Noninnocent counterion effect on the rearrangements of cationic intermediates in a gold(I)-catalyzed alkenylsilylation reaction

Organic Letters

Volumn 15, Issue 23, 2013, Pages 6074-6077

  Zhou, Tao ^a   Xu, Liang ^a   Xia, Yuanzhi ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890016888     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4029644     Document Type: Article

References (49)

1. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448
2. Garayalde, D.; Nevado, C. ACS Catal. 2012, 2, 1462
3. Corma, A.; Leyva-Pérez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657
4. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994
5. Yamamoto, Y.; Gridnev, I. D.; Patil, N. T.; Jin, T. Chem. Commun. 2009, 5075
6. Abu Sohel, S. M.; Liu, R.-S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2269
7. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351
8. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3395
9. Jiménez-Núnẽz, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333
10. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180
11. Wang, D.; Cai, R.; Sharma, S.; Jirak, J.; Thummanapelli, S. K.; Akhmedov, N. G.; Zhang, H.; Liu, X.; Petersen, J. L.; Shi, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 9012
12. Hansmann, M. M.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2593
13. Lu, B.; Li, Y.; Wang, Y.; Aue, D.; Luo, H. Y.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8512
14. Rao, W.; Koh, M. J.; Li, D.; Hirao, H.; Chan, P. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7926
15. Ghebreghiorgis, T.; Biannic, B.; Kirk, B. H.; Ess, D. H.; Aponick, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16307
16. Felix, R. J.; Weber, D.; Gutierrez, O.; Tantillo, D. J.; Gagné, M. R. Nature Chem. 2012, 4, 405
17. Hashmi, A. S. K.; Yang, W.; Yu, Y.; Hansmann, M. M.; Rudolph, M.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1329
18. Yu, Y.; Yang, W.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7586
19. Li, W.; Li, Y.; Zhang, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6447
20. Zuccaccia, D.; Belpassi, L.; Tarantelli, F.; Macchioni, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3170
21. Davies, P. W.; Martin, N. Org. Lett. 2009, 11, 2293
22. LaLonde, R. L.; Sherry, B. D.; Kang, E. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2452
23. Hamilton, G. L.; Kang, E. J.; Mba, M.; Toste, F. D. Science 2007, 317, 496
24. Bandini, M.; Bottoni, A.; Chiarucci, M.; Cera, G.; Miscione, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20690
25. Kim, J. H.; Park, S. W.; Park, S. R.; Lee, S.; Kang, E. J. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1982
26. Kovács, G.; Ujaque, G.; Lledós, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 853
27. Xia, Y.; Dubnik, A. S.; Gevorgyan, V.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6940
28. Matsuda, T.; Yamaguchi, Y.; Shigeno, M.; Sato, S.; Murakami, M. Chem. Commun. 2011, 47, 8697
29. Matsuda, T.; Kadowaki, S.; Yamaguchi, Y.; Murakami, M. Chem. Commun. 2008, 2744
30. Madhushaw, R. J.; Lo, C.-Y.; Hwang, C.-W.; Su, M.-D.; Shen, H.-C.; Pal, S.; Shaikh, I. R.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15560
31. Gawade, S. A.; Bhunia, S.; Liu, R.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7835
32. Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271
33. Diver, S. T.; Giessert, A. J. Chem. Rev. 2004, 104, 1317
34. Ma, S.; Yu, S.; Gu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 200
35. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326
36. Obradors, C.; Echavarren, A. M. Acc. Chem. Res. Article ASAP, DOI: 10.1021/ar400174p.
37. Zhuo, L.-G.; Zhang, J.-J.; Yu, Z.-X. J. Org. Chem. 2012, 77, 8527
38. Escribano-Cuesta, A.; Pérez-Galán, P.; Herrero- Gómez, E.; Sekine, M.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6105
39. Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5916
40. Soriano, E.; Ballesteros, P.; Marco-Contelles, J. Organometallics 2005, 24, 3172
41. Soriano, E.; Ballesteros, P.; Marco-Contelles, J. Organometallics 2005, 24, 3182
42. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
43. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
45. Ariafard, A.; Asadollah, E.; Ostadebrahim, M.; Rajabi, N. A.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16882
46. Asao, N.; Shimada, T.; Shimada, T.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10899
47. Li, J.; Liu, X.; Lee, D. Org. Lett. 2012, 14, 410
48. Park, S.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10664
49. Horino, Y.; Luzung, M. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11364