Palladium(ii)-catalyzed intermolecular oxidative C-3 alkenylations of imidazo[1,2-a]pyridines by substrate-contolled regioselective C-H functionalization

RSC Advances

Volumn 4, Issue 91, 2014, Pages 50137-50140

  Cao, Hua ^a   Lei, Sai ^a   Liao, Jinqiang ^a   Huang, Jianping ^a   Qiu, Huifang ^a   Chen, Qinlin ^a   Qiu, Shuxian ^a   Chen, Yaoyi ^a  

^a GUANGDONG PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H FUNCTIONALIZATION; REGIO-SELECTIVE;

EID: 84908001380     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra09669j     Document Type: Article

References (65)

1. A. B. Dounay L. E. Overman Chem. Rev. 2003 103 2945
2. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009
3. A. d. Meijere F. E. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. 1994 34 2379
4. I. Moritani Y. Fujiwara Tetrahedron Lett. 1967 8 1119
5. Y. Fujiwara I. Moritani S. Danno R. Asano S. Teranishi J. Am. Chem. Soc. 1969 91 7166
6. S. Murai F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Nature 1993 366 529
7. C. Jia D. Piao J. Oyamada W. Lu T. Kitamura Y. Fujiwara Science 2000 287 1992
8. E. M. Beccalli G. Broggini M. Martinelli S. Sottocornola Chem. Rev. 2007 107 5318
9. L. Ackermann J. Pospech Org. Lett. 2011 13 4153
10. L. Ackermann A. V. Lygin N. Hofmann Org. Lett. 2011 13 3278
11. L. Ackermann S. Fenner Org. Lett. 2011 13 6548
12. L. Ackermann L. Wang A. V. Lygin Chem. Sci. 2012 3 177
13. P. B. Arockiam C. Fischmeister C. Bruneau P. H. Dixneuf Green Chem. 2011 13 3075
14. Y. H. Zhang B. F. Shi J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5072
15. X. Chen K. M. Engle D. H. Wang J. Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
16. H. Q. Do O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12404
17. Y. Yang K. Cheng Y. Zhang Org. Lett. 2009 11 5606
18. J. J. Li T. S. Mei J. Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6452
19. L. Y. Jiao M. Oestreich Org. Lett. 2013 15 5374
20. G. Broggini V. Barbera E. M. Beccalli E. Borsini S. Gallil G. Lanza G. Zecchi Adv. Synth. Catal. 2012 354 159
21. W. Raufa J. M. Brown Chem. Commun. 2013 49 8430
22. R. C. Jones M. Gałęzowski D. F. O'Shea J. Org. Chem. 2013 78 8044
23. K. S. Gudmundsson B. A. Johns Org. Lett. 2003 5 1369
24. C. Enguehard F. Fauvelle J. Debouzy A. Peinnequin I. Thery D. V. A. Gueiffier Eur. J. Pharm. Sci. 2005 24 219
25. G. Puerstinger J. Paeshuyse E. Declercq J. Neyts Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 390
26. J. J. Kaminsky A. M. Doweyko J. Med. Chem. 1997 40 427
27. Y. Kaesura S. Nishino Y. Inoue M. Tomoi H. Taksugi Chem. Pharm. Bull. 1992 40 371
28. Y. Rival G. Grassy G. Michel Chem. Pharm. Bull. 1992 40 1170
29. Y. Rival G. Grassy A. Taudou R. Ecalle Eur. J. Med. Chem. 1991 26 13
30. M. A. Ismail R. K. Arafa T. Wenzler R. Brun F. A. Tanious W. D. Wilson D. W. Boykin Bioorg. Med. Chem. 2008 16 681
31. K. S. Gudmundsson B. A. Johns Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 2735
32. K. C. Rupert J. R. Henry J. H. Dodd S. A. Wadsworth D. E. Cavender G. C. Olini F. Fahmy J. J. Siekierka Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 23 347
33. A. K. Bagdi M. Rahman S. Santra A. Majee A. Hajra Adv. Synth. Catal. 2013 355 1741
34. S. Santra A. K. Bagdi A. Majee A. Hajra Adv. Synth. Catal. 2013 355 1065
35. N. Chernyak V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2743
36. K. S. Masters T. R. M. Rauws A. K. Yasav W. A. Herrebout B. V. Veken B. U. W. Mases Chem.-Eur. J. 2011 17 6315
37. V. Z. Parchinsky O. Shuvalova O. Ushakova D. V. Kravchenko M. Krasavin Tetrahedron Lett. 2006 47 947
38. F. Chen M. Lei L. Hu Tetrahedron 2013 69 2954
39. H. Zhou W. Wang O. Khorev Y. Zhang Z. Miao T. Meng J. Shen Eur. J. Org. Chem. 2012 5585
40. V. Tyagi S. Khan V. Bajpai H. M. Gauniyal B. Kumar P. M. S. Chauhan J. Org. Chem. 2012 77 1414
41. S. Husinec R. Markovic M. Petkovic V. Nasufovic V. Savic Org. Lett. 2011 13 2286
42. Z. Fei Y. P. Zhu M. C. Liu F. C. Jia A. X. Wu Tetrahedron Lett. 2013 54 1222
43. H. Y. Fu L. Chen H. Doucet J. Org. Chem. 2012 77 4473
44. H. Yang L. Yang Y. Li F. Zhang H. Liu B. Yi Catal. Commun. 2012 11
45. J. Koubachi S. El Kazzouli S. Berteina-Raboin A. Mouaddib G. Guillaumet Synthesis 2008 2537
46. J. Koubachi S. Berteina-Raboin A. Mouaddib G. Guillaumet Synthesis 2009 271
47. H. Cao H. Y. Zhan Y. G. Lin X. L. Lin Z. D. Du H. F. Jiang Org. Lett. 2012 14 1688
48. H. Cao Y. G. Lin H. Y. Zhan Z. D. Du X. L. Lin Q. M. Liang H. Zhang RSC Adv. 2012 2 5972
49. H. Cao X. H. Liu L. M. Zhao J. H. Cen J. X. Lin Q. X. Zhu M. L. Fu Org. Lett. 2014 16 146
50. T. Punniyamurthy S. Velusamy J. Iqbal Chem. Rev. 2005 105 2329
51. W. Q. Wu H. F. Jiang Acc. Chem. Res. 2012 45 1736
52. Z. Shi C. Zhang C. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3381
53. N. P. Grimster C. Gauntlett C. R. A. Godfrey M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3125
54. E. M. Beck N. P. Grimster R. Hatley M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2528
55. Y. Yang H. Gong C. Kuang Eur. J. Org. Chem. 2013 5276
56. H. Jiang Z. Feng A. Wang X. Liu Z. Chen Eur. J. Org. Chem. 2010 1227
57. W. Cabri I. Candiani Acc. Chem. Res. 1995 28 2
58. J. Mo L. Xu J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2005 127 751
59. H. Schenck B. Akermark M. Svensson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3503
60. G. Broggini E. M. Beccalli A. Fasana S. Gazzola Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 1730
61. A. Ashimori B. Bachand M. A. Calter S. P. Govek L. E. Overman D. J. Poon J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6488
62. R. J. Deeth A. Smith J. M. Brown J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7144
63. P. Fristrup S. L. Quement D. Tanner P.-O. Norrby Organometallics 2004 23 6160
64. C. Bäcktorp P.-O. Norrby Dalton Trans. 2011 40 11308
65. E. M. Beccalli G. Broggini M. Martinelli S. Sottocornola Chem. Rev. 2007 107 5318