Mechanism of rhodium-catalyzed carbon-silicon bond cleavage for the synthesis of benzosilole derivatives: A computational study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 22, 2013, Pages 11501-11507

  Yu, Zhaoyuan ^a   Lan, Yu ^a  

^a CHONGQING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND CLEAVAGE REACTION; CATALYTIC SPECIES; COMPUTATIONAL RESULTS; COMPUTATIONAL STUDIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; OXIDATIVE ADDITIONS; RATE DETERMINING STEP; THEORETICAL CALCULATIONS;

CARBON; CATALYSIS; HYDROLYSIS; RHODIUM; SILICON;

CHEMICAL BONDS;

BENZOSILOLE DERIVATIVE; CARBON; CHEMICAL COMPOUND; RHODIUM; SILICON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROLYSIS; METALLATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; QUANTITATIVE STUDY; SYNTHESIS;

EID: 84887873472     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402070f     Document Type: Article

References (109)

1. Dubac, J.; Laporterie, A.; Manuel, G. Chem. Rev. 1990, 90, 215
2. Yamaguchi, S.; Xu, C.; Okamoto, T. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 721
3. Yamaguchi, S.; Xu, C. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2005, 63, 1115
4. Yamaguchi, S.; Tamao, K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 223
5. Hissler, M.; Dyer, P. W.; Réau, R. Coord. Chem. Rev. 2003, 244, 1
6. Kunai, A.; Ohshita, J.; Iida, T.; Kanehara, K.; Adachi, A.; Okita, K. Synth. Met. 2003, 137, 1007
7. Baumgartner, T. J. Inorg. Organomet. Polym. 2006, 15, 389
8. Ohshita, J.; Hamamoto, D.; Kimura, K.; Kunai, A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3027
9. Lee, I.-S.; Kwak, Y.-W.; Kim, D.-H.; Cho, Y.; Ohshita, J. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3233
10. Ohshita, J. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 1360
11. Chen, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 1108
12. Liu, M. S.; Luo, J.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2003, 15, 3496
13. Chan, K. L.; McKiernan, M. J.; Towns, C. R.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7662
14. Wang, F.; Luo, J.; Chen, J.; Huang, F.; Cao, Y. Polymer 2005, 46, 8422
15. Wang, E.; Li, C.; Mo, Y.; Zhang, Y.; Ma, G.; Shi, W.; Peng, J.; Yang, W.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2006, 16, 4133
16. Wang, E.; Li, C.; Zhuang, W.; Peng, J.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2008, 18, 797
17. Liu, Z.; Zou, J.; Chen, J.; Huang, L.; Peng, J.; Cao, Y. Polymer 2008, 49, 1604
18. Wang, F.; Luo, J.; Yang, K.; Chen, J.; Huang, F.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 2253
19. Usta, H.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034
20. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670
21. Beaujuge, P. M.; Pisula, W.; Tsao, H. N.; Ellinger, S.; Müllen, K.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7514
22. Mi, B.; Dong, Y.; Li, Z.; Lam, J. W. Y.; Häussler, M.; Sung, H. H. Y.; Kwok, H. S.; Dong, Y.; Williams, I. D.; Liu, Y.; Luo, Y.; Shuai, Z.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2005, 3583
23. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
24. Duan, C.; Cai, W.; Huang, F.; Zhang, J.; Wang, M.; Yang, T.; Zhong, C.; Gong, X.; Cao, Y. Macromolecules 2010, 43, 5262
25. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
26. Song, J.; Du, C.; Li, C.; Bo, Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4267
27. Welch, G. C.; Perez, L. A.; Hoven, C. V.; Zhang, Y.; Dang, X.-D.; Sharenko, A.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12700
28. Wang, H.; Gao, J.; Tong, W.; Qian, Q.; Lin, K.; Liu, F. Polym. Chem. 2012, 3, 2794
29. Sohn, H.; Sailor, M. J.; Magde, D.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3821
30. Sanchez, J. C.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; Trogler, W. C. Chem. Mater. 2007, 19, 6459
31. Sanchez, J. C.; Urbas, S. A.; Toal, S. J.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; Trogler, W. C. Macromolecules 2008, 41, 1237
32. Liu, J.; Zhong, Y.; Lam, J. W. Y.; Lu, P.; Hong, Y.; Yu, Y.; Yue, Y.; Faisal, M.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2010, 43, 4921
33. Yang, J.; Aschemeyer, S.; Martinez, H. P.; Trogler, W. C. Chem. Commun. 2010, 46, 6804
34. Shen, X.; Zhang, G.; Zhang, D. Org. Lett. 2012, 14, 1744
35. Zhang, L.-H.; Jiang, T.; Wu, L.-B.; Wan, J.-H.; Chen, C.-H.; Pei, Y.-B.; Lu, H.; Deng, Y.; Bian, G.-F.; Qiu, H.-Y.; Lai, G.-Q. Chem. Asian J. 2012, 7, 1583
36. Tamao, K.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11974
37. Yamaguchi, S.; Tamao, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3693
38. Ohshita, J.; Sumida, T.; Kunai, A.; Adachi, A.; Sakamaki, K.; Okita, K. Macromolecules 2000, 33, 8890
39. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Hayden, A. E.; Yang, H.; Houk, K. N.; Yang, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 371
40. Ashe, A. J., III; Kampf, J. W.; Al-Taweel, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 372
41. Ashe, A. J., III; Al-Ahmad, S.; Pilotek, S.; Puranik, D. B.; Elschenbroich, C.; Behrendt, A. Organometallics 1995, 14, 2689
42. Bankwitz, U.; Sohn, H.; Powell, D. R.; West, R. J. Organomet. Chem. 1995, 499, C7
43. Freeman, W. P.; Tilley, T. D.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10457
44. Yamaguchi, S.; Jin, R.-Z.; Tamao, K. J. Organomet. Chem. 1998, 559, 73
45. Xi, C.; Huo, S.; Afifi, T. H.; Hara, R.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4099
46. Tamao, K.; Asahara, M.; Kawachi, A. J. Organomet. Chem. 1996, 521, 325
47. Ishikawa, M.; Matsuzawa, S.; Higuchi, T.; Kamitori, S.; Hirotsu, K. Organometallics 1985, 4, 2040
48. Tamao, K.; Yamaguchi, S.; Shiozaki, M.; Nakagawa, Y.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5867
49. Matsuda, T.; Yamaguchi, Y.; Murakami, M. Synlett 2008, 4, 561
50. Zhan, X.; Haldi, A.; Yu, J.; Kondo, T.; Domercq, B.; Cho, J.-Y.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Polymer 2009, 50, 397
51. Matsuda, T.; Kadowaki, S.; Goya, T.; Murakami, M. Org. Lett. 2007, 9, 133
52. Matsuda, T.; Kadowaki, S.; Murakami, M. Chem. Commun. 2007, 2627
53. Ureshino, T.; Yoshida, T.; Kuninobu, Y.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14324
54. Shibata, T.; Uchiyama, T.; Yoshinami, Y.; Takayasu, S.; Tsuchikama, K.; Endo, K. Chem. Commun. 2012, 48, 1311
55. Yabusaki, Y.; Ohshima, N.; Kondo, H.; Kusamoto, T.; Yamanoi, Y.; Nishihara, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5581
56. Matsuda, T.; Kadowaki, S.; Yamaguchi, Y.; Murakami, M. Chem. Commun. 2008, 2744
57. Matsuda, T.; Yamaguchi, Y.; Shigeno, M.; Sato, S.; Murakami, M. Chem. Commun. 2011, 47, 8697
58. Yamaguchi, S.; Xu, C.; Yamada, H.; Wakamiya, A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5365
59. Xu, C.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2004, 6, 3707
60. Sudo, T.; Asao, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 8919
61. Tamao, K.; Yamaguchi, S.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11715
62. Kunai, A.; Yuzuriha, Y.; Naka, A.; Ishikawa, M. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 77
63. Märkl, G.; Berr, K.-P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1601
64. Barton, T. J.; Groh, B. L. Organometallics 1985, 4, 575
65. Itami, K.; Terakawa, K.; Yoshida, J.; Kajimoto, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2071
66. Itami, K.; Terakawa, K.; Yoshida, J.-i.; Kajimoto, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6058
67. Armitage, D. A. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G.; Stone, F. G. A.; Abel, E. W., Eds.; Pergamon: New York, 1982; Vol. 2, Chapter 9.1.
68. Franz, A. K.; Woerpel, K. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 813
69. Matsumoto, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 1996, 54, 289
70. Hirano, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Chem. Commun. 2008, 3234
71. Heyduk, A. F.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6366
72. Yu, M.; Fu, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15926
73. Cho, J. E.; Senecal, T. D.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Watson, D. A.; Buchwald, S. L. Science 2010, 328, 1679
74. Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2010, 12, 5060
75. Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7262
76. Chuit, C.; Corriu, R. J. P.; Reye, C.; Young, J. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1371
77. Tamao, K. Proc. Jpn. Acad., Ser. B 2008, 84, 123
78. Nakao, Y.; Hiyama, T. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4893
79. Liang, Y.; Geng, W.; Wei, J.; Xi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1934
80. Taguchi, H.; Ghoroku, K.; Tadaki, M.; Tsubouchi, A.; Takeda, T. Org. Lett. 2001, 3, 3811
81. Tipparaju, S. K.; Mandal, S. K.; Sur, S.; Puranik, V. G.; Sarkar, A. Chem. Commun. 2002, 1924
82. Horie, H.; Kajita, Y.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2009, 38, 116
83. Tsubouchi, A.; Matsuda, H.; Kira, T.; Takeda, T. Chem. Lett. 2009, 38, 1180
84. Wang, Z.; Fang, H.; Xi, Z. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 499
85. Xi, Z. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1021
86. Wang, C.; Luo, Q.; Sun, H.; Guo, X.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3094
87. Yu, N.; Wang, C.; Zhao, F.; Liu, L.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5670
88. Luo, Q.; Wang, C.; Gu, L.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Chem. Asian J. 2010, 5, 1120
89. Hudrlik, P. F.; Dai, D.; Hudrlik, A. M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1257
90. Wu, W.; Xu, L.; Shi, J.; Qin, X.; Wang, H. Organometallics 2009, 28, 1961
91. Zhao, J.; Qiu, D.; Shi, J.; Wang, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 2929
92. Nakao, Y.; Takeda, M.; Matsumoto, T.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4447
93. Shirakawa, E.; Masui, S.; Narui, R.; Watabe, R.; Ikeda, D.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2011, 47, 9714
94. Tobisu, M.; Onoe, M.; Kita, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7506
95. Onoe, M.; Baba, K.; Kim, Y.; Kita, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19477
96. Zhang, W.; Liu, M.; Wu, H.; Ding, J.; Cheng, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5214
97. Seiser, T.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10163
98. Cramer, N.; Seiser, T. Synlett 2011, 449
99. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
100. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
101. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
102. Peverati, R.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2810
103. Peverati, R.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 11363
104. Lin, Y.-S.; Tsai, C.-W.; Li, G.-D.; Chai, J.-D. J. Chem. Phys. 2012, 136, 154109
105. Steckel, J. A. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 11643
106. Zhao, Y.; Ng, H. T.; Peverati, R.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2824
107. Cances, E.; Mennunci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
108. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327
109. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404