedron Lett., 97, 519 (1988).
20. M. Nakagawa, M. Endo, N. Tanaka and L. Gen-Pei, Tetrahedron Lett., 25, 3227 (1984).
21. T. R. Hoye, J. T. North and L. J. Yao, J. Org. Chem., 59, 6904 (1994);
22. T. R. Hoye, J. T. North and L. J. Yao, J. Org. Chem., 60, 4958 (1995).
23. F. Kong and R. J. Andersen, Tetrahedron Lett., 51, 2895 (1995).
24. J. Kobayashi, M. Tsuda, N. Kawasaki, K. Matsumoto and T. Adachi, J. Org. Chem., 35, 4383 (1994).
25. F. Kong, R. J. Andersen and T. M. Allen, J. Org. Chem., 35, 1643 (1994).
26. J. Rodriguez, B. M. Peters, L. Kurz, R. C. Schatzman, D. McCarley, L. Lou and P. Crews, J. Am. Chem. Soc., 115, 10436 (1993);
27. J. Rodriguez and P. Crews, Tetrahedron Lett, 35, 4719 (1994).
28. F. Kong, R. J. Andersen and T. M. Allen, Tetrahedron, 50, 6137 (1994).
29. J. Kobayashi, N. Kawasaki and M. Tsuda, Tetrahedron Lett, 37, 8203 (1996);
30. M. Tsuda, K. Inaba, N. Kawasaki, K. Honma and J. Kobayashi, Tetrahedron, 52, 2319 (1996).
31. F. Kong, R. J. Andersen and T. M. Allen, J. Am. Chem. Soc., 116, 6007 (1994).
32. M. Jaspars, V. Pasupathy and P. Crews, J. Org. Chem., 59, 3253 (1994).
33. B. Harrison, S. Talapatra, E. Lobkovsky, J. Clardy and P. Crews, Tetrahedron Lett, 37, 9151 (1996).
34. G. Cimino, C. A. Mattia, L. Mazzarella, R. Puliti, G. Scognamiglio, A. Spinella and E. Trivellone. Tetrahedron, 45, 3863 (1989);
35. G. Cimino, G. Scognamiglio, A. Spinella and E. Trivellone, J. Nat Prod., 53, 1519 (1990).
36. Y. Guo, A. Madaio, E. Trivellone, G. Scognamiglio and G. Cimino, Tetrahedron, 52, 8341 (1996) and references cited therein.
37. G. Cimino, S. DeStefano, G. Scognamiglio, G. Sodano and E. Trivellone, Bull. Soc. Chim. Belg., 95, 783 (1986).
38. G. Cimino, A. Spinella and E. Trivellone, Tetrahedron Lett, 30, 133 (1989).
39. J. E. Baldwin, T. D. W. Claridge, F. A. Heupel and R. C. Whitehead, Tetrahedron Lett, 35, 7829 (1994).
40. J. E. Baldwin, T. D. W. Claridge, A. J. Culshaw, F. A. Heupel, S. Smrckova and R. C. Whitehead, Tetrahedron Lett, 37, 6919 (1996).
41. J. E. Baldwin, L. Bischoff, T. D. W. Claridge, F. A. Heupel, D. R. Spring and R. C. Whitehead, Tetrahedron, 53, 2271 (1997).
42. L. Gil, X. Baucherel, M. T. Martin, C. Marazano and B. C. Das, Tetrahedron Lett, 36, 6231 (1995).
43. A. G. M. Barrett, M. L. Boys and T. L. Boehm, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1881 (1994);
44. A. G. M. Barrett, M. L. Boys and T. L. Boehm, J. Org. Chem., 61, 685 (1996).
45. R. M. Borzilleri, S. M. Weinreb and M. Parvez, J. Am. Chem. Soc., 116, 9789 (1994);
46. R. M. Borzilleri, S. M. Weinreb and M. Parvez, J. Am. Chem. Soc., 117, 10905 (1995).
47. T. S. McDermott, A. A. Mortlock and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 61, 700 (1996).
48. D. F. Taber and Y. Wang, J. Am. Chem. Soc., 119, 22 (1997).
49. R. W. Scott, J. R. Epperson and C. H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc., 116, 8853 (1994).
50. G. R. Pettit, B. Orr, D. L. Herald, D. L. Doubek, L. Tackett, J. M. Schmidt, M. R. Boyd, R. K. Pettit and J. N. A. Hooper, Bioorg. Med. Chem. Lett., 6, 1313 (1996).
51. T. R. Hoye and J. T. North, Tetrahedron Lett., 31, 4281 (1990);
52. L. Böijesson, I. Csöregh and C. J. Welch, J. Org. Chem., 60, 2989 (1995);
53. K. H. Ahn and S. J. Lee, Tetrahedron Lett., 33, 507 (1992);
54. L. Börjesson and C. J. Welch, Tetrahedron, 48, 6325 (1992).
55. T. R. Hoye, J. T. North and L. J. Yao, J. Am. Chem. Soc., 116, 2617 (1994);
56. T. R. Hoye, Z. Ye, L. J. Yao and J. T. North, J. Am. Chem. Soc., 118, 12074 (1996).
57. M. T. Davies-Coleman and D. J. Faulkner, J. Org. Chem., 58, 5925 (1993).
58. H. Anan, N. Seki, O. Noshiro, K. Honda, K. Yasumuro, T. Ozasa and N. Fusetani, Tetrahedron, 52, 10849 (1996).
59. J. Sisko and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 56, 3210 (1991);
60. J. Sisko, J. R. Henry and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 58, 4945 (1993);
61. J. R. Henry, K. Samizu and S. M. Weinreb, unpublished results.
62. B. R. Henke, A. J. Kouklis and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 57, 7056 (1992);
63. D. A. Griffith and C. H. Heathcock, Tetrahedron Lett., 36, 2381 (1995);
64. C. H. Heathcock, M. Clasby, D. A. Griffith, B. R. Henke and M. J. Sharp, Synlett, 467 (1995).
65. N. Matzanke, R. J. Gregg and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 62, 1920 (1997).
66. H. Nakamura, S. Deng, J. Kobayashi, Y. Okimuzi, Y. Tomotake, T. Matsuzaki and Y. Hirata, Tetrahedron Lett., 28, 621 (1987).
67. M. Kobayashi, Y.-J. Chen, S. Aoki, Y. In, T. Ishida and I. Kitagawa, Tetrahedron, 51, 3727 (1995);
68. R. A. Edraga, P. Proksch, V. Wray, L. Witte, W. E. G. Müller and R. W. M. Van Soest, J. Nat. Prod., 59, 1056 (1996).
69. I. Ohtani, T. Ichiba, M. Isobe, M. Kelly-Borges and P. J. Scheuer, J. Am. Chem. Soc., 117, 10743 (1995).
70. Y. Torisawa, A. Hashimoto, M. Nakagawa and T. Hino, Tetrahedron Lett., 30, 6549 (1989);
71. Y. Torisawa, A. Hashimoto, M. Nakagawa, H. Seki, R. Hara and T. Hino, Tetrahedron, 47, 8067, (1991).
72. W. Nowak and H. Gerlach, Liebigs Ann. Chem., 153 (1993).
73. Y. Torisawa, A. Hashimoto, M. Okouchi, T. limori, M. Nakasawa, T. Hino and M. Nakagawa, Bioorg. Med. Chem. Lett., 6, 2565 (1996).
74. D. J. Hart and J. A. McKinney, Tetrahedron Lett., 30, 2611 (1989);
75. J. A. Campbell and D. J. Hart, Tetrahedron Lett., 33, 6247 (1992).
76. T. M. Kamenecka and L. E. Overman, Tetrahedron Lett., 35, 4279 (1994).
77. S. Li, S. Ohba, S. Kosemura and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 37, 7365 (1996).
78. J. S. Clark and P. B. Hodgson, Tetrahedron Lett., 36, 2519, (1995).
79. K. M. J. Brands and U. K. Pandit, Tetrahedron Lett., 30, 1423 (1989);
80. K. M. J. Brands and U. K. Pandit, Heterocycles, 30, 257 (1990);
81. K. M. J. Brands, A. A. P. Meekel and U. K. Pandit, Tetrahedron, 47, 2005 (1991).
82. U. K. Pandit, J. Heterocycl. Chem., 31 615, (1994);
83. B. C. Borer, S. Deerenberg, H. Bieraugel and U. K. Pandit, Tetrahedron Lett., 35, 3191 (1994).
84. S. F. Martin, Y. Liao, Y. Wong and T. Rein, Tetrahedron Lett., 35, 691 (1994).
85. S. F. Martin, T. Chou and C. Tu, Tetrahedron Lett., 3823 (1979);
86. S. F. Martin, C. Tu and T. Chou, J. Am. Chem. Soc., 102, 5274 (1980);
87. S. F. Martin, S. A. Williamson, R. P. Gist and K. M. Smith, J. Org. Chem., 48, 5170 (1983).
88. S. F. Martin, T. Rein and Y. Liao, Tetrahedron Lett., 32, 6481 (1991).
89. Y. Torisawa, M. Nakagawa, H. Arai, Z. Lai, T. Hino, T. Nakata and T. Oishi, Tetrahedron Lett., 31, 3195 (1990);
90. M. Nakagawa, Z. Lai, Y. Torisawa, and T. Hino, Heterocycles, 31, 999 (1990);
91. Y. Torisawa, M. Nakagawa, T. Hosaka, K. Tanabe, Z. Lai, K. Ogata, T. Nakata, T. Oishi and T. Hino, J. Org. Chem., 57, 5741 (1992);
92. M. Nakagawa, Y. Torisawa, T. Hosaka, K. Tanabe, F. Tavet, M. Aikawa and T. Hino, Heterocycles, 35, 1157 (1993);
93. M. Nakagawa, Y. Torisawa, T. Hosaka, K. Tanabe, T. Da-te, K. Okamura and T. Hino, Tetrahedron Lett., 34, 4543 (1993);
94. Y. Torisawa, T. Hosaka, K. Tanabe, N. Suzuki, Y. Motohashi, T. Hino and M. Nakagawa, Tetrahedron, 52, 10597 (1996);
95. Y. Torisawa, M. A. Ali, F. Tavet, A. Kageyama, M. Aikawa, N. Fukui, T. Hino and M. Nakagawa, Heterocycles, 42, 677 (1996).
96. D. de Oliveira Imbroisi and N. S. Simpkins, Tetrahedron Lett., 30, 4309 (1989);
97. D. de Oliveira Imbroisi and N. S. Simpkins, J Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1815 (1991).
98. J. Leonard, S. P. Feamley and D. M. B. Hickey, Synlett, 272 (1992);
99. J. Leonard, S. P. Feamley, M. R. Finlay, J. A. Knight and G. Wong, J Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2359 (1994).
100. I. E. Marko and A. Chesney, Synlett, 275 (1992);
101. I. E. Markó, J. M. Southern and H. Adams, Tetrahedron Lett., 33, 4657 (1992).
102. J. D. Winkler, M. G. Siegel and J. E. Stelmach, Tetrahedron Lett., 34, 6509 (1993);
103. J. D. Winkler, C. M. Bowen and F. Liotta, Chem. Rev., 95, 2003 (1995).
104. E. Magnier, Y. Langlois and C. Mérienne, Tetrahedron Lett., 36, 9475 (1995).
105. S. Li, S. Kosemura and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 35, 8217 (1994).