Recent developments of cascade reactions involving ω-transaminases

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 1, 2014, Pages 129-143

  Simon, Robert C ^a   Richter, Nina ^b   Busto, Eduardo ^a   Kroutil, Wolfgang ^a  

^a UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

^b AUSTRIAN CENTRE OF INDUSTRIAL BIOTECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

transaminase; cascade reaction; chiral amines; functional group interconversion; reductive amination

Indexed keywords

C-C BOND FORMATION; CASCADE REACTIONS; CASCADE SYSTEMS; CHIRAL AMINES; INTERCONVERSIONS; REACTION EQUILIBRIUM; REDUCTIVE AMINATION; RING CLOSURE REACTIONS;

FUNCTIONAL GROUPS;

AMINES;

EID: 84891779078     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400930v     Document Type: Review

References (121)

1. Noyori, R. Nat. Chem. 2009, 1, 5-6
2. Bommarius, A. S.; Riebel-Bommarius, B. R. Biocatalysis: Fundamentals and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
3. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry, 6 th ed.; Springer: Berlin, Germany, 2011.
4. Modern Biocatalysis: Stereoselective and Environmentally Friendly Reactions; Fessner, W.-D.; Anthonsen, T., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
5. Asymmetric Organic Synthesis with Enzymes; Gotor, V.; Alfonso, I.; García-Urdidales, E., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
6. Grünwald, P. Biocatalysis: Biochemical Fundamentals and Applications; Imperial College Press: London, U.K., 2009.
7. Industrial Biotransformations, 2 nd ed.; Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
8. Biocatalysis in the Pharmaceutical and Biotechnology Industries; Patel, R. N., Ed.; CRC Press: New York, 2006.
9. Biocatalysis for the Pharmaceutical Industry: Discovery, Development, and Manufacturing, 1 st ed.; Tao, J.; Lin, G.-Q.; Liese, A., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2009.
10. Bommarius, A. S.; Blum, J. K.; Abrahamson, M. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 194-200
11. Bornscheuer, U. T.; Huisman, G. W.; Kazlauskas, R. J.; Lutz, S.; Moore, J. C.; Robins, K. Nature 2012, 485, 185-194
12. Quin, M. B.; Schmidt-Dannert, C. ACS Catal. 2011, 1, 1017-1021
13. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 138-174
14. Turner, N. J. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 567-573
15. Muñoz Solano, D.; Hoyos, P.; Hernáiz, M. J.; Alcántara, A. R.; Sánchez-Montero, J. M. Bioresour. Technol. 2012, 115, 196-207
16. Patel, R. N. ACS Catal. 2011, 1, 1056-1074
17. Pollard, D. J.; Woodley, J. M. Trends Biotechnol. 2007, 25, 66-73
18. Simon, R. C.; Mutti, F. G.; Kroutil, W. Drug Discovery Today: Technol. 2013, 10, e37-e44
19. Schrittwieser, J. H.; Resch, V. RSC Adv. 2013, 3, 17602-17632
20. Fischer, T.; Pietruszka, J. Top. Curr. Chem. 2010, 297, 1-43
21. Anastas, P. T.; Williamson, T. C. Green Chemistry: Designing Chemistry for the Environment; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1998.
22. Multi-Step Enzyme Catalysis: Biotransformations and Chemoenzymatic Synthesis, 1 st ed.; García-Junceda, E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
23. Bruggink, A.; Schoevaart, R.; Kieboom, T. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 622-640
24. Lopez-Gallego, F.; Schmidt-Dannert, C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 174-183
25. Mayer, S. F.; Kroutil, W.; Faber, K. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 332-339
26. Oroz-Guinea, I.; García-Junceda, E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 236-249
27. Ricca, E.; Brucher, B.; Schrittwieser, J. H. Adv. Synthl. Catal. 2011, 353, 2239-2262
28. Schrittwieser, J. H.; Sattler, J.; Resch, V.; Mutti, F. G.; Kroutil, W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 249-256
29. Pellissier, H. Tetrahedron 2013, 69, 7171-7210
30. Faber, K. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5004-5010
31. Gruber, C. C.; Lavandera, I.; Faber, K.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1789-1805
32. Rachwalski, M.; Vermue, N.; Rutjes, F. P. J. T. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9268-9282
33. Turner, N. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 115-121
34. Koszelewski, D.; Tauber, K.; Faber, K.; Kroutil, W. Trends Biotechnol. 2010, 28, 324-332
35. Malik, M. S.; Park, E.-S.; Shin, J.-S. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012, 94, 1163-1171
36. Mathew, S.; Yun, H. ACS Catal. 2012, 2, 993-1001
37. Ward, J.; Wohlgemuth, R. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1914-1927
38. Zhu, D.; Hua, L. Biotechnol. J. 2009, 4, 1420-1431
39. Chen, C. S.; Fujimoto, Y.; Girdaukas, G.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7294-7299
40. Oberleitner, N.; Peters, C.; Muschiol, J.; Kadow, M.; Saß, S.; Bayer, T.; Schaaf, P.; Iqbal, N.; Rudroff, F.; Mihovilovic, M. D.; Bornscheuer, U. T. ChemCatChem 2013, 5, 3524-3528
41. Schrewe, M.; Julsing, M. K.; Buhler, B.; Schmid, A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6346-6377
42. Schrewe, M.; Ladkau, N.; Bühler, B.; Schmid, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1693-1697
43. Iwasaki, A.; Yamada, Y.; Ikenaka, Y.; Hasegawa, J. Biotechnol. Lett. 2003, 25, 1843-1846
44. Park, E.-S.; Dong, J.-Y.; Shin, J.-S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6929-6933
45. Savile, C. K.; Janey, J. M.; Mundorff, E. C.; Moore, J. C.; Tam, S.; Jarvis, W. R.; Colbeck, J. C.; Krebber, A.; Fleitz, F. J.; Brands, J.; Devine, P. N.; Huisman, G. W.; Hughes, G. J. Science 2010, 329, 305-309
46. Truppo, M. D.; Rozzell, J. D.; Moore, J. C.; Turner, N. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 395-398
47. Fesko, K.; Steiner, K.; Breinbauer, R.; Schwab, H.; Schürmann, M.; Strohmeier, G. A. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013, 96, 103-110
48. Park, E.-S.; Malik, M. S.; Dong, J.-Y.; Shin, J.-S. ChemCatChem 2013, 5, 1734-1738
49. Shin, J.-S.; Kim, B.-G. Biotechnol. Bioeng. 1999, 65, 206-211
50. Yun, H.; Cho, B.-K.; Kim, B.-G. Biotechnol. Bioeng. 2004, 87, 772-778
51. Koszelewski, D.; Lavandera, I.; Clay, D.; Rozzell, D.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2761-2766
52. Truppo, M. D.; Turner, N. J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1280-1283
53. Mutti, F. G.; Fuchs, C. S.; Pressnitz, D.; Sattler, J. H.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3227-3233
54. Schätzle, S.; Steffen-Munsberg, F.; Thontowi, A.; Höhne, M.; Robins, K.; Bornscheuer, U. T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2439-2445
55. Mutti, F. G.; Fuchs, C. S.; Pressnitz, D.; Turrini, N. G.; Sattler, J. H.; Lerchner, A.; Skerra, A.; Kroutil, W. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1003-1007
56. Pressnitz, D.; Fuchs, C. S.; Sattler, J. H.; Knaus, T.; Macheroux, P.; Mutti, F. G.; Kroutil, W. ACS Catal. 2013, 3, 555-559
57. Hanson, R. L.; Davis, B. L.; Chen, Y.; Goldberg, S. L.; Parker, W. L.; Tully, T. P.; Montana, M. A.; Patel, R. N. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1367-1375
58. Kaulmann, U.; Smithies, K.; Smith, M. E. B.; Hailes, H. C.; Ward, J. M. Enzyme Microbiol. Technol. 2007, 41, 628-637
59. Kawano, S.; Ito, N.; Yosohara, Y.; Kaneka Corporation, Europe, EP 2022852 A4, 2007.
60. Koszelewski, D.; Lavandera, I.; Clay, D.; Guebitz, G. M.; Rozzell, D.; Kroutil, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9337-9340
61. Koszelewski, D.; Göritzer, M.; Clay, D.; Seisser, B.; Kroutil, W. ChemCatChem 2010, 2, 73-77
62. Höhne, M.; Kühl, S.; Robins, K.; Bornscheuer, U. T. ChemBioChem 2008, 9, 363-365
63. Franken, B.; Eggert, T.; Jaeger, K.; Pohl, M. BMC Biochemistry 2011, 12, 10
64. Cassimjee, K. E.; Branneby, C.; Abedi, V.; Wells, A.; Berglund, P. Chem. Commun. 2010, 46, 5569-5571
65. Leskovac, V.; Trivić, S.; Peričin, D. FEMS Yeast Res. 2002, 2, 481-494
66. Andrade, L. H.; Silva, A. V.; Milani, P.; Koszelewski, D.; Kroutil, W. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2043-2051
67. Bea, H.-S.; Park, H.-J.; Lee, S.-H.; Yun, H. Chem. Commun. 2011, 47, 5894-5896
68. Bea, H.-S.; Seo, Y.-M.; Cha, M.-H.; Kim, B.-G.; Yun, H. Biotechol. Bioprocess Eng. 2010, 15, 429-434
69. Höhne, M.; Robins, K.; Bornscheuer, U. T. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 807-812
70. Shin, J.-S.; Kim, B.-G. Biotechnol. Bioeng. 2002, 77, 832-837
71. Yun, H.; Yang, Y.-H.; Cho, B.-K.; Hwang, B.-Y.; Kim, B.-G. Biotechnol. Lett. 2003, 25, 809-814
72. Weckbecker, A.; Hummel, W. Biocatal. Biotransform. 2006, 24, 380-389
73. Park, E.-S.; Dong, J.-Y.; Shin, J.-S. ChemCatChem 2013, 5, 3538-3542
74. Park, E.-S.; Kim, M.; Shin, J.-S. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012, 93, 2425-2435
75. Shin, J.-S.; Kim, B.-G. Biotechnol. Bioeng. 1998, 60, 534-540
76. Wang, B.; Land, H.; Berglund, P. Chem. Commun. 2013, 49, 161-163
77. Malik, M. S.; Park, E.-S.; Shin, J.-S. Green Chem. 2012, 14, 2137-2140
78. Park, E.; Kim, M.; Shin, J.-S. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3391-3398
79. Shin, J.-S.; Kim, B.-G. Biotechnol. Lett. 2009, 31, 1595-1599
80. Höhne, M.; Schätzle, S.; Jochens, H.; Robins, K.; Bornscheuer, U. T. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 807-813
81. Bähn, S.; Imm, S.; Neubert, L.; Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2011, 3, 1853-1864
82. Guillena, G.; J. Ramón, D.; Yus, M. Chem. Rev. 2009, 110, 1611-1641
83. Hamid, M. H. S. A.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555-1575
84. Escalettes, F.; Turner, N. J. ChemBioChem 2008, 9, 857-860
85. Sun, L.; Bulter, T.; Alcalde, M.; Petrounia, I. P.; Arnold, F. H. ChemBioChem 2002, 3, 781-783
86. Fuchs, M.; Tauber, K.; Sattler, J.; Lechner, H.; Pfeffer, J.; Kroutil, W.; Faber, K. RSC Adv. 2012, 2, 6262-6265
87. Sattler, J. H.; Fuchs, M.; Tauber, K.; Mutti, F. G.; Faber, K.; Pfeffer, J.; Haas, T.; Kroutil, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9156-9159
88. Siranosian, K. J.; Ireton, K.; Grossman, A. D. J. Bacteriol. 1993, 175, 6789-6796
89. Tauber, K.; Fuchs, M.; Sattler, J. H.; Pitzer, J.; Pressnitz, D.; Koszelewski, D.; Faber, K.; Pfeffer, J.; Haas, T.; Kroutil, W. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4030-4035
90. Cannio, R.; Rossi, M.; Bartolucci, S. Eur. J. Biochem. 1994, 222, 345-352
91. Zhang; Bruice, T. C. Biochemistry 2006, 46, 837-843
92. Edegger, K.; Gruber, C. C.; Faber, K.; Hafner, A.; Kroutil, W. Eng. Life Sci. 2006, 6, 149-154
93. Karabec, M.; Lyskowski, A.; Tauber, K. C.; Steinkellner, G.; Kroutil, W.; Grogan, G.; Gruber, K. Chem. Commun. 2010, 46, 6314-6316
94. Lerchner, A.; Achatz, S.; Rausch, C.; Haas, T.; Skerra, A. ChemCatChem 2013, 5, 3374-3383
95. Sogabe, S.; Yoshizumi, A.; Fukami, T. A.; Shiratori, Y.; Shimizu, S.; Takagi, H.; Nakamori, S.; Wada, M. J. Biol. Chem. 2003, 278, 19387-19395
96. Turner, N. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 114-119
97. Koszelewski, D.; Clay, D.; Rozzell, D.; Kroutil, W. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2289-2292
98. Koszelewski, D.; Grischek, B.; Glueck, S. M.; Kroutil, W.; Faber, K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 378-383
99. Koszelewski, D.; Pressnitz, D.; Clay, D.; Kroutil, W. Org. Lett. 2009, 11, 4810-4812
100. Truppo, M. D.; Turner, N. J.; Rozzell, J. D. Chem. Commun. 2009, 2127-2129
101. Koszelewski, D.; Müller, N.; Schrittwieser, J. H.; Faber, K.; Kroutil, W. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010, 63, 39-44
102. Shin, G.; Mathew, S.; Shon, M.; Kim, B.-G.; Yun, H. Chem. Commun. 2013, 49, 8629-8631
103. Ingram, C. U.; Bommer, M.; Smith, M. E. B.; Dalby, P. A.; Ward, J. M.; Hailes, H. C.; Lye, G. J. Biotechnol. Bioeng. 2007, 96, 559-569
104. Smith, M. E. B.; Chen, B. H.; Hibbert, E. G.; Kaulmann, U.; Smithies, K.; Galman, J. L.; Baganz, F.; Dalby, P. A.; Hailes, H. C.; Lye, G. J.; Ward, J. M.; Woodley, J. M.; Micheletti, M. Org. Process Res. Dev. 2009, 14, 99-107
105. Hibbert, E. G.; Senussi, T.; Smith, M. E. B.; Costelloe, S. J.; Ward, J. M.; Hailes, H. C.; Dalby, P. A. J. Biotechnol. 2008, 134, 240-245
106. Smithies, K.; Smith, M. E. B.; Kaulmann, U.; Galman, J. L.; Ward, J. M.; Hailes, H. C. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 570-574
107. Sehl, T.; Hailes, H. C.; Ward, J. M.; Wardenga, R.; von Lieres, E.; Offermann, H.; Westphal, R.; Pohl, M.; Rother, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6772-6775
108. Müller, M.; Sprenger, G. A.; Pohl, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 261-270
109. Siirola, E.; Frank, A.; Grogan, G.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1677-1691
110. Grogan, G.; Graf, J.; Jones, A.; Parsons, S.; Turner, N. J.; Flitsch, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1111-1114
111. Hill, C. L.; Hung, L. C.; Smith, D. J.; Verma, C. S.; Grogan, G. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1353-1360
112. Hill, C. L.; Verma, C. S.; Grogan, G. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 916-924
113. Siirola, E.; Mutti, F. G.; Grischek, B.; Hoefler, S. F.; Fabian, W. M. F.; Grogan, G.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1703-1708
114. Buffat, M. G. P. Tetrahedron 2004, 60, 1701-1729
115. Truppo, M. D.; Rozzell, J. D.; Turner, N. J. Org. Process Res. Dev. 2009, 14, 234-237
116. Girardin, M.; Ouellet, S. G.; Gauvreau, D.; Moore, J. C.; Hughes, G.; Devine, P. N.; O'Shea, P. D.; Campeau, L.-C. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 61-68
117. Koszelewski, D.; Clay, D.; Faber, K.; Kroutil, W. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 60, 191-194
118. Bates, R. W.; Sa-Ei, K. Tetrahedron 2002, 58, 5957-5978
119. Simon, R. C.; Fuchs, C. S.; Lechner, H.; Zepeck, F.; Kroutil, W. Eur. J. Org. Chem. 2013, 3397-3402
120. Simon, R. C.; Grischek, B.; Zepeck, F.; Steinreiber, A.; Belaj, F.; Kroutil, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6713-6716
121. Simon, R. C.; Zepeck, F.; Kroutil, W. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2859-2865