Substrate-dependent mechanisms for the gold(I)-catalyzed cycloisomerization of silyl-tethered enynes: A computational study

Organometallics

Volumn 33, Issue 16, 2014, Pages 4230-4239

  Zhou, Tao ^a   Xia, Yuanzhi ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CYCLIZATION; GOLD COMPOUNDS; REGIOSELECTIVITY;

CHEMOSELECTIVE; COMPUTATIONAL RESULTS; COMPUTATIONAL STUDIES; COUNTER-ION EFFECTS; CYCLIZATION PATHWAYS; CYCLOISOMERIZATIONS; PROMOTING EFFECT; REGIOSELECTIVE CYCLIZATION;

GOLD;

EID: 84906535886     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500499s     Document Type: Article

References (129)

1. Toullec, P. Y.; Mitchelet, V. Top. Curr. Chem. 2011, 302, 31
2. Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5916
3. Diver, S. T.; Giessert, A. J. Chem. Rev. 2004, 104, 1317
4. Yang, W.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2941
5. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448
6. Garayalde, D.; Nevado, C. ACS Catal. 2012, 2, 1462
7. Corma, A.; Leyva-Pérez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657
8. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994
9. Yamamoto, Y.; Gridnev, I. D.; Patil, N. T.; Jin, T. Chem. Commun. 2009, 5075
10. Abu Sohel, S. M.; Liu, R.-S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2269
11. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351
12. Jiménez-Núnẽz, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333
13. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180
14. Gulevich, A. V.; Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2013, 113, 3084
15. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Commun. 2011, 47, 5075
16. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410
17. Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature 2007, 446, 395
18. Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239
19. Sengupta, S.; Shi, X. ChemCatChem 2010, 2, 609
20. Obradors, C.; Echavarren, A. M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 902
21. Wang, Y.-M.; Lackner, A. D.; Toste, F. D. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 889
22. Soriano, E.; Marco-Contelles, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1026
23. Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 925
24. Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896
25. Hashmi, A. S. K. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 864
26. Friend, C. M.; Hashmi, A. S. K. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 729
27. Li, C.; Zeng, Y.; Zhang, H.; Feng, J.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6413
28. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326
29. Couty, S.; Meyer, C.; Cossy, J. Tetrahedron 2009, 65, 1809
30. Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Genêt, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4268
31. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3395
32. Belmont, P.; Parker, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6075
33. Ma, S.; Yu, S.; Gu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 200
34. Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271
35. Reeds, J. P.; Whitwood, A. C.; Healy, M. P.; Fairlamb, I. J. S. Organometallics 2013, 32, 3108
36. Jaimes, M. C. B.; Rominger, F.; Pereira, M. M.; Carrilho, R. M. B.; Carabineiro, S. A. C.; Hashmi, A. S. K. Chem. Commun. 2014, 50, 4937
37. Hashmi, A. S. K.; Yang, W.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5762
38. Hashmi, A. S. K.; Yang, W.; Rominger, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6576
39. Zhang, Y.-Q.; Zhu, D.-Y.; Jiao, Z.-W.; Li, B.-S.; Zhang, F.-M.; Tu, Y.-Q.; Bi, Z. Org. Lett. 2011, 13, 3458
40. Cheng, B.; Huang, G.; Xu, L.; Xia, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4417
41. Hashmi, A. S. K.; Frost, T. M.; Bats, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11553
42. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Siehl, H.-U.; Tanaka, M.; Bats, J. W.; Frey, W. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3703
43. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M. Chem. Commun. 2011, 47, 6536
44. Wang, J.; Xie, X.; Ma, F.; Peng, Z.; Zhang, L.; Zhang, Z. Tetrahedron 2010, 66, 4212
45. Chen, Z.; Zhang, Y.-X.; Wang, Y.-H.; Zhu, L.-L.; Liu, H.; Li, X.-X.; Guo, L. Org. Lett. 2010, 12, 3468
46. Deschamps, N. M.; Elitzin, V. I.; Liu, B.; Mitchell, M. B.; Sharp, M. J.; Tabet, E. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 712
47. Brissy, D.; Skander, M.; Jullien, H.; Retailleau, P.; Marinetti, A. Org. Lett. 2009, 11, 2137
48. Amijs, C. H. M.; López-Carrillo, V.; Raducan, M.; Pérez-Galán, P.; Ferrer, C.; Echavarren, A. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 7721
49. Nuria, H.; Echavarren, A. M. Synlett 2012, 23, 49
50. Trost, B. M.; Surivet, J.-P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15592
51. Matsuda, T.; Yamaguchi, Y.; Shigeno, M.; Sato, S.; Murakami, M. Chem. Commun. 2011, 47, 8697
52. Matsuda, T.; Kadowaki, S.; Yamaguchi, Y.; Murakami, M. Chem. Commun. 2008, 2744
53. Matsuda, T.; Yamaguchi, Y.; Ishida, N.; Murakami, M. Synlett 2010, 18, 2743
54. Ilies, L.; Tsuji, H.; Sato, Y.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4240
55. Xu, C.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2004, 6, 3707
56. Maerkl, G.; Berr, K. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1601
57. Matsuda, T.; Kadowaki, S.; Goya, T.; Murakami, M. Org. Lett. 2007, 9, 133
58. Liang, Y.; Geng, W.; Wei, J.; Xi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1934
59. Wang, C.; Luo, Q.; Sun, H.; Guo, X.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3094
60. Tobisu, M.; Onoe, M.; Kita, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7506
61. Onoe, M.; Baba, K.; Kim, Y.; Kita, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19477
62. Madhushaw, R. J.; Lo, C.-Y.; Hwang, C.-W.; Su, M.-D.; Shen, H.-C.; Pal, S.; Shaikh, I. R.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15560
63. Gawade, S. A.; Bhunia, S.; Liu, R.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7835
64. Zhao, F.; Zhang, S.; Xi, Z. Chem. Commun. 2011, 47, 4348
65. Schoeller, W. W.; Frey, G. D.; Bertrand, G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4711
66. Sun, C.; Li, J.; Lee, D.; Huang, G.; Xia, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 10990
67. Huang, G.; Xia, Y.; Sun, C.; Li, J.; Lee, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 988
68. Zhou, T.; Xu, L.; Xia, Y. Org. Lett. 2013, 15, 6074
69. Li, J.; Liu, X.; Lee, D. Org. Lett. 2012, 14, 410
70. Park, S.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10664
71. Horino, Y.; Luzung, M. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11364
72. Asao, N.; Shimada, T.; Shimada, T.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10899
73. Hansmann, M. M.; Tsupova, S.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2215
74. Hashmi, A. S. K.; Frost, T. M.; Bats, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11553
75. Hashmi, A. S. K.; Frost, T. M.; Bats, J. W. Org. Lett. 2001, 3, 3769
76. Hashmi, A. S. K.; Weyrauch, J. P.; Rudolph, M.; Kurpejović, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6545
77. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Weyrauch, J. P.; Wölfle, M.; Frey, W.; Bats, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2798
78. Carrettin, S.; Blanco, M. C.; Corma, A.; Hashmi, A. S. K. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1283
79. Ferrer, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1105
80. Ferrer, C.; Amijs, C. H. M.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1358
81. Nevada, C.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2006, 11, 3155
82. Tang, J.-M.; Bhunia, S.; Abu Sohel, S. M.; Lin, M.-Y.; Liao, H.-Y.; Datta, S.; Das, A.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15677
83. Chatani, N.; Inoue, H.; Ikeda, T.; Murai, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 4913
84. Inoue, H.; Chatani, N.; Murai, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1414
85. Yamamoto, H.; Sasaki, I.; Imagawa, H.; Nishizawa, M. Org. Lett. 2007, 9, 1399
86. Liu, B.; De Brabander, J. K. Org. Lett. 2006, 8, 4907
87. Tenaglia, A.; Gaillard, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2454
88. Xia, Y.; Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6940
89. Dudnik, A.; Xia, Y.; Li, Y.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7645
90. Dudnik, A. S.; Sromek, A. W.; Rubina, M.; Kim, J. T.; Kel'in, A. V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1440
91. Schwier, T.; Sromek, A. W.; Yap, D. M. L.; Chernyak, D.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9868
92. Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5195
93. Kovács, G.; Ujaque, G.; Lledós, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 853
94. Kovacs, G.; Lledós, A.; Ujaque, G. Organometallics 2010, 29, 3252
95. Zhuo, L.-G.; Zhang, J.-J.; Yu, Z.-X. J. Org. Chem. 2014, 79, 3809
96. Zhou, Q.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1505
97. Zhuo, L.-G.; Zhang, J.-J.; Yu, Z.-X. J. Org. Chem. 2012, 77, 8527
98. Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5916
99. Soriano, E.; Ballesteros, P.; Marco-Contelles, J. Organometallics 2005, 24, 3172
100. Soriano, E.; Ballesteros, P.; Marco-Contelles, J. Organometallics 2005, 24, 3182
101. Liu, Y.; Zhang, D.; Bi, S. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12893
102. Fan, T.; Chen, X.; Sun, J.; Lin, Z. Organometallics 2012, 31, 4221
103. Ariafard, A.; Asadollah, E.; Ostadebrahim, M.; Rajabi, N. A.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16882
104. Soriano, E.; Marco-Contelles, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 6231
105. Liu, Y.; Zhang, D.; Zhou, J.; Liu, C. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6164
106. Yu, Z.; Lan, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 11501
107. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
108. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
109. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
110. Benitez, D.; Shapiro, N. D.; Tkatchouk, E.; Wang, Y.; Goddard, W. A., III; Toste, F. D. Nat. Chem. 2009, 1, 482
111. Faza, O. N.; Rodríguez, R. á.; López, C. S. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 647
112. Huang, G.; Cheng, B.; Xu, L.; Li, Y.; Xia, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5401
113. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
114. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
115. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
116. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
117. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
118. It is interesting to note that such tricoordinated intermediates of gold(I) are energetically inaccessible in the case of a β-hydride elimination in an alkylgold(I) species, see: Klatt, G.; Xu, R.; Pernpointner, M.; Molinari, L.; Hung, T. Q.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K.; Köppel, H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3954
119. For a fully relativistic treatment of gold(I) alkyne π-complexes, see: Pernpointner, M.; Hashmi, A. S. K. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2717
120. Escribano-Cuesta, A.; Pérez-Galán, P.; Herrero- Gómez, E.; Sekine, M.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6105
121. Li, G.; Huang, X.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 346
122. Shi, W.; Xiao, F.; Wang, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4318
123. Xiao, F.; Wang, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 5789
124. Hashmi, A. S. K.; Lothschutz, C.; Dopp, R.; Ackermann, M.; Becker, J. D. B.; Rudolph, M.; Scholz, C.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 133
125. Hashmi, A. S. K.; Graf, K.; Ackermann, M.; Rominger, F. ChemCatChem 2013, 5, 1200
126. Ackermann, M.; Bucher, J.; Rappold, M.; Graf, K.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Chem. Asian J. 2013, 8, 1786
127. Krauter, C. M.; Hashmi, A. S. K.; Pernpointner, M. ChemCatChem 2010, 2, 1226
128. Shi, F.-Q.; Li, X.; Xia, Y.; Zhang, L.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15503
129. Guo, W.; Xia, Y. Synthesis 2014, 46, DOI: 10.1055/s-0034-1378281.