Synthesis and reactivity comparisons of 1-methyl-3-substituted cyclopropene mini-tags for tetrazine bioorthogonal reactions

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 12, 2014, Pages 3365-3375

  Yang, Jun ^a,c   Liang, Yong ^b   Šečkute, Jolita ^a   Houk, K N ^b   Devaraj, Neal K ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

bioconjugation; bioorthogonal cycloaddition; cyclopropene; density functional calculations; tetrazine

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FUNCTIONAL GROUPS;

AQUEOUS STABILITY; BIO-CONJUGATION; BIOORTHOGONAL REACTIONS; CYCLOPROPENES; DIELS-ALDER CYCLOADDITIONS; ORDERS OF MAGNITUDE; REACTIVITY PATTERN; TETRAZINES;

PROPYLENE;

EID: 84896399791     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201304225     Document Type: Article

References (67)

1. N. K. Devaraj, R. Weissleder, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 816-827.
2. K. Lang, L. Davis, J. Torres-Kolbus, C. Chou, A. Deiters, J. W. Chin, Nat. Chem. 2012, 4, 298-304.
3. C. F. Hansell, P. Espeel, M. M. Stamenovic, I. A. Barker, A. P. Dove, F. E. Du Prez, R. K. O'Reilly, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13828-13831
4. H. Zhou, J. A. Johnson, Angew. Chem. 2013, 125, 2291-2294
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2235-2238.
6. N. K. Devaraj, G. M. Thurber, E. J. Keliher, B. Marinelli, R. Weissleder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 4762-4767.
7. M. L. Blackman, M. Royzen, J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13518-13519
8. N. K. Devaraj, R. Weissleder, S. A. Hilderbrand, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2297-2299.
9. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
11. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
13. J. Yang, M. R. Karver, W. Li, S. Sahu, N. K. Devaraj, Angew. Chem. 2012, 124, 5312-5315
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5222-5225.
15. E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. 2009, 121, 7108-7133
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6974-6998.
17. E. Saxon, S. J. Luchansky, H. C. Hang, C. Yu, S. C. Lee, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14893-14902.
18. R. Rossin, P. R. Verkerk, S. M. van den Bosch, R. C. Vulders, I. Verel, J. Lub, M. S. Robillard, Angew. Chem. 2010, 122, 3447-3450
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3375-3378.
20. R. van Geel, G. J. Pruijn, F. L. van Delft, W. C. Boelens, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 392-398.
21. M. T. Taylor, M. L. Blackman, O. Dmitrenko, J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9646-9649
22. J. Yang, J. Seckute, C. M. Cole, N. K. Devaraj, Angew. Chem. 2012, 124, 7594-7597
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7476-7479
24. R. Rossin, S. M. van den Bosch, W. Ten Hoeve, M. Carvelli, R. M. Versteegen, J. Lub, M. S. Robillard, Bioconjugate Chem. 2013, 24, 1210-1217.
25. J. Sauer, G. Heinrichs, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 4979-4984.
26. P. Dowd, A. Gold, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 85-86
27. N. Yan, X. Liu, M. K. Pallerla, J. M. Fox, J. Org. Chem. 2008, 73, 4283-4286.
28. Z. Yu, Y. Pan, Z. Wang, J. Wang, Q. Lin, Angew. Chem. 2012, 124, 10752-10756
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10600-10604.
30. D. M. Patterson, L. A. Nazarova, B. Xie, D. N. Kamber, J. A. Prescher, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18638-18643.
31. Y. Liang, J. L. Mackey, S. A. Lopez, F. Liu, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17904-17907.
32. C. M. Cole, J. Yang, J. Seckute, N. K. Devaraj, ChemBioChem 2013, 14, 205-208.
33. J. P. Moerdyk, C. W. Bielawski, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6116-6119.
34. F. Thalhammer, U. Wallfahrer, J. Sauer, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6851-6854.
35. J. Sauer, D. K. Heldmann, J. Hetzenegger, J. Krauthan, H. Sichert, J. Schuster, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2885-2896.
36. M. R. Karver, R. Weissleder, S. A. Hilderbrand, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2263-2270.
37. J. Seckute, J. Yang, N. K. Devaraj, Nucleic Acids Res. 2013, 41, e 148.
38. J. E. Hutchins, T. H. Fife, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3786-3790
39. S. W. Cha, H. K. Gu, K. P. Lee, M. H. Lee, S. S. Han, T. C. Jeong, Toxicol. Lett. 2000, 115, 173-181
40. M. A. Sogorb, E. Vilanova, Toxicol. Lett. 2002, 128, 215-228.
41. A. P. Silverman, E. T. Kool, Chem. Rev. 2006, 106, 3775-3789
42. Y. Xu, N. B. Karalkar, E. T. Kool, Nat. Biotechnol. 2001, 19, 148-152
43. Y. Xu, E. T. Kool, Nucleic Acids Res. 1999, 27, 875-881.
44. P. Audebert, S. Sadki, F. Miomandre, G. Clavier, Electrochem. Commun. 2004, 6, 144-147
45. P. Audebert, S. Sadki, F. Miomandre, G. Clavier, M. C. Vernieres, M. Saoud, P. Hapiot, New J. Chem. 2004, 28, 387-392
46. G. Clavier, P. Audebert, Chem. Rev. 2010, 110, 3299-3314
47. I. Janowska, F. Miomandre, G. Clavier, P. Audebert, J. Zakrzewski, K. H. Thi, I. Ledoux-Rak, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12971-12975.
48. D. M. Burland, F. Carmona, J. Pacansky, Chem. Phys. Lett. 1978, 56, 221-226
49. D. E. Chavez, S. K. Hanson, J. M. Veauthier, D. A. Parrish, Angew. Chem. 2013, 125, 7014-7017
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6876-6879
51. D. E. Chavez, M. A. Hiskey, R. D. Gilardi, Angew. Chem. 2000, 112, 1861-1863
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1791-1793
53. J. Yuasa, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2006, 561-563.
54. J. Sauer, P. Bäuerlein, W. Ebenbeck, C. Gousetis, H. Sichert, T. Troll, F. Utz, U. Wallfahrer, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2629-2638.
55. A. Steigel, J. Sauer, G. Binsch, D. A. Kleier, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2770-2779.
56. Gaussian 09, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2010.
57. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
58. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
59. R. S. Paton, J. L. Mackey, W. H. Kim, J. H. Lee, S. J. Danishefsky, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9335-9340
60. Y. Lan, L. F. Zou, Y. Cao, K. N. Houk, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 13906-13920.
61. D. H. Ess, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646-10647
62. C. G. Gordon, J. L. Mackey, J. C. Jewett, E. M. Sletten, K. N. Houk, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9199-9208
63. D. N. Kamber, L. A. Nazarova, Y. Liang, S. A. Lopez, D. M. Patterson, H.-W. Shih, K. N. Houk, J. A. Prescher, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13680-13683.
64. F. Liu, R. S. Paton, S. Kim, Y. Liang, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15642-15649
65. R. S. Paton, S. Kim, A. G. Ross, S. J. Danishefsky, K. N. Houk, Angew. Chem. 2011, 123, 10550-10552
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10366-10368.
67. K. N. Houk, Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361-369.