1,3-cationic alkylidene migration of nonclassical carbocation: A density functional theory study on gold(I)-catalyzed cycloisomerization of 1,5-enynes containing cyclopropene moiety

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 4, 2014, Pages 1505-1513

  Zhou, Qinghai ^a   Li, Yuxue ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND CRITICAL POINTS; CATIONIC CENTER; CYCLOISOMERIZATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY STUDIES; PRODUCT SELECTIVITIES; REACTION MECHANISM; SUBSTITUENT EFFECT; TOPOLOGICAL ANALYSIS;

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; GOLD; ISOMERIZATION; POSITIVE IONS; PROPYLENE; SOLVENTS; TOPOLOGY;

REACTION INTERMEDIATES;

BENZENE DERIVATIVE; CATION; GOLD; PROPYLENE;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ISOMERIZATION; STRUCTURE ANALYSIS; WAGNER MEERWEIN REARRANGEMENT;

EID: 84893449697     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja410734e     Document Type: Article

References (110)

1. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333
2. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410
3. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180
4. Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature 2007, 446, 395
5. Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239
6. Arcadi, A. Chem. Rev. 2008, 108, 3266
7. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351
8. Sengupta, S.; Shi, X. ChemCatChem 2010, 2, 609
9. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5232
10. Miege, F.; Meyer, C.; Cossy, J. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 717
11. Soriano, E.; Marco-Contelles, J. Computational Mechanisms of Au and Pt Catalyzed Reactions; Springer Verlag: New York, 2011; Vol. 302.
12. Pyykkö, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4412
13. Soriano, E.; Marco-Contelles, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1026
14. Ma, S.; Yu, S.; Gu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 200
15. Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Geneît, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4268
16. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326
17. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3395
18. Belmont, P.; Parker, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6075
19. Couty, S.; Meyer, C.; Cossy, J. Tetrahedron 2009, 65, 1809
20. Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11806
21. Sun, J.; Conley, M. P.; Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9705
22. Nevado, C.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3155
23. López-Carrillo, V.; Huguet, N.; Mosquera, A.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10972
24. Liu, Y.; Zhang, D.; Zhou, J.; Liu, C. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6164
25. Liu, Y.; Zhang, D.; Bi, S. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12893
26. Fan, T.; Chen, X.; Sun, J.; Lin, Z. Organometallics 2012, 31, 4221
27. Soriano, E.; Marco-Contelles, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 6231
28. Ariafard, A.; Asadollah, E.; Ostadebrahim, M.; Rajabi, N. A.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16882
29. Nieto-Oberhuber, C.; Muñoz, M. P.; Buñuel, E.; Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2402
30. Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Muñoz, M. P.; Cárdenas, D. J.; Buñuel, E.; Nevado, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6146
31. Bruneau, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2328
32. Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5916
33. Nieto-Oberhuber, C.; Pérez-Galán, P.; Herrero-Gómez, E.; Lauterbach, T.; Rodríguez, C.; López, S.; Bour, C.; Rosellón, A.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 269
34. Zhuo, L. G.; Zhang, J. J.; Yu, Z. X. J. Org. Chem. 2012, 77, 8527
35. Muuronen, M.; Perea-Buceta, J. E.; Nieger, M.; Patzschke, M.; Helaja, J. Organometallics 2012, 31, 4320
36. Meerwein, H.; van Emster, K. Chem. Ber. 1922, 55, 2500
37. Birladeanu, L. J. Chem. Educ. 2000, 77, 858
38. Ghorpade, S.; Su, M.-D.; Liu, R.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4229
39. Li, C.; Zeng, Y.; Zhang, H.; Feng, J.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6413
40. Roth, W. R.; Friedrich, A. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 2607
41. Leber, P. A.; Baldwin, J. E. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 279
42. Baldwin, J. E.; Leber, P. A. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 36
43. Childs, R. F.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7146
44. Childs, R. F.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6409
45. Genaev, A. M.; Sal'nikov, G. E.; Shubin, V. G. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1134
46. Madhushaw, R. J.; Lo, C.-Y.; Hwang, C.-W.; Su, M.-D.; Shen, H.-C.; Pal, S.; Shaikh, I. R.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15560
47. Lin, M.-Y.; Das, A.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9340
48. Tang, J.-M.; Bhunia, S.; Sohel, S. M. A.; Lin, M.-Y.; Liao, H.-Y.; Datta, S.; Das, A.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15677
49. Garayalde, D.; Gómez-Bengoa, E.; Huang, X.; Goeke, A.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4720
50. Winstein, S.; Trifan, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2953
51. Winstein, S.; Trifan, D. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1147
52. Winstein, S.; Trifan, D. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1154
53. Winstein, S.; Shatavsky, M.; Norton, C.; Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4183
54. Winstein, S.; Clippinger, E.; Howe, R.; Vogelfanger, E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 376
55. Brookhar, M.; Diaz, A.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3135
56. Richey, H. G.; Nichols, J. D.; Gassman, P. G.; Fentiman, A. F.; Winstein, S.; Brookhar, M.; Lustgart, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3783
57. Schulman, J. M.; Disch, R. L.; Schleyer, P. V.; Buhl, M.; Bremer, M.; Koch, W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7897
58. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Saunders, M. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 440
59. Laube, T.; Lohse, C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9224
60. Laube, T.; Lohse, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9001
61. Laube, T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 399
62. Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1393
63. Laube, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10904
64. Scholz, F.; Himmet, D.; Heinemann, F. W.; Schleyer, P. v. R.; Meyer, K.; Krossing, I. Science 2013, 341, 62
65. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 755
66. Tantillo, D. J.; Hietbrink, B. N.; Merlic, C. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7136
67. Olah, G. A.; Rasul, G.; Surya Prakash, G. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 5956
68. Smith, W. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 376
69. Eckert-Maksić, M.; Antol, I.; Margetić, D.; Glasovac, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 2057
70. Alkorta, I.; Abboud, J. L. M.; Quintanilla, E.; Dávalos, J. Z. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 546
71. Antol, I.; Glasovac, Z.; Eckert-Maksić, M. New J. Chem. 2004, 28, 880
72. Reddy, V. P.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 3076
73. Hong, Y. J.; Tantillo, D. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8877
74. Hong, Y. J.; Tantillo, D. J. Chem. Sci. 2013, 4, 2512
75. Tantillo, D. J.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2013, 15, 1725
76. Gutierrez, O.; Harrison, J. G.; Felix, R. J.; Cortés Guzman, F.; Gagné, M. R.; Tantillo, D. J. Chem. Sci. 2013, 4, 3894
77. Muchall, H. M.; Werstiuk, N. H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6599
78. Werstiuk, N. H.; Muchall, H. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2054
79. Werstiuk, N. H.; Muchall, H. M.; Noury, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11601
80. Werstiuk, N. H. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2258
81. Firme, C. L.; Antunes, O. A. C.; Esteves, P. M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3165
82. Firme, C. L.; Antunes, O. A. C.; Esteves, P. M. J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 543
83. Werstiuk, N. H.; Poulsen, D. A. ARKIVOC 2009, 38
84. Rzepa, H. S.; Allan, C. S. M. J. Chem. Educ. 2010, 87, 221
85. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864
86. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133
87. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
88. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
89. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
90. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
91. Kang, R. H.; Chen, H.; Shaik, S.; Yao, J. N. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 4002
92. Fuentealba, P.; Preuss, H.; Stoll, H.; Von Szentpály, L. Chem. Phys. Lett. 1982, 89, 418
93. Hirshfeld, F. L. Theor. Chem. Acc. 1977, 44, 129
94. Ritchie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1829
95. Ritchie, J. P.; Bachrach, S. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 499
96. Lu, T.; Chen, F. J. Comput. Chem. 2012, 33, 580
97. Lu, T.; Chen, F. J. Mol. Graphics Modell. 2012, 38, 314
98. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
99. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
100. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, Ö.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
101. Bader, R. F. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9
102. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1990.
103. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893
104. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083
105. Suhrada, C. P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8796
106. Tao, H.-R.; Fang, D.-C. Theor. Chem. Acc. 2008, 121, 91
107. Williams, A. Concerted Organic and Bio-Organic Mechanisms; CRC Press: New York, 2000.
108. Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 209
109. Hess, B. A.; Smentek, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7503
110. Tantillo, D. J. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 561