Synthesis and reactivity of N-heterocyclic carbene gold(I) and gold(III) imidate complexes and their catalytic activity in 1,5-enyne cycloisomerization

Organometallics

Volumn 32, Issue 10, 2013, Pages 3108-3120

  Reeds, Jonathan P ^a   Whitwood, Adrian C ^a   Healy, Mark P ^b,c   Fairlamb, Ian J S ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^c Novartis Pharmaceuticals UK Limited   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AU-COMPLEXES; CYCLOISOMERIZATIONS; LIGAND STRUCTURE; N-HETEROCYCLIC CARBENES;

CATALYST ACTIVITY; GOLD; GOLD COMPOUNDS; ISOMERIZATION; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84878196368     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400310z     Document Type: Article

References (122)

1. Nolan, S. P. Nature 2007, 445, 496-497
2. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211
3. Fürstner, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208-3221
4. Toste, F. D. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 553-554
5. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410-3449
6. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351-3378
7. Jimenez-Nunez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333-346
8. Haug, T. T.; Harschneck, T.; Duschek, A.; Lee, C.-U.; Binder, J. T.; Menz, H.; Kirsch, S. F. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 510-514
9. Blanc, A.; Alix, A.; Weibel, J.-M.; Pale, P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1644-1647
10. Sanz, S.; Jones, L. A.; Mohr, F.; Laguna, M. Organometallics 2007, 26, 952-913
11. Roembke, P.; Schmidbaur, H.; Cronje, S.; Raubenheimer, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 212, 35-42
12. Nieto-Oberhuber, C.; Perez-Galan, P.; Herrero-Gomez, E.; Lauterbach, T.; Rodríguez, C.; López, S.; Bour, C.; Rosellón, A.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am.Chem. Soc. 2008, 130, 269-279
13. Witham, C. A.; Mauleon, P.; Shapiro, N. D.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5838-5839
14. Marion, N.; Gealageas, R.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2007, 9, 2653-2612
15. Hashmi, A. S. K.; Schwarz., L.; Choi, J.-H.; Frost, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 2285-2288
16. Hashmi, A. S. K.; Fros, T. M.; Bats, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11553-11554
17. Ito, H.; Yajima, T.; Tateiwa, J.; Hosomi, A. Chem. Commun. 2000, 981-982
18. Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 349-358
19. Ray, L.; Katiyar, V.; Barman, S.; Raihan, M. J.; Nanavati, H.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4259-4269
20. Guan, B. T.; Xing, D.; Cai, G. X.; Wan, X. B.; Yu, N.; Fang, Z.; Yang, L. P.; Shi, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18004-18005
21. Fructos, M. R.; Belderrain, T. R.; de Frémont, P.; Scott, N. M.; Nolan, S. P.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5284-5288
22. Hashmi, A. S. K.; Schafer, S.; Wolfle, M.; Gil, C. D.; Fischer, P.; Laguna, A.; Blanco, M. C.; Gimeno, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6184-6187
23. Li, X. Q.; Li, C.; Song, F. B.; Zhang, C. J. Chem. Res. 2007, 722-724
24. Kovacs, G.; Ujaque, G.; Lledos, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 853-864
25. Brouwer, C.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1744-1747
26. Ma, S. M.; Yu, S. C.; Gu, Z. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 200-203
27. Zhang, L. M.; Sun, J. W.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271-2296
28. Bruneau, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2328-2334
29. Liu, Y.; Qian, J.; Lou, S.; Zhu, J.; Xu, Z. J. Org. Chem. 2010, 75, 1309-1312
30. Zhou, Y.; Feng, E.; Liu, G.; Ye, D.; Li, J.; Jiang, H.; Liu, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 7344-7348
31. Hildebrandt, D.; Dyker, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 1928-1933
32. Volz, F.; Wadman, S. H.; Hoffmann-Röder, A.; Krause, N. Tetrahedron 2009, 65, 1902-1910
33. Jung, H. H.; Floreancig, P. E. J. Org. Chem. 2007, 72, 7359-7318
34. Sawama, Y.; Sawama, Y.; Krause, N. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3133-3139
35. Volz, F.; Krause, N. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1519-1521
36. Nakajima, R.; Ogino, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1236-1237
37. Staben, S. T.; Kennedy-Smith, J. J.; Huang, D.; Corkey, B. K.; LaLonde, R. L.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5991-5994
38. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1766-1775
39. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448-2462
40. Debleds, O.; Gayon, E.; Vrancken, E.; Campagne, J.-M. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 866-877
41. Luzung, M. R.; Markham, J. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10858-10859
42. Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1776-1782
43. Hashmi, A. S. K.; Riedel, D.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Oeser, T. Chem. Eur. J. 2012, 18, 3827-3830
44. Manzano, R.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Organometallics 2013, 32, 2199-2203
45. Hashmi, A. S. K.; Hengst, T.; Lothschütz, C.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1315-1337
46. Bartolomé, C.; Ramiro, Z.; García-Cuadrado, D.; Pérez-Galán, P.; Raducan, M.; Bour, C.; Echavarren, A. M.; Espinet, P. Organometallics 2010, 29, 951-956
47. Baker, M. V.; Barnard, P. J.; Brayshaw, S. K.; Hickey, J. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2005, 37-43
48. Ricard, L.; Gagosz, F. Organometallics 2007, 26, 4704-4707
49. Zhang, X.; Corma, A. Chem. Commun. 2007, 3080-3082
50. Zhang, X.; Corma, A. Dalton Trans. 2008, 397-403
51. Engel, D. A.; Dudley, G. B. Org. Lett. 2006, 8, 4027-4029
52. Lemiere, G.; Gandon, V.; Agenet, N.; Goddard, J. P.; de Kozak, A.; Aubert, C.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7596-7599
53. Li, Z. G.; Capretto, D. A.; Rahaman, R. O.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12058-12059
54. Fukuda, Y.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3729-3731
55. Gaillard, S.; Bantreil, X.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Dalton Trans. 2009, 6919-6971
56. Komiya, S.; Shibue, A. Organometallics 1985, 4, 204-207
57. Jothibasu, R.; Huynh, H. V.; Koh, L. L. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 374-380
58. Fan, D. M.; Melendez, E.; Ranford, J. D.; Lee, P. P. F.; Vittal, J. J. J. Organomet. Chem. 2004, 209, 2969-2974
59. Pažický, M.; Loos, A.; Ferreira, M. J.; Serra, D.; Vinokurov, N.; Rominger, F.; Jäkel, C.; Hashmi, A. S. K.; Limbach, M. Organometallics 2010, 29, 4448-4458
60. Aguilar, D.; Contel, M.; Navarro, R.; Soler, T.; Urriolabeitia, E. P. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 486-493
61. Hashmi, A. S. K.; Weyrauch, J. P.; Rudolph, M.; Kurpejovic, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 45, 6545-6547
62. Georgy, M.; Boucard, V.; Campagne, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14180-14181
63. Terrasson, V.; Marque, S.; Georgy, M.; Campagne, J. M.; Prim, D. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2063-2019
64. Debono, N.; Iglesias, M.; Sanchez, F. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2470-2476
65. Corma, A.; González-Arellano, C.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7820-7822
66. Casado, R.; Contel, M.; Laguna, M.; Romero, P.; Sanz, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11925-11935
67. Lo, V. K.-Y.; Liu, Y.; Wong, M.-K.; Che, C.-M. Org. Lett. 2006, 8, 1529-1532
68. Sromek, A. W.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10500-10501
69. Hashmi, A. S. K.; Salathé, R.; Frey, W. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6991-6996
70. Harkat, H.; Dembelé, A. Y.; Weibel, J.-M.; Blanc, A.; Pale, P. Tetrahedron 2009, 65, 1871-1879
71. Mamane, V.; Hannen, P.; Fürstner, A. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4116-4135
72. Hashmi, A. S. K.; Hofmann, J.; Shi, S.; Schütz, A.; Rudolph, M.; Lothschütz, C.; Wieteck, M.; Bührle, M.; Wölfle, M.; Rominger, F. Chem. Eur. J. 2013, 19, 382-389
73. Marion, N.; de Frémont, P.; Lemiere, G.; Stevens, E. D.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2006, 2048-2050
74. Ezzitouni, A.; Russ, P.; Marquez, V. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4870-4873
75. Axen, U.; Lincoln, F. H.; Thompson, J. L. J. Chem. Soc. D 1969, 303-304
76. Ohta, Y.; Sakai, T.; Hirose, Y. Tetrahedron Lett. 1918, 6365-6370
77. Fürstner, A.; Hannen, P. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3006-3019
78. Sanz, R.; Martinez, A.; Miguel, D.; Alvarez-Gutierrez, J. M.; Rodriguez, F. Synthesis 2007, 20, 3252-3212
79. Georgy, M.; Boucard, V.; Debleds, O.; Dal Zotto, C.; Campagne, J. M. Tetrahedron 2009, 65, 1758-1718
80. Reeds, J. P.; Whitwood, A. C.; Healy, M. P.; Fairlamb, I. J. S. Chem. Commun. 2010, 46, 2046-2048
81. Malik, N. A.; Sadler, P. J.; Neidle, S.; Taylor, G. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 711-712
82. Kilpin, K. J.; Henderson, W.; Nicholson, B. K. Polyhedron 2007, 26, 204-213
83. Tyabji, A. M.; Gibson, C. S. J. Chem. Soc. 1952, 450-452
84. Kharasch, M. S.; Isbell, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 3059-3065
85. Bonati, F.; Burini, A.; Pietroni, B. R.; Giorgini, E.; Bovio, B. J. Organomet. Chem. 1988, 344, 119-135
86. Berners Price, S. J.; DiMartino, M. J.; Hill, D. T.; Kuroda, R.; Mazid, M. A.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1985, 24, 3425-3434
87. de Frémont, P.; Stevens, E. D.; Eelman, M. D.; Fogg, D. E.; Nolan, S. P. Organometallics 2006, 25, 5824-5828
88. Goodgame, D. M. L.; Omahoney, C. A.; Plank, S. D.; Williams, D. J. Polyhedron 1993, 12, 2705-2710
89. Cui, D.-M.; Meng, Q.; Zheng, J.-Z.; Zhang, C. Chem. Commun. 2009, 1137-1139
90. Gaquere, A.; Liang, S.; Hsu, F.-L.; Bu, X. R. T. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2089-2093
91. Jafarpour, L.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2000, 606, 49-54
92. Arduengo, A. J., III. U.S. Patent 5 007 414, 1991.
93. Fairlamb, I. J. S.; Taylor, R. J. K.; Serrano, J. L.; Sanchez, G. New J. Chem. 2006, 30, 1695-1704
94. Burling, S.; Crawforth, C. M.; Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Taylor, R. J. K.; Whitwood, A. C. Tetrahedron 2005, 61, 9736-9751
95. Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Lee, A. F.; Sánchez, G.; López, G.; Serrano, J. L.; García, L.; Pérez, J.; Pérez, E. Dalton Trans. 2004, 3970-3981
96. Serrano, J. L.; Fairlamb, I. J. S.; Sanchez, G.; García, L.; Perez, J.; Vives, J.; Lopez, G.; Crawforth, C. M.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2706-2715
97. Crawforth, C. M.; Fairlamb, I. J. S.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 461-465
98. Burns, M. J.; Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Sehnal, P.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2007, 9, 5397-5400
99. Fairlamb, I. J. S.; Sehnal, P.; Taylor, R. J. K. Synthesis 2009, 508-510
100. Serrano, J. L.; García, L.; Pérez, J.; Pérez, E.; García, J.; Sánchez, G.; Sehnal, P.; De Ornellas, S.; Williams, T. J.; Fairlamb, I. J. S. Organometallics 2011, 30, 5095-5109
101. Roundhill, D. M. Inorg. Chem. 1970, 9, 254-258
102. Carturan, G.; Belluco, V.; Grazini, M.; Ros, R. J. Organomet. Chem. 1976, 112, 243-248
103. Adams, H.; Bailey, N. A.; Briggs, T. N.; McCleverty, J. A.; Colquhoun, H. M.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 813-819
104. Zakrzewski, J. J. Organomet. Chem. 1989, 359, 215-218
105. Dubuc, I.; Dubois, M.-A.; Bélanger-Gariépy, F.; Zargarian, D. Organometallics 1999, 18, 30-35
106. Bell, R. P.; Higginson, W. C. E. Proc. R. Soc. A 1949, 197, 141-159
107. Hine, J.; Hahn, S.; Hwang, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 884-887
108. Darnall, K. R.; Townsend, L. B.; Robins, R. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1919, 13, 548-113
109. Schwarzenbach, G.; Lutz, K. Helv. Chim. Acta 1940, 23, 1162-1190
110. Clarke, D. A.; Hunt, M. M.; Kemmitt, R. D. W. J. Organomet. Chem. 1979, 175, 303-313
111. De Frémont, P.; Singh, R.; Stevens, E. D.; Peterson, J. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007, 26, 1376-1385
112. Gaillard, S.; Slawin, A. M. Z.; Bonura, A. T.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2010, 29, 394-402
113. Boule, P.; Lemaire, J. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1980, 77, 161-118
114. Al-Amoudi, M. A. S.; Vernon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2187-2190
115. Schenck, G. O.; Hartmann, W.; Mannsfeld, S. P.; Metzner, W.; Krauch, C. H. Chem. Ber. 1962, 95, 1642-1647
116. Raubenheimer, H. G.; Olivier, P. J.; Lindeque, L.; Desmer, M.; Hrušak, J.; Kruger, G. J. J. Organomet. Chem. 1997, 544, 91-100
117. Fantasia, S.; Petersen, J. L.; Jacobsen, H.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007, 26, 5880-5889
118. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734-736
119. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6754-6756
120. Henne, A. L.; Zimmer, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1103-1104
121. Davis, S. J.; Rondestvedt, C. S. Chem. Ind. 1956, 845-846
122. Tedaldi, L. M.; Smith, M. E. B.; Nathani, R. I.; Baker, J. R. Chem. Commun. 2009, 6583-6585