Highly regioselective C-H bond functionalization: Palladium-catalyzed arylation of substituted imidazo[1,2-a]pyridine with aryl chlorides

RSC Advances

Volumn 2, Issue 14, 2012, Pages 5972-5975

  Cao, Hua ^a   Lin, Yuanguang ^a   Zhan, Haiying ^a   Du, Zuodong ^a   Lin, Xiulian ^a   Liang, Qi Mei ^a   Zhang, Hong ^a  

^a GUANGDONG PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL CHLORIDE; ARYLATIONS; C-H BOND; FUNCTIONALIZATIONS; PALLADIUM-CATALYZED ARYLATION; REGIO-SELECTIVE;

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; REGIOSELECTIVITY;

PYRIDINE;

EID: 84862993306     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra20366a     Document Type: Article

References (61)

1. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174 238
2. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442 4489
3. J. Hassan M. Sevignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359 1469
4. J. P. Corbet G. Mignani Chem. Rev. 2006 106 2651 2710
5. F. Bellina R. Rossi Chem. Rev. 2010 110 3850 3850
6. L. Ackermann R. Vicente Top. Curr. Chem. 2010 292 211 229
7. M. Miura M. Nomura Top. Curr. Chem. 2002 219 211 241
8. O. Daugulis H. Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074 1086
9. I. V. Seregin V. Gevorgyan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173 1193
10. L. C. Campeau K. Fagnou Chem. Commun. 2006 1253 1264
11. J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1013 1025
12. O. Daugulis V. G. Zaitsev D. Shabashov Q. N. Pham A. Lazareva Synlett 2006 3382 3388
13. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792 9826
14. X. Chen K. M. Engle D. H. Wang J. Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094 5115
15. E. T. Nadres A. Lazareva O. Daugulis J. Org. Chem. 2011 76 471 483
16. H. A. Ioannidou P. A. Koutentis Org. Lett. 2011 13 1510 1513
17. S. Kirchberg S. Tani K. Ueda J. Yamaguchi A. Studer K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2387 2391
18. K. Ueda S. Yanagisawa J. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8946 8949
19. S. Tamba Y. Okubo S. Tanaka D. Monguchi A. Mori J. Org. Chem. 2010 75 6998 7001
20. C. L.C. Caron K. Fagnou Org. Lett. 2008 10 4533 4536
21. K. Kobayashi A. Sugie M. Takahashi K. Masui A. Mori Org. Lett. 2005 7 5083 5085
22. O. Daugulis V. G. Zaitsev Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4046 4048
23. B. S. Lane M. A. Brown D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8050 8057
24. J. P. Leclerc K. Fagnou Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7781 7786
25. A. Mori A. Sekiguchi K. Masui T. Shimada M. Horie K. Osakada M. Kawamoto T. Ikeda J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1700 1701
26. M. Zhang S. Zhang M. Liu J. Cheng Chem. Commun. 2011 47 11522 11524
27. B. B. Touré B. S. Lane D. Sames Org. Lett. 2006 8 1979 1982
28. H. Guo W. Rao H. Niu L. Jiang Y. Zhang G. Qu RSC Adv. 2011 1 961 963
29. H. Q. Do O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13577 13586
30. I. Popov S. Lindeman O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9286 9289
31. G. Huang H. Sun X. Qiu C. Jin C. Lin Y. Shen J. Jiang L. Wang Org. Lett. 2011 13 5224 5227
32. T. Truong O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4243 4245
33. T. Kawano T. Yoshizumi K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2009 11 3072 3075
34. A. M. Berman J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14926 14927
35. J. C. Lewis A. M. Berman R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2493 2500
36. J. C. Lewis J. Y. Wu R. G. Bergman J. A. Ellman Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1589 1591
37. S. Proch R. Kempe Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3135 3138
38. W. Li P. B. Arockiam C. Fischmeister C. Bruneau P. H. Dixneuf Green Chem. 2011 13 2315 2319
39. B. Stefane J. Fabris F. Požzgan Eur. J. Org. Chem. 2011 3474 3481
40. P. Arockiam V. Poirier C. Fischmeister C. Bruneau P. H. Dixneuf Green Chem. 2009 11 1871 1875
41. L. Ackermann R. Vicente A. Althammer Org. Lett. 2008 10 2299 2302
42. I. Özdemir S. Demir B. Cetinkaya C. Gourlaouen F. Maseras C. Bruneau P. H. Dixneuf J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1156 1157
43. L. Ackermann A. Althammer R. Born Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2619 2622
44. L. Ackermann Org. Lett. 2005 7 3123 3125
45. G. R. Qu P. Y. Xin H. Y. Niu D. C. Wang R. F. Dinga H. M. Guo Chem. Commun. 2011 47 11140 11142
46. H. Hachiya K. Hirano T. Satoh M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2202 2205
47. H. Hachiya K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2009 11 1737 1740
48. H. A. Chiong O. Daugulis Org. Lett. 2007 9 1449 1451
49. P. V. Kumar W. S. Lin J. S. Shen D. Nandi H. M. Lee Organometallics 2011 30 5160 5169
50. A. Linton P. Kang M. Ornelas S. Kephart Q. Hu M. Pairish Y. Jiang C. Guo J. Med. Chem. 2011 54 7705 7712
51. S. Husinec R. Markovic M. Petkovic V. Nasufovic V. Savic Org. Lett. 2011 13 2286 2289
52. S. M. Hanson E. V. Morlock K. A. Satyshur C. Czajkowski J. Med. Chem. 2008 51 7243 7252
53. G. Trapani M. Franco A. Latrofa L. Ricciardi A. Carotti M. Serra E. Sanna G. Biggio G. Liso J. Med. Chem. 1999 42 3934 3941
54. M. Z. Mintzer J. M. Frey R. R. Griffiths Behav. Pharmacol. 1998 9 545 559
55. N. Chernyak V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2743 2746
56. R. Chermat Y. Minaire M. C. Chesneau P. Simon Therapie 32 643 648
57. K. C. Rupert J. R. Henry J. H. Dodd S. A. Wadsworth D. E. Cavender G. C. Olini B. Fahmy J. Siekierka Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 347 350
58. Y. Abe H. Kayakiri S. Satoh T. Inoue Y. Sawada K. Imai N. Inamura M. Asano C. Hatori A. Katayama T. Oku H. Tanaka J. Med. Chem. 1998 41 564 578
59. C. Hamdouchi B. Zhong J. Mendoza E. Collins C. Jaramillo J. E. De Diego D. Robertson C. D. Spencer B. D. Anderson S. A. Watkins F. Zhanga H. B. Brooks Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1943 1947
60. S. Pivsa-Art T. Satoh Y. Kawamura M. Miura M. Nomura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 467 473
61. C. H. Park V. Ryabova I. V. Seregin A. W. Sromek V. Gevorgyan Org. Lett. 2004 6 1159 1162