Electrochemical control of the regioselectivity in the exohedral functionalization of C60: The role of aromaticity

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 12, 2013, Pages 1220-1222

  Garcia Borràs, Marc ^a   Osuna, Sílvia ^a   Swart, Marcel ^a,b   Luis, Josep M ^a   Solà, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CARBON 60; CYCLOPENTADIENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AROMATICITY; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL PARAMETERS; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON; ENERGY; REGIOSELECTIVITY;

EID: 84872362224     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc38390j     Document Type: Article

References (29)

1. M. N. Chaur, F. Melin, A. L. Ortiz, L. Echegoyen Angew. Chem., Int. Ed., 2009:48, 7514.
2. S. Osuna, M. Swart, M. Sola Phys. Chem. Chem. Phys., 2011:13, 3585.
3. A. Rodraguez-Fortea, A. L. Balch, J. M. Poblet Chem. Soc. Rev., 2011:40, 3551.
4. M. Yamada, T. Akasaka, S. Nagase Acc. Chem. Res., 2010:43, 92.
5. S. Yang, F. Liu, C. Chen, M. Jiao, T. Wei Chem. Commun., 2011:47, 11822.
6. S. Osuna, M. Swart, J. M. Campanera, J. M. Poblet, M. Sola J. Am. Chem. Soc., 2008:130, 6206.
7. S. Osuna, M. Swart, M. Sola J. Am. Chem. Soc., 2009:131, 129.
8. M. Garcia-Borras, S. Osuna, J. M. Luis, M. Swart, M. Sola Chem.–Eur. J., 2012:18, 7141.
9. M. Garcia-Borras, A. Romero-Rivera, S. Osuna, J. M. Luis, M. Swart, M. Sola J. Chem. Theory Comput., 2012:8, 1671.
10. H. W. Kroto Nature, 1987:329, 529.
11. S. Osuna, R. Valencia, A. Rodraguez-Fortea, J. M. Poblet, M. Sola, M. Swart Chem.–Eur. J., 2012:18, 8944.
12. A. Hirsch and M. Brettreich, Fullerenes: chemistry and reactions, VCH Verlagsgesellschaft Mbh, 2005.
13. Q. Xie, E. Perez-Cordero, L. Echegoyen J. Am. Chem. Soc., 1992:114, 3978.
14. N. Chen, M. N. Chaur, C. Moore, J. R. Pinzon, R. Valencia, A. Rodraguez-Fortea, J. M. Poblet, L. Echegoyen Chem. Commun., 2010:46, 4818.
15. A. D. Becke Phys. Rev. A, 1988:38, 3098.
16. J. P. Perdew Phys. Rev. B, 1986:33, 8822.
17. E. J. Baerends, et al., ADF2010.01, SCM, Amsterdam, 2010.
18. E. van Lenthe, J. G. Snijders, E. J. Baerends J. Chem. Phys., 1996:105, 6505.
19. S. Grimme J. Comput. Chem., 2006:27, 1787.
20. S. Osuna, M. Swart, M. Sola J. Phys. Chem. A, 2011:115, 3491.
21. L. M. Giovane, J. W. Barco, T. Yadav, A. L. Lafleur, J. A. Marr, J. B. Howard, V. M. Rotello J. Phys. Chem., 1993:97, 8560.
22. L. S. K. Pang, M. A. Wilson J. Phys. Chem., 1993:97, 6761.
23. Z. Chen, J. I. Wu, C. Corminboeuf, J. Bohmann, X. Lu, A. Hirsch, P. V. R. Schleyer Phys. Chem. Chem. Phys., 2012:14, 14886.
24. T. M. Krygowski, M. K. Cyranski Chem. Rev., 2001:101, 1385.
25. P. Bultinck, R. Ponec, S. Van Damme J. Phys. Org. Chem., 2005:18, 706.
26. P. V. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes J. Am. Chem. Soc., 1996:118, 6317.
27. F. Feixas, E. Matito, J. Poater, M. Sola J. Comput. Chem., 2008:29, 1543.
28. J. Poater, M. Sola, R. G. Viglione, R. Zanasi J. Org. Chem., 2004:69, 7537.
29. S. Osuna, A. Rodríguez-Fortea, J. M. Poblet, M. Solà, M. Swart, Chem. Commun., 2012, 48, 2486.