Diels-Alder reactions of graphene: Computational predictions of products and sites of reaction

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 46, 2013, Pages 17643-17649

  Cao, Yang ^a   Osuna, Sílvia ^a   Liang, Yong ^a   Haddon, Robert C ^b   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL PREDICTIONS; CYCLOADDITION REACTION; DIELS-ALDER REACTION; LOCALIZATION ENERGY; NON-COVALENT FUNCTIONALIZATION; NONCOVALENT COMPLEXATION; REACTION ENTHALPIES; RELATIVE REACTIVITIES;

CYCLOADDITION; MOLECULAR ORBITALS;

GRAPHENE;

GRAPHENE; MALEIC ANHYDRIDE; TETRACYANOETHYLENE;

ARTICLE; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIELS ALDER REACTION; ENTHALPY;

EID: 84888354839     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja410225u     Document Type: Article

References (61)

1. Georgakilas, V.; Otyepka, M.; Bourlinos, A. B.; Chandra, V.; Kim, N.; Kemp, C. K.; Hobza, P.; Zboril, R.; Kim, K. S. Chem. Rev. 2012, 112, 6156-6214
2. Loh, K. P.; Bao, Q.; Ang, P. K.; Yang, J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2277-2289
3. Hummers, W. S.; Offenman, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1339-1339
4. Chattopadhyay, J.; Mukherjee, A.; Hamilton, C. E.; Kang, J. H.; Chakraborty, S.; Guo, W.; Kelly, K. F.; Barron, A. R.; Billups, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5414-5415
5. Cote, L. J.; Cruz-Silva, R.; Haung, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11027-11032
6. Worsley, K. A.; Ramesh, P.; Mandal, S. K.; Niyogi, S.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Chem. Phys. Lett. 2007, 445, 51-56
7. Robinson, J. T.; Burgess, J. S.; Junkermeier, C. E.; Badescu, S. C.; Reinecke, T. L.; Perkins, F. K.; Zalalutdniov, M. K.; Baldwin, J. W.; Culbertson, J. C.; Sheehan, P. E.; Snow, E. S. Nano Lett. 2010, 10, 3001-3005
8. Bon, S. B.; Valentini, L.; Verdejo, R.; Fierro, J. L. G.; Peponi, L.; Lopez-Manchado, M. A.; Kenny, J. M. Chem. Mater. 2009, 21, 3433-3438
9. Ryu, S.; Han, M. Y.; Maultzsch, J.; Heinz, T. F.; Kim, P.; Steigerwald, M. L.; Brus, L. E. Nano Lett. 2008, 8, 4597-4602
10. Balog, R.; Jørgensen, B.; Nilsson, L.; Andersen, M.; Rienks, E.; Bianchi, M.; Fanetti, M.; Lægsgaard, E.; Baraldi, A.; Lizzit, S.; Sljivancanin, Z.; Besenbacher, F.; Hammer, B.; Pedersen, T. G.; Hofmann, P.; Hornekær, L. Nat. Mater. 2010, 9, 315-319
11. Yang, Z.; Sun, Y.; Alemany, L. B.; Narayanan, T. N.; Billups, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18689-18694
12. Lomeda, J. R.; Doyle, C. D.; Kosynkin, D. V.; Hwang, W. F.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16201-16206
13. Bekyarova, E.; Itkis, M. E.; Ramesh, P.; Berger, C.; Sprinkle, M.; de Heer, W. A.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1336-1337
14. Liu, L.-H.; Yan, M. Nano Lett. 2009, 9, 3375-3378
15. Strom, T. A.; Dillon, E. P.; Hamilton, C. E.; Barron, A. R. Chem. Commun. 2010, 46, 4097-4099
16. Zhong, X.; Jin, J.; Li, S.; Niu, Z.; Hu, W.; Li, R.; Ma, J. Chem. Commun. 2010, 46, 7340-7342
17. Denis, P. A.; Iribarne, F. J. Mater. Chem. 2012, 22, 5470-5477
18. Quintana, M.; Spyrou, K.; Grzelczak, M.; Browne, W. R.; Rudolf, P.; Prato, M. ACS Nano 2010, 4, 3527-3533
19. Georgakilas, V.; Bourlinos, A. B.; Zboril, R.; Steriotis, T. A.; Dallas, P.; Stubos, A. K.; Trapalis, C. Chem. Commun. 2010, 46, 1766-1768
20. Sarkar, S.; Bekyarova, E.; Niyogi, S.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3324-3327
21. Sarkar, S.; Bekyarov, E.; Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 673-682
22. Lu, C. H.; Yang, H. H.; Zhu, C. L.; Chen, X.; Chen, G. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4785-4787
23. Shan, C. S.; Yang, H. F.; Song, J. F.; Han, D. X.; Ivaska, A.; Niu, L. Anal. Chem. 2009, 81, 2378-2382
24. Baby, T. T.; Aravind, S. S. J.; Arockiadoss, T.; Rakhi, R. B.; Ramaprabhu, S. Sens. Actuators B 2010, 145, 71-77
25. Haldar, S.; Kolar, M.; Sedlak, R.; Hobza, P. J. Phys. Chem. C. 2012, 116, 25328-25336
26. Zhang, Z.; Huang, H.; Yang, X.; Zhang, L. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2897-2905
27. Ishikawa, R.; Bando, M.; Morimoto, Y.; Sandhu, A. Nanoscale Res. Lett. 2011, 6, 111
28. Voggu, R.; Das, B.; Rout, C. S.; Rao, C. N. R. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 472204
29. Varghese, N.; Ghosh, A.; Voggu, R.; Rao, C. N. R. J. Phys. Chem. C. 2009, 113, 16855-16859
30. Choudhury, D.; Das, B.; Sarma, D. D.; Rao, C. N. R. Chem. Phys. Lett. 2010, 497, 66-69
31. Rao, C. N. R.; Voggu, R. Mater. Today 2010, 13, 34-40
32. Denis, P. A. Chem. Eur. J. 2013, 19, 15719-15725
33. Geim, A. K.; Novoselov, K. S. Nat. Mater. 2007, 6, 183-191
34. Heyrovska, R. arXiv.org Physics 2008, arxiv.org/abs/0804.4086.
35. Ritter, K. A.; Lyding, J. W. Nanotechnology 2008, 19, 015704
36. Jia, X.; Campos-Delgado, J.; Terrones, M.; Meunier, V.; Dresselhaus, M. S. Nanoscale 2011, 3, 86-95
37. Plasser, F.; Pasalic, H.; Gerzabek, M. H.; Libisch, F.; Reiter, R.; Burgdorfer, J.; Müller, T.; Shepard, R.; Lischka, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2581-2584
38. Fort, E. H.; Jeffreys, M. S.; Scott, L. T. Chem. Commun. 2012, 48, 8102-8104
39. Strout, D. L.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1995, 102, 8448-8452
40. Pérez-Jordá, J. M.; Yang, W. J. Chem. Phys. 1997, 107, 1218-1226
41. Krukau, A. V.; Scuseria, G. E.; Perdew, J. P.; Savin, A. J. Chem. Phys. 2008, 129, 124103
42. Cao, Y.; Houk, K. N. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1503-1508
43. Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416-7417
44. Bian, S.; Scott, A. M.; Cao, Y.; Liang, Y.; Osuna, S.; Houk, K. N.; Braunschweig, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9240-9243
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision C.01; Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2010.
46. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
47. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
48. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
49. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
50. Lan, Y.; Zou, L.-F.; Cao, Y.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 13906-13920
51. Lazar, P.; Karlický, F.; Jurečka, P.; Kocman, M.; Otyepková, E.; Šafářová, K.; Otyepka, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6372-6377
52. Bose, S.; Kuila, T.; Mishra, A. K.; Kim, N. H.; Lee, J. H. Nanotechnology 2011, 22, 405603
53. Khanra, P.; Kuila, T.; Bae, S. H.; Kim, N. H.; Lee, J. H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 24403-24410
54. Mann, J. A.; Dichtel, W. R. ACS Nano 2013, 7, 7193-7199
55. Kivala, M.; Diederich, F. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 235-248
56. Seo, J. M.; Jeon, I. Y.; Baek, J. B. Chem. Sci. 2013, 4, 4273-4277
57. Jiang, D.; Sumpter, B. G.; Dai, S. J. Chem. Phys. 2007, 126, 134701
58. Tang, Q.; Zhou, Z.; Chen, Z. F. Nanoscale 2013, 5, 4541-4583
59. Wheland, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 900-908
60. Brown, R. D. Q. Rev. Chem. Soc. 1952, 6, 63-99
61. http://www.chem.ucalgary.ca/SHMO/.