Cycloaddition of benzyne to armchair single-walled carbon nanotubes: [2 + 2] or [4 + 2]?

Organic Letters

Volumn 15, Issue 23, 2013, Pages 5960-5963

  Yang, Tao ^a   Zhao, Xiang ^a,b   Nagase, Shigeru ^b  

^a XI'AN JIAOTONG UNIVERSITY   (China)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890073552     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402811b     Document Type: Article

References (25)

1. Iijima, S.; Ichihashi, T. Nature 1993, 363, 603
2. Ouyang, M.; Huang, J.-L.; Lieber, C. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1018
3. Niyogi, S.; Hamon, M. A.; Hum, H.; Zhao, B.; Bhowmik, P.; Sen, R.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105
4. Tasis, D.; Tagmatarchis, N.; Bianco, A.; Prato, M. Chem. Rev. 2006, 106, 1105
5. Prato, M.; Kostarelos, K.; Bianco, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 60
6. Yang, T.; Zhao, X.; Nagase, S. J. Comput. Chem. 2013, 34, 2223
7. Han, J.; Globus, A.; Jaffe, R.; Deardorff, G. Nanotechnology 1997, 8, 95
8. Criado, A.; Gómez-Escalonilla, M. J.; Fierro, J. L. G.; Urbina, A.; Peña, D.; Guitián, E.; Langa, F. Chem. Commun. 2010, 46, 7028
9. Criado, A.; Vizuete, M.; Gómez-Escalonilla, M. J.; García-Rodriguez, S.; Fierro, J. L. G.; Cobas, A.; Peña, D.; Guitián, E.; Langa, F. Carbon 2013, 63, 140
10. Zhu, S.; Xu, G. Nanoscale 2010, 2, 2538
11. Chronopoulos, D.; Karousis, N.; Ichihashi, T.; Yudasaka, M.; Iijima, S.; Tagmatarchis, N. Nanoscale 2013, 5, 6388
12. Jaffe, R.; Han, J.; Globus, A. First Electronic Molecular Modelling & Graphics Society Conference and presented to the American Physical Society 1997, March Meeting, 17-21 March, Kansas City, MO.
13. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
14. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
15. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
16. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
17. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
19. Clar, E. The Aromatic Sextet; Wiley: New York, 1972.
20. Matsuo, Y.; Tahara, K.; Nakamura, E. Org. Lett. 2003, 5, 3181
21. Baldoni, M.; Sgamellotti, A.; Mercuri, F. Org. Lett. 2007, 9, 4267
22. Nunzi, F.; Sgamellotti, A.; Angelis, F. D. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4182
23. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781
24. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 817
25. Fukui, K. Molecular Orbitals in Chemistry, Physics and Biology: Lowdin, P. O.; Pullman, B., Eds.; Academic Press: New York, 1964; p 513.