Computational methods to calculate accurate activation and reaction energies of 1,3-dipolar cycloadditions of 24 1,3-dipoles

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 47, 2011, Pages 13906-13920

  Lan, Yu ^a   Zou, Lufeng ^a   Cao, Yang ^a   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS; 1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; ACTIVATION ENTHALPIES; AVERAGE DEVIATION; BASIS SETS; CBS-QB3; CCSD; DENSITY-FUNCTIONAL METHODS; HIGH-ACCURACY; LARGE SYSTEM; REACTION ENERGY; REACTION ENTHALPIES; THEORETICAL CALCULATIONS;

ACETYLENE; CYCLOADDITION; ELECTRIC CIRCUIT BREAKERS; ENTHALPY; ETHYLENE; OZONE; SULFUR; SULFUR DIOXIDE;

ACTIVATION ENERGY;

EID: 81855227406     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp207563h     Document Type: Article

References (139)

1. Huisgen, R. Proc. Chem. Soc. 1961, 357
2. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
3. Huisgen, R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1984; Vol. 1.
4. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565
5. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 633
6. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 321
7. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781
8. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds.; Wiley: New York, 2002.
9. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2004, 20, 1051
10. Speers, A. E.; Adam, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686
11. Krasinski, A.; Radic, Z.; Manetsch, R.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K. B.; Kolb, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6686
12. Agard, N. J.; Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Lo, A.; Bertozzi, C. R. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 644
13. Pieters, R. J.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, M. J. Comb. Sci. 2007, 26, 1181
14. Baskin, J. M.; Bertozzi, C. R. Comb. Sci. 2007, 26, 1211
15. Huisgen, R. J. Org. Chem. 1968, 33, 2291
16. McDouall, J. J. W; Robb, M. A.; Niazi, U.; Bernardi, F.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4642
17. Firestone, R. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 2285
18. Huisgen, R.; Mloston, G.; Langhals, E. J. Org. Chem. 1986, 51, 4085
19. Mloston, G.; Langhals, E.; Huisgen, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5373
20. Huisgen, R.; Mloston, G.; Langhals, E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6401
21. Huisgen, R.; Mloston, G.; Langhals, E. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1805
22. Huisgen, R.; Giera, H.; Polborn, K. Tetrahedron 2005, 61, 6143
23. Karadakov, P. B.; Cooper, D. L.; Gerratt, J. Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 222
24. Nguyen, M. T.; Chandra, A. K.; Sakai, S.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 65
25. Su, M.-D.; Liao, H.-Y.; Chung, W.-S.; Chu, S.-Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 6710
26. Xu, L.; Doubleday, C. E.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2746
27. Xu, L.; Doubleday, C. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3029
28. Lan, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17921
29. Domingo, L. R; Picher, T. Tetrahedron 2004, 60, 5053
30. Wudl, F. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1959
31. Thostenson, E. T.; Ren, Z. F.; Chou, T. W. Compos. Sci. Technol. 2001, 61, 1899
32. Li, C.; Thostenson, E. T.; Chou, T. W. Compos. Sci. Technol. 2008, 68, 1227
33. Qureshi, A.; Kang, W. P.; Davidson, J. L.; Gurbuz, Y. Diamond Relat. Mater. 2009, 18, 1401
34. Geim, A. K.; Novoselove, K. S. Nature 2007, 6, 183
35. Shao, Y. Y.; Wang, J.; Wu, H.; Liu, J.; Aksay, I. A.; Liu, Y. H. Electroanalysis 2010, 22, 1027
36. Allen, M. J.; Tung, V. C.; Kaner, R. B. Chem. Rev. 2010, 110, 132
37. Geim, A. K. Science 2009, 19, 1530
38. Mao, Y. L.; Yuan, J. M.; Zhong, J. X. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 115209
39. Strano, M. S.; Dyke, C. A.; Usrey, M. L.; Barone, P. W.; Allen, M. J.; Shan, H. G.; Kittrel, C.; Hauge, R. H.; Tour, J. M.; Smalley, R. E. Science 2003, 301, 1519
40. Sarkar, S.; Bekyarova, E.; Niyogi, S.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3324
41. Rao, C. N. R.; Subrahmanyam, K. S.; Ramakrishna Matte, H. S. S.; Govindaraj, A. Mod. Phys. Lett. B 2011, 25, 427
42. Bekyarova, E.; Itkis, M. E.; Ramesh, P.; Berger, C.; Spinkle, M.; Heer, W. A. D.; Haddon, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1336
43. Kavitha, K.; Venuvanalingam, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 5426
44. Wang, G.; Wu, P.; Yang, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1851
45. Osuna, S.; Houk, K. N. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13219
46. Osuna, S.; Morera, J.; Cases, M.; Morokuma, K.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9721
47. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187
48. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646
49. Jones, G. O.; Ess, D. H.; Houk, K. N. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1702
50. Cremer, D.; Crehuet, R.; Anglada, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6127
51. Cremer, D.; Kraka, E.; Crehuet, R.; Anglada, J.; Gräfenstein J. Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 268
52. Gillies, J. Z.; Gillies, C. W.; Lovas, F. J.; Matsumura, K.; Suenram, R. D.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6408
53. Chan, W.-T.; Weng, C.; Goddard, J. D. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4792
54. Anglada, J. M.; Crehuet, R.; Bofill, J. M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1809
55. Li, L.-C.; Deng, P.; Xu, M.-H.; Wong, N.-B. Int. J. Quantum Chem. 2004, 98, 309
56. Chan, W. T.; Hamilton, I. P. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1688
57. Ljubic, I.; Sabljic, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4745
58. Gillies, J. Z.; Gillies, C. W.; Lovas, F. J.; Matsumura, K.; Suenram, R. D.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2412
59. Olzmann, M.; Kraka, E.; Cremer, D.; Gutbrod, R.; Andersson, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9421
60. Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C.; Schleyer, P. Org. Lett. 2006, 8, 3631
61. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2936
62. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811
63. Zhao, Y.; Tishchenko, O.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19046
64. Peverati, R.; Baldridge, K. K. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 2030
65. Tsuzuki, S.; Luthi, H. P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3949
66. Duncan, J. A.; Spong, M. C. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 462
67. Redfern, P. C.; Zapol, P.; Curtiss, L. A.; Raghavachari, K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5850
68. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9542
69. Guner, V.; Khuong, K. S.; Leach, A. G.; Lee, P. S.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11445
70. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Fox, D. J.; Raghavachari, K.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 90, 5622
71. Curtiss, L. A.; Jones, C.; Trucks, G. W.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1990, 93, 2537
72. Curtiss, L. A.; Trucks, G. W.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221
73. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764
74. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 810
75. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822
76. Nyden, M. R.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1981, 75, 1843
77. Al-Laham, M. A.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081
78. Petersson, G. A.; Tensfeldt, T. G.; Montgomery, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6091
79. Petersson, G. A.; Malick, D. K.; Wilson, W. G.; Ochterski, J. W.; Montgomery, J. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10570
80. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532
81. Martin, J. M. L.; Oliveria, G. J. Chem. Phys. 1999, 111, 1843
82. Wheeler, S. E.; Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1798
83. Xu, X.; Alecu, I. M.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1667
84. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
85. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1849
86. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 6860
87. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Pápai, I. Org. Lett. 2007, 9, 4279
88. Wheeler, S. E.; McNeil, A. J.; Müller, P.; Swager, T. M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3304
89. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 395
90. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
91. Grimme, S.; Mück-Lichtenfeld, C.; Antony, J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11199
92. Grimme, S.; Steinmetz, M.; Korth, M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 42
93. Grimme, S.; Steinmetz, M.; Korth, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2118
94. Antony, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5287
95. Sieffert, N.; Bühl, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8056
96. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132 154104
97. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456
98. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618
99. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479
100. Neese, F.; Schwabe, T.; Kossmann, S.; Schirmer, B.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 3060
101. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 109, 3067
102. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095
103. Gerenkamp, M.; Grimme, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 229
104. Neese, F.; Wennmohs, F.; Hansen, A.; Grimme, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 641
105. Zheng, J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 808
106. Bachorz, R.; Bischoff, F. A.; Höfener, S.; Klopper, W.; Ottiger, P.; Leist, R.; Frey, J. A.; Leutwyler, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2758
107. Takatani, T.; Sherrill, C. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 6106
108. Hill, J. G.; Platts, J. A.; Werner, H.-J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4072
109. Goumans, T. P. M.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K.; Würthwein, E.-U.; Grimme, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6468
110. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650
111. Bouchoux, G. Chem. Phys. Lett. 2010, 495, 192
112. Zhang, M.; Lin, Z.; Song, C. J. Chem. Phys. 2007, 126 034307
113. Zhang, J.; Zhou, W.; Li, Y.; Gao, H.; Zhou, Z. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 606
114. Garcia, Y.; Schoenebeck, F.; Legault, C. Y.; Merlic, C. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6632
115. Yang, Y.; Yu, H.; York, D.; Cui, Q.; Elstner, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10861
116. Vandeputte, A. G.; Sabbe, M. K.; Reyniers, M.-F.; Speybroeck, V. V.; Waroquier, M.; Marin, G. B. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11771
117. Meng, X.; Zou, L.; Xie, M.; Fu, Y. Chin. J. Chem. 2008, 26, 787
118. Feng, Y.; Liu, L.; Wang, J.; Zhao, S.; Guo, Q. J. Org. Chem. 2004, 69, 3129
119. Range, K.; Riccardi, D.; Cui, Q.; Elstner, M.; York, D. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3070
120. Anantharaman, B.; Melius, C. F. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1734
121. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3898
122. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 108
123. Sirjean, B.; Fournet, R.; Glaude, P.-A.; Ruiz-López, M. F. Chem. Phys. Lett. 2007, 435, 152
124. Qi, X.; Feng, Y.; Liu, L.; Guo, Q. Chin. J. Chem. 2005, 23, 194
125. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
126. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
127. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2005, 123 161103
128. Bartlett, R. J.; Watts, J. D.; Kucharski, S. A.; Noga J. Chem. Phys. Lett. 1990, 165, 513
129. Bartlett, R. J.; Watts, J. D.; Kucharski, S. A.; Noga J. Chem. Phys. Lett. 1990, 167, 609
130. Gauss, J.; Lauderdale, W. J.; Stanton, J. F.; Watts, J. D.; Bartlett, R. J. Chem. Phys. Lett. 1991, 182, 207
131. Watts, J. D.; Gauss, J.; Bartlett, R. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 200, 1
132. Watts, J. D.; Gauss, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8718
133. Papajak, E.; Leverentz, H. R.; Zhang, J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory. Comput. 2009, 5, 1197
134. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
135. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796
136. Dunning, T. H.; Peterson, K. A.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9244
137. Wheeler, S. E.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6779
138. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
139. Zhao, Y.; Tishchenko, O.; Gour, J. R.; Li, W.; Lutz, J. J.; Piecuch, P.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5786