Enantioselective total synthesis of the mexicanolides: Khayasin, proceranolide, and mexicanolide

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 20, 2012, Pages 8913-8921

  Faber, Jonathan M ^a   Eger, Wilhelm A ^a   Williams, Craig M ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS; NATURAL PRODUCTS;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

ENANTIOSELECTIVITY;

AZEDARALIDE; CIPADONOID B; KHAYASIN; LIMONOID; MEXICANOLIDE; PROCERANOLIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ENANTIOSELECTIVITY; SYNTHESIS;

LIMONINS; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 84867733043     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301182f     Document Type: Article

References (55)

1. Adesogan, E. K.; Bevan, C. W. L.; Powell, J. W.; Taylor, D. A. H. Chem. Commun. 1966, 27
2. Tan, Q.-G.; Luo, X.-D. Chem. Rev. 2011, 111, 7437
3. Zhang, J.; Yang, S. X.; Yang, X. B.; Li, M. Y.; Feng, G.; Pan, J. Y.; Satyanandamurty, T.; Wu, J. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 552
4. Wu, J.; Li, M. Y. Use of limonin compound-Kaiyaxin as poisoning agent for brontispa longissima; CN101849541, 2010.
5. Wu, J.; Li, M. Y.; Zhang, J.; Feng, G.; Satyanandamurty, T. J. Pestic. Sci. 2011, 36, 22
6. Zhang, Z.; Cheng, D.; Jiang, D.; Xu, H. Entomol. Knowl. 2004, 41, 522
7. Hao, X. J.; Fang, X.; Di, Y. T. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1363
8. Lakshmi, V.; Gupta, P. Nat. Prod. Res. 2008, 22, 1203
9. Mulholland, D. A.; Parel, B.; Coombes, P. H. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 1011
10. Wu, J.; Xiao, Q.; Xu, J.; Li, M.-Y.; Pan, J.-Y.; Yang, M.-h. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 955
11. Bevan, C. W. L.; Powell, J. W.; Taylor, D. A. H. Chem. Commun. 1965, 281
12. Connolly, J. D.; McCrindle, R.; Overton, K. H. Chem. Commun. 1965, 162
13. Sondengam, B. L.; Kamga, C. S.; Connolly, J. D. Phytochemistry 1980, 19, 2488
14. de Paula, J.; Vieira, I. J. C.; da Silva, M. F. d. G. F.; Fo, E. R.; Fernandes, J. B.; Vieira, P. C.; Pinheiro, A. L.; Vilela, E. F. Phytochemistry 1997, 44, 1449
15. Kadota, S.; Marpaung, L.; Kikuchi, T.; Ekimoto, H. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 639
16. Fang, X.; Zhang, Q.; Tan, C. J.; Mu, S. Z.; Lu, Y.; Lu, Y. B.; Zheng, Q. T.; Di, Y. T.; Hao, X. J. Tetrahedron 2009, 65, 7408
17. Nakatani, M.; Huang, R. C.; Okamura, H.; Iwagawa, T.; Tadera, K. Phytochemistry 1998, 49, 1773
18. Faber, J. M.; Williams, C. M. Chem. Commun. 2011, 47, 2258
19. Williams, C. M.; Bernhardt, P. V. J. Chem. Res., Synop. 2003, 410
20. Baker, L. A.; Williams, C. M.; Bernhardt, P. V.; Yanik, G. W. Tetrahedron 2006, 62, 7355
21. Heasley, B. Eur. J. Org. Chem. 2011, 19
22. Enders, D.; Eichenauer, H. Chem. Ber. 1979, 112, 2933
23. Job, A.; Janeck, C. F.; Bettray, W.; Peters, R.; Enders, D. Tetrahedron 2002, 58, 2253
24. Paterson, I.; Goodman, J. M.; Lister, M. A.; Schumann, R. C.; McClure, C. K.; Norcross, R. D. Tetrahedron 1990, 46, 4663
25. Lang, F. R.; Zewge, D.; Song, Z. G. J.; Biba, M.; Dormer, P.; Tschaen, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5285
26. Johnson, W. S.; Brocksom, T. J.; Loew, P.; Rich, D. H.; Werthema., L; Arnold, R. A.; Li, T. T.; Faulkner, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4463
27. Daub, G. W.; Lunt, S. R. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4397
28. Daub, G. W.; Mccoy, M. A.; Sanchez, M. G.; Carter, J. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 3876
29. Marbet, R.; Saucy, G. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2095
30. Saucy, G.; Marbet, R. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2091
31. Werthemann, L.; Johnson, W. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1970, 67, 1465
32. Saucy, G.; Marbet, R. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 1158
33. Daub, G. W.; Sanchez, M. G.; Cromer, R. A.; Gibson, L. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 743
34. Faulkner, D. J.; Petersen, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 553
35. Gaussian 09, Rev. A.01; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J., Eds. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
36. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theor. Comput. 2006, 2, 364
37. Glukhovtsev, M. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1878
38. Glukhovtsev, M. J. Chem. Phys. 1996, 104, 3407
39. Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799
40. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
41. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
42. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395
43. Ishihara, K.; Kondo, S.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 9125
44. Corey, E. J.; Cywin, C. L.; Roper, T. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6907
45. Mikami, K.; Matsukawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7039
46. Smith, A. B.; Jurica, J. A.; Walsh, S. P. Org. Lett. 2008, 10, 5625
47. El-Faham, A.; Funosas, R. S.; Prohens, R.; Albericio, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9404
48. Flack, H. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876
49. Molander, G. A.; Hahn, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 2596
50. Miyashita, M.; Suzuki, T.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4293
51. Rawal, V. H.; Krishnamurthy, V.; Fabre, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2899
52. Corey, E. J.; Ensley, H. E. J. Org. Chem. 1973, 38, 3187
53. Pouplin, T.; Tolon, B.; Nuhant, P.; Delpech, B.; Marazano, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5117
54. Jones, S. B.; Simmons, B.; Mastracchio, A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 475, 183
55. Vogel, A. I.; Tatchell, A. R.; Furnis, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5 th ed.; Pearson Education: Cranbury, NJ, 1989.