Structural revisions of natural products by total synthesis

Natural Product Reports

Volumn 26, Issue 9, 2009, Pages 1105-1124

  Maier, Martin E ^a  

^a UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 70349769976     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b809658a     Document Type: Review

References (124)

1. K. C. Nicolaou and T. Montagnon, Molecules that Changed the World, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
2. K. C. Nicolaou S. A. Snyder Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1012 1044
3. K.-S. Yeung I. Paterson Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4632 4653
4. I. Paterson G. J. Florence Eur. J. Org. Chem. 2003 2193 2208
5. K.-S. Yeung I. Paterson Chem. Rev. 2005 105 4237 4313
6. G. J. Florence N. M. Gardner I. Paterson Nat. Prod. Rep. 2008 25 342 375
7. M. Murata T. Yasumoto Nat. Prod. Rep. 2000 17 293 314
8. E. Fukushi Biosci., Biotechnol., Biochem. 2006 70 1803 1812
9. G. Bifulco P. Dambruoso L. Gomez-Paloma R. Riccio Chem. Rev. 2007 107 3744 3779
10. D. Menche Nat. Prod. Rep. 2008 25 905 918
11. E. E. Kwan S. G. Huang Eur. J. Org. Chem. 2008 2671 2688
12. J. i. Kobayashi M. Takahashi M. Ishibashi Tetrahedron Lett. 1996 37 1449 1450
13. N. Matsumori D. Kaneno M. Murata H. Nakamura K. Tachibana J. Org. Chem. 1999 64 866 876
14. Y. Takahashi T. Kubota E. Fukushi J. Kawabata J. i. Kobayashi Org. Lett. 2008 10 3709 3711
15. D. Menche F. Arikan O. Perlova N. Horstmann W. Ahlbrecht S. C. Wenzel R. Jansen H. Irschik R. Müller J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14234 14243
16. C. Farès J. Hassfeld D. Menche T. Carlomagno Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3722 3726
17. S. Kiren L. J. Williams Org. Lett. 2005 7 2905 2908
18. X. Jiang J. G. Fortanet J. K. D. Brabander J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11254 11255
19. J. C. Rech P. E. Floreancig Org. Lett. 2005 7 5175 5178
20. X. Huang N. Shao A. Palani R. Aslanian A. Buevich Org. Lett. 2007 9 2597 2600
21. N. Shangguan S. Kiren L. J. Williams Org. Lett. 2007 9 1093 1096
22. Y. Kobayashi J. Lee K. Tezuka Y. Kishi Org. Lett. 1999 1 2177 2180
23. B. Kunze H. Steinmetz G. Höfle M. Huss H. Wieczorek H. Reichenbach J. Antibiotics 2006 59 664 668
24. L. Jundt H. Steinmetz P. Luger M. Weber B. Kunze H. Reichenbach G. Höfle Eur. J. Org. Chem. 2006 5036 5044
25. B. Kunze F. Sasse H. Wieczorek M. Huss FEBS Lett. 2007 581 3523 3527
26. V. V. Vintonyak M. E. Maier Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5209 5211
27. A. Fürstner M. Bindl L. Jean Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9275 9278
28. T. K. Chakraborty A. K. Chattopadhyay J. Org. Chem. 2008 73 3578 3581
29. M. Satake M. Murata T. Yasumoto T. Fujita H. Naoki J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9859 9861
30. N. Morsy S. Matsuoka T. Houdai N. Matsumori S. Adachi M. Murata T. Iwashita T. Fujita Tetrahedron 2005 61 8606 8610
31. R. Echigoya L. Rhodes Y. Oshima M. Satake Harmful Algae 2005 4 383 389
32. N. Morsy T. Houdai S. Matsuoka N. Matsumori S. Adachi T. Oishi M. Murata T. Iwashita T. Fujita Bioorg. Med. Chem. 2006 14 6548 6554
33. M. Murata S. Matsuoka N. Matsumori G. K. Paul K. Tachibana J. Am. Chem. Soc. 1999 121 870 871
34. T. Oishi M. Kanemoto R. Swasono N. Matsumori M. Murata Org. Lett. 2008 10 5203 5206
35. C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4688 4716
36. R. Reid M. Piagentini E. Rodriguez G. Ashley N. Viswanathan J. Carney V. Santi Daniel C. R. Hutchinson R. McDaniel Biochemistry 2003 42 72 79
37. P. Caffrey ChemBioChem 2003 4 654 657
38. P. Caffrey Chem. Biol. 2005 12 1060 1062
39. D. Janssen D. Albert R. Jansen R. Müller M. Kalesse Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4898 4901
40. M. Bock K. Buntin R. Müller A. Kirschning Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2308 2311
41. D. H. Kwan Y. Sun F. Schulz H. Hong B. Popovic J. C. C. Sim-Stark S. F. Haydock P. F. Leadlay Chem. Biol. 2008 15 1231 1240
42. F. Sasse H. Steinmetz G. Höfle H. Reichenbach J. Antibiotics 1993 46 741 748
43. G. Hagelueken S. C. Albrecht H. Steinmetz R. Jansen D. W. Heinz M. Kalesse W.-D. Schubert Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 595 598
44. R. Jansen H. Steinmetz F. Sasse W.-D. Schubert G. Hagelüken S. C. Albrecht R. Müller Tetrahedron Lett. 2008 49 5796 5799
45. N. Horstmann D. Menche Chem. Commun. 2008 5173 5175
46. H. Koshino H. Satoh T. Yamada Y. Esumi Tetrahedron Lett. 2006 47 4623 4626
47. T. Yamada M. Iritani K. Minoura K. Kawai A. Numata Org. Biomol. Chem. 2004 2 2131 2135
48. N. Takada R. Watanabe K. Suenaga K. Yamada K. Ueda M. Kita D. Uemura Tetrahedron Lett. 2001 42 5265 5267
49. I. Hayakawa T. Teruya H. Kigoshi Tetrahedron Lett. 2006 47 155 158
50. M. Kita Y. Tsunematsu I. Hayakawa H. Kigoshi Tetrahedron Lett. 2008 49 5383 5384
51. J. M. David J. P. Chavez H.-B. Chai J. M. Pezzuto G. A. Cordell J. Nat. Prod. 1998 61 287 289
52. C. Hoarau T. R. R. Pettus Org. Lett. 2006 8 2843 2846
53. K. C. Nicolaou A. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6579 6582
54. W. Zhang K. Krohn U. Zia U. Florke G. Pescitelli L. Di Bari S. Antus T. Kurtán J. Rheinheimer S. Draeger B. Schulz Chem. Eur. J. 2008 14 4913 4923
55. J. G. Hall J. A. Reiss Aust. J. Chem. 1986 39 1401 1409
56. H. M. Sheldrake C. Jamieson J. W. Burton Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7199 7202
57. H. M. Sheldrake C. Jamieson S. I. Pascu J. W. Burton Org. Biomol. Chem. 2009 7 238 252
58. S. G. Smith R. S. Paton J. W. Burton J. M. Goodman J. Org. Chem. 2008 73 4053 4062
59. M. B. Gewali Y. Tezuka A. H. Banskota M. S. Ali I. Saiki H. Dong S. Kadota Org. Lett. 1999 1 1733 1736
60. X. Tian J. J. Jaber S. D. Rychnovsky J. Org. Chem. 2006 71 3176 3183
61. X. Tian S. D. Rychnovsky Org. Lett. 2007 9 4955 4958
62. P. Alvarez-Bercedo J. Murga M. Carda J. A. Marco J. Org. Chem. 2006 71 5766 5769
63. F. Saito K. Kuramochi A. Nakazaki Y. Mizushina F. Sugawara S. Kobayashi Eur. J. Org. Chem. 2006 4796 4799
64. H. Harkat A. Blanc J.-M. Weibel P. Pale J. Org. Chem. 2008 73 1620 1623
65. S. Venkateswarlu G. K. Panchagnula A. L. Gottumukkala G. V. Subbaraju Tetrahedron 2007 63 6909 6914
66. J. Boukouvalas J.-X. Wang Org. Lett. 2008 10 3397 3399
67. S. Takahashi H. Satoh Y. Hongo H. Koshino J. Org. Chem. 2007 72 4578 4581
68. G. Vassilikogiannakis I. Margaros T. Montagnon M. Stratakis Chem. Eur. J. 2005 11 5899 5907
69. K. L. Erickson J. A. Beutler J. H. Cardellina, II M. R. Boyd J. Org. Chem. 1997 62 8188 8192
70. Y. Wu L. Esser J. K. De Brabander Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4308 4310
71. C.-Y. Yu M.-H. Huang Org. Lett. 2006 8 3021 3024
72. P. Merino I. Delso T. Tejero F. Cardona A. Goti Synlett 2007 2651 2654
73. C. Ribes E. Falomir M. Carda J. A. Marco J. Org. Chem. 2008 73 7779 7782
74. I. S. Marcos N. Garcia M. J. Sexmero P. Basabe D. Diez J. G. Urones Tetrahedron 2005 61 11672 11678
75. F. Sanchez-Izquierdo P. Blanco F. Busque R. Alibes P. De March M. Figueredo J. Font T. Parella Org. Lett. 2007 9 1769 1772
76. D. Müller A. Krick S. Kehraus C. Mehner M. Hart F. C. Küpper K. Saxena H. Prinz H. Schwalbe P. Janning H. Waldmann G. M. König J. Med. Chem. 2006 49 4871 4878
77. T. Walther H.-D. Arndt H. Waldmann Org. Lett. 2008 10 3199 3202
78. A. K. Ghosh G. Gong J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3704 3705
79. A. K. Ghosh G. Gong J. Org. Chem. 2006 71 1085 1093
80. H. Fuwa M. Ebine A. J. Bourdelais D. G. Baden M. Sasaki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16989 16999
81. M. Ebine H. Fuwa M. Sasaki Org. Lett. 2008 10 2275 2278
82. H. Takamura S. Kikuchi Y. Nakamura Y. Yamagami T. Kishi I. Kadota Y. Yamamoto Org. Lett. 2009 11 2531 2534
83. J. E. Leet D. R. Schroeder S. J. Hofstead J. Golik K. L. Colson S. Huang S. E. Klohr T. W. Doyle J. A. Matson J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7946 7948
84. J. E. Leet D. R. Schroeder D. R. Langley K. L. Colson S. Huang S. E. Klohr M. S. Lee J. Golik S. J. Hofstead et al. J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8432 8443
85. J. E. Leet D. R. Schroeder D. R. Langley K. L. Colson S. Huang S. E. Klohr M. S. Lee J. Golil S. J. Hofstead et al. J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2233
86. A. L. Smith K. C. Nicolaou J. Med. Chem. 1996 39 2103 2117
87. S. Kawata S. Ashizawa M. Hirama J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12012 12013
88. F. Ren P. C. Hogan A. J. Anderson A. G. Myers J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5381 5383
89. F. Yoshimura M. J. Lear I. Ohashi Y. Koyama M. Hirama Chem. Commun. 2007 3057 3059
90. K. Ogawa Y. Koyama I. Ohashi I. Sato M. Hirama Chem. Commun. 2008 6327 6329
91. K. Ogawa Y. Koyama I. Ohashi I. Sato M. Hirama Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1110 1113
92. J. Wang B. L. Pagenkopf Org. Lett. 2007 9 3703 3706
93. A. A. Stierle D. B. Stierle K. Kelly J. Org. Chem. 2006 71 5357 5360
94. P. Buchgraber T. N. Snaddon C. Wirtz R. Mynott R. Goddard A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8450 8454
95. X. Wu J. Zhou B. B. Snider Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1283 1286
96. N. Tanaka M. Okasaka Y. Ishimaru Y. Takaishi M. Sato M. Okamoto T. Oshikawa S. U. Ahmed L. M. Consentino K.-H. Lee Org. Lett. 2005 7 2997 2999
97. K. C. Nicolaou T. R. Wu D. Sarlah D. M. Shaw E. Rowcliffe D. R. Burton J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11114 11121
98. P. A. Grieco S. Gilman M. Nishizawa J. Org. Chem. 1976 41 1485 1486
99. B. M. Trost B. M. O'Boyle J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16190 16192
100. I. Paterson A. D. Findlay G. J. Florence Org. Lett. 2006 8 2131 2134
101. I. Paterson A. D. Findlay G. J. Florence Tetrahedron 2007 63 5806 5819
102. R. S. Paton J. M. Goodman J. Org. Chem. 2008 73 1253 1263
103. A. A. Mourabit P. Potier Eur. J. Org. Chem. 2001 237 243
104. H. Hoffmann T. Lindel Synthesis 2003 1753 1783
105. M. Köck A. Grube I. B. Seiple P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6586 6594
106. H.-D. Arndt M. Riedrich Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4785 4788
107. R. B. Kinnel H. P. Gehrken P. J. Scheuer J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3376 3377
108. R. B. Kinnel H.-P. Gehrken R. Swali G. Skoropowski P. J. Scheuer J. Org. Chem. 1998 63 3281 3286
109. P. S. Baran D. P. O'Malley A. L. Zografos Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2674 2677
110. B. H. Northrop D. P. O'Malley A. L. Zografos P. S. Baran K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4126 4130
111. A. Grube M. Köck Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2320 2324
112. H. Kobayashi K. Kitamura K. Nagai Y. Nakao N. Fusetani R. W. M. Van Soest S. Matsunaga Tetrahedron Lett. 2007 48 2127 2129
113. M. S. Buchanan A. R. Carroll R. J. Quinn Tetrahedron Lett. 2007 48 4573 4574
114. R. A. Shenvi D. P. O'Malley P. S. Baran Acc. Chem. Res. 2009 42 530 541
115. P. J. Dransfield A. S. Dilley S. Wang D. Romo Tetrahedron 2006 62 5223 5247
116. M. A. Zancanella D. Romo Org. Lett. 2008 10 3685 3688
117. M. S. Bultman J. Ma D. Y. Gin Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6821 6824
118. A. Breder G. M. Chinigo A. W. Waltman E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8514 8517
119. J. Hudon T. A. Cernak J. A. Ashenhurst J. L. Gleason Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8885 8888
120. J. Yamaguchi I. B. Seiple I. S. Young D. P. O'Malley M. Maue P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3578 3580
121. D. P. O'Malley J. Yamaguchi I. S. Young I. B. Seiple P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3581 3583
122. G. Belanger F.-T. Hong L. E. Overman B. N. Rogers J. E. Tellew W. C. Trenkle J. Org. Chem. 2002 67 7880 7883
123. J. D. Katz L. E. Overman Tetrahedron 2004 60 9559 9568
124. B. A. Lanman L. E. Overman R. Paulini N. S. White J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12896 12900