DFT studies on gold-catalyzed cycloisomerization of 1,5-enynes

Organometallics

Volumn 31, Issue 11, 2012, Pages 4221-4227

  Fan, Ting ^a   Chen, Xihan ^a   Sun, Jianwei ^a   Lin, Zhenyang ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOISOMERIZATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DFT STUDY; REACTION PATHS;

CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GOLD; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ISOMERIZATION;

EID: 84862143548     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300167u     Document Type: Article

References (74)

1. Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49
2. Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z. Y.; Donovan, R. J. Chem. Rev. 1996, 96, 635
3. Trost., B. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2405
4. Trost, B. M.; Krische, M. J. Synlett. 1998, 1
5. Saito, S.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2901
6. Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813
7. Johnson, W. S. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 1
8. Shen, H. C. Tetrahedron 2008, 64, 7847
9. Soriano, E.; Marco-Contelles, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1026
10. Shapiro, N. D.; Toste, F. D. Synlett 2010, 675
11. Hashmi, A. S. K.; Frost, T. M.; Bats, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11553
12. Asao, N.; Takahashi, K.; Lee, S. Y.; Kasahara, T.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12650
13. Wei, C. M.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9584
14. Kennedy-Smith, J. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4526
15. Asao, N.; Aikawa, H.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7458
16. Nevado, C.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3155
17. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333
18. Martín-Matute, B.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4754
19. Lu, L.; Liu, X. Y.; Shu, X. Z.; Yang, K.; Ji, K. G.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 474
20. Pradal., A.; Nasr, A.; Toullec, P. Y.; Michelet, V. Org. Lett. 2010, 12, 5222
21. Crone, B.; Kirsch, S. F.; Umland, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4661
22. Harrak, Y.; Blaszykowski, C.; Bernard, M.; Cariou, K.; Mainetti, E.; Mouriès, V.; Dhimane, A.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8656
23. Luzung, M. R.; Markham, J. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10858
24. Horino, Y.; Yamamoto, T.; Ueda, K.; Kuroda, S.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2809
25. Toullec, P. Y.; Michelet, V. Top. Curr. Chem. 2011, 302, 31
26. Buzas, A.; Istrate, F. M.; Gagosz, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1141
27. Buzas, A.; Istrate, F. M.; Gagosz, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 119, 1159
28. Blaszykowski, C.; Harrak, Y.; Goncalves, M.; Cloarec, J.; Dhimane, A.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Org. Lett. 2004, 6, 3371
29. Ye, L.; Chen, Q.; Zhang, J. C.; Michelet, V. J. Org. Chem. 2009, 74, 9550
30. Lim, C.; Rao, S.; Shin, S. Synlett. 2010, 368
31. Reeds, J. P.; Whitwood, A. C.; Healy, M. P.; Fairlamb, I. J. S. Chem. Commun. 2010, 46, 2046
32. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333
33. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326
34. Lloyd-Jones, G. C. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 215
35. Bruneau, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2328
36. Ma, S. M.; Yu, S. C.; Gu, Z. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 200
37. Godet, T.; Belmont, P. Synlett 2008, 16, 2513
38. Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271
39. Nieto-Oberhuber, C.; Muñoz, M. P.; Buñuel, E.; Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2402
40. Marion, N.; Lemière, G.; Correa, A.; Costabile, C.; Ramón, R.; Moreau, X.; Frémont, P. D.; Dahmane, R.; Hours, A.; Lesage, A.; Tablet, J. C.; Goddard, J. P.; Gandon, V.; Cavallo, L.; Fensterbank, L.; Malacira, M.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3243
41. López-Carrillo, V.; Huguet, N.; Mosquera, A.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 10972
42. Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11806
43. Sun, J.; Conley, M. P.; Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9705
44. Mamane, V.; Gress, T.; Krause, H.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654
45. Gagosz, F. Org. Lett. 2005, 7, 4129
46. Wang, S. D.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14274
47. Liu, Y. X.; Zhang, D. J.; Zhou, J. H.; Liu, C. B. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6164
48. Liu, Y. X.; Zhang, D. J.; Bi, S. W. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12893
49. Martín-Matute, B.; Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5757
50. Nieto-Oberhuber, C.; Muñoz, M. P.; Buñuel, E.; Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2402
51. Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Muñoz, M. P.; Cárdenas, D. J.; Buñuel, E.; Nevado, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem. 2005, 117, 6302
52. Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5916
53. Nieto-Oberhuber, C.; Pérez-Galán, P.; Herrero-Gómez, E.; Lauterbach, T.; Rodríguez, C.; López, S.; Bour, C.; Rosellón, A.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 269
54. Zhu., R. X.; Zhang, D. J.; Guo, J. X.; Mu, J. L.; Duan, C. G.; Liu, C. B. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4689
55. Kovács, G.; Ujaque, G.; Lledós, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 853
56. Pérez, A. G.; López, C. S.; Marco-Contelles, J.; Faza, O. N.; Soriano, E.; Lera, A. R. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 2982
57. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
58. Miehlich, B; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
59. Lee, C.; Yang, W.; Parr, G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
60. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chaobalowski, C. F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
61. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
62. Hays, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
63. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmenn, R.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
64. Höllwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmenn, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237
65. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161
66. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363
67. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
68. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi J. Chem. Phys. Lett. 1966, 255, 327
69. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1988, 286, 253
70. Cossi, M.; Barone, V.; Robb, M. A. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5295
71. Frisch, M. J.; Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
72. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866
73. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
74. Faza, O. N.; Rodríguez, R. á.; López, C. S. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 647