Synthesis of (-)-(Z)-deoxypukalide

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 38, 2008, Pages 7314-7316

  Donohoe, Timothy J ^a   Ironmonger, Alan ^a   Kershaw, Neil M ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

Furans; Natural products; Ring closing metathesis; Total synthesis

Indexed keywords

AROMATIC HYDROCARBONS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; COMPLEXATION; LINEAR EQUATIONS; NETWORK PROTOCOLS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FURANS; NATURAL PRODUCTS; RING-CLOSING METATHESIS; TOTAL SYNTHESIS;

COMPUTER NETWORKS;

BIOLOGICAL PRODUCT; BRIDGED COMPOUND; DEOXYPUKALIDE; DRUG DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; GAMMA BUTYROLACTONE;

ANIMAL; ANTHOZOA; ARTICLE; METABOLISM; SYNTHESIS;

4-BUTYROLACTONE; ANIMALS; ANTHOZOA; BIOLOGICAL PRODUCTS; BRIDGED COMPOUNDS; FURANS;

EID: 53249100831     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200802703     Document Type: Article

References (59)

1. a) W. Fenical, R. K. Okuda, M. M. Bandurraga, P. Culver, R. S. Jacobs, Science 1981, 212, 1512-1514;
2. b) D. Williams, R. J. Andersen, G. D. VanDuyne, J. Clardy, J. Org. Chem. 1987, 52, 332-335;
3. c) A. D. Rodríguez, Tetrahedron 1995, 51, 4571-4618;
4. d) J. A. Marshall, Recent Res. Dev. Org. Chem. 1997, 1, 1-10;
5. e) A. D. Rodriguez, J.-G. Shi, J. Org. Chem. 1998, 63, 420-421;
6. f) J. Marrero, A. D. Rodríguez, P. Baran, R. G. Raptis, Org. Lett. 2003, 5, 2551-2554;
7. g) J. Marrero, A. D. Rodríguez, P. Baran, R. G. Raptis, J. A. Sánchez, E. Ortega-Barria, T. L. Capson, Org. Lett. 2004, 6, 1661-1664;
8. h) J. Marrero, A. D. Rodríguez, C. L. Barnes, Org. Lett. 2005, 7, 1877-1880;
9. i) E. Dorta, A. R. Díaz-Marrero, I. Brito, M. Cueto, L. D'Croz, J. Darias, Tetrahedron 2007, 63, 9057-9062.
10. a) A. E. Wright, N. S. Burres, G. K. Schulte, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3491-3494;
11. b) S. N. Abramson, J. A. Trischman, F. M. Tapiolas, E. E. Harold, W. Fenical, P. Taylor, J. Med. Chem. 1991, 34, 1798-1804;
12. c) D. R. Groebe, J. M. Dumm, S. N. Abramson, J. Biol. Chem. 1994, 269, 8885-8891;
13. d) E. G. Hyde, A. Boyer, P. Tang, Y. Xu, S. N. Abramson, J. Med. Chem. 1995, 38, 2231-2238;
14. e) E. G. Hyde, S. M. Thornhill, A. Boyer, S. N. Abramson, J. Med. Chem. 1995, 38, 4704-4709;
15. f) S. A. Look, M. T. Burch, W. Fenical, Z. Qi-tai, J. Clardy, J. Org. Chem. 1985, 50, 5741-5746;
16. g) W. Fenical, J. Nat. Prod. 1987, 50, 1001-1008;
17. h) P. Culver, W. Fenical, P. Taylor, J. Biol. Chem. 1984, 259, 3763-3770.
18. J. MacMillan, M. H. Beale in Comprehensive Natural Products Chemistry, Vol. 2 (Eds.: D. H. R. Barton, K. Nakanishi), Pergamon, Oxford, 1999, pp. 217-243.
19. For synthetic studies, see: a) M. A. Tius, S. Trehan, J. Org. Chem. 1986, 51, 765-767;
20. b) J. Leonard, G. Ryan, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2525-2528;
21. c) A. Kondo, T. Ochi, H. Lio, T. Tokoroyama, M. Siro, Chem. Lett. 1987, 1491-1494;
22. d) P. Wipf, L. T. Rahman, S. R. Rector, J. Org. Chem. 1998, 63, 7132-7133;
23. e) P. Wipf, M. J. Soth, Org. Lett. 2002, 4, 1787-1790;
24. f) I. Paterson, R. E. Brown, C. J. Urch, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5807-5810;
25. g) C. Stock, F. HMfer, T. Bach, Synlett 2005, 511-513;
26. h) M. Tsubuki, K. Takahashi, K. Sakata, T. Hondo, Heterocycles 2005, 65, 531-540.
27. For total syntheses, see: a) C. M. Rayner, P. C. Astles, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3926-3936;
28. b) L. A. Paquette, P. C. Astles, J. Org. Chem. 1993, 58, 165-169;
29. c) J. A. Marshall, C. A. Sehon, J. Org. Chem. 1997, 62, 4313-4320;
30. d) J. A. Marshall, J. Liao, J. Org. Chem. 1998, 63, 5962-5970;
31. e) J. A. Marshall, E. A. Van Devender, J. Org. Chem. 2001, 66, 8037-8041;
32. f) M. Cases, F. Gonzalez-Lopez de Turiso, M. S. Hadjisoteriou, G. Pattenden, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2786-2804;
33. g) P. A. Roethle, D. Trauner, Org. Lett. 2006, 8, 345-347;
34. h) P. A. Roethle, P. T. Hernandez, D. Trauner, Org. Lett. 2006, 8, 5901-5904;
35. i) Q. Huang, V. H. Rawal, Org. Lett. 2006, 8, 543-545.
36. a) T. J. Donohoe, A. J. Orr, K. Gosby, M. Bingham, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1969-1971;
37. b) T. J. Donohoe, N. M. Kershaw, A. J. Orr, K. M. P. Wheelhouse (née Gosby), L. P. Fishlock, A. R. Lacy, M. Bingham, P. A. Procopiou, Tetrahedron 2008, 64, 809-820;
38. c) T. J. Donohoe, L. P. Fishlock, A. R. Lacy, P. A. Procopiou, Org. Lett. 2007, 9, 953-956.
39. J. B. van Beilen, R. Holtackers, D. Lüscher, U. Bauer, B. Witholt, W. A. Duetz, Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 1737-1744.
40. a) G. Slomp, Jr., J. L. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 915-921;
41. b) B. M. Trost, M. R. Machacek, H. C. Tsui, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7014-7024;
42. c) E. J. Corey, K. Achiwa, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4318-4320.
43. a) T. Tsuda, T. Yoshida, T. Kawamoto, T. Saegusa, J. Org. Chem. 1987, 52, 1624-1627;
44. b) T. Tsuda, T. Yoshida, T. Saegusa, J. Org. Chem. 1988, 53, 1037-1040;
45. c) P. Veeraraghavan Ramachandran, M. V. R. Reddy, M. T. Rudd, Chem. Commun. 1999, 1979-1980.
46. B. Tang, C. D. Bray, G. Pattenden, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6401-6404.
47. S. Ma, E. Negishi, J. Org. Chem. 1997, 62, 784-785.
48. a) D. R. Hicks, B. Fraser-Reid, Synthesis 1974, 203;
49. b) A. B. Smith III, D.-S. Kim, J. Org. Chem. 2006, 71, 2547-2557.
50. a) L. Alcaraz, J. J. Hamett, C. Mioskowski, J. P. Madel, T. Le Gall, D.-S. Shin, J. R. Falck, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5449-5452;
51. b) A. Fürstner, M. D. B. Fenster, B. Fasching, C. Godbout, K. Radkowski, Angew. Chem. 2006, 118, 5636-5641;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5510-5515.
53. A. O. King, N. Okukado, E. Negishi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 683-684.
54. a) I. Shiina, M. Kubota, R. Ibuka, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7535-7539;
55. b) J. R. Scheerer, J. F. Lawrence, G. C. Wang, D. A. Evans, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8968-8969;
56. c) A. Yurek-George, A. R. L. Cecil, A. H. K. Mo, S. Wen, H. Rogers, F. Habens, S. Maeda, M. Yoshida, G. Packham, A. Ganesan, J. Med. Chem. 2007, 50, 5720.
57. J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989-1993.
58. M. T. Crimmins, J. She, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12790-12791;
59. M. Bassetti, A. D'Annibale, A. Fanfoni, F. Minissi, Org. Lett. 2005, 7, 1805-1808.