Mechanisms and origins of switchable chemoselectivity of Ni-catalyzed C(aryl)-O and C(acyl)-O activation of aryl esters with phosphine ligands

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 5, 2014, Pages 2017-2025

  Hong, Xin ^a   Liang, Yong ^a   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION PATHWAY; ACTIVATION PRODUCTS; AROMATIC CARBOXYLIC ACIDS; BIDENTATE PHOSPHINES; BOND DISSOCIATION ENERGIES; COORDINATION SITES; INTERACTION ENERGIES; MONO-DENTATE PHOSPHINE;

ACTIVATION ANALYSIS; BIOACTIVITY; BOND STRENGTH (CHEMICAL); ESTERIFICATION; ESTERS; NICKEL; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

LIGANDS;

AROMATIC CARBOXYLIC ACID; CARBONYL DERIVATIVE; COORDINATION COMPOUND; NICKEL; PHOSPHINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84893737533     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4118413     Document Type: Article

References (97)

1. Miyaura, N., Ed. Topics in Current Chemistry, Vol. 219; Springer-Verlag: New York, 2002.
2. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359
3. Diederich, F.; Meijere, A., Eds. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
4. Corbet, J.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651
5. Negishi, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 233
6. Molander, G. A.; Ellis, N. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275
7. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
8. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
9. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
10. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
11. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9720
12. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176
13. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442
14. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874
15. Yin, L.; Liebscher, J. Chem. Rev. 2007, 107, 133
16. Ming, C.; Kwong, F. Y. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4963
17. Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1728
18. Seechurn, C. C. C. J.; Kitching, M. W.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5062
19. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486
20. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346
21. Han, F. -S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5270
22. Yamaguchi, J.; Muto, K.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 19
23. Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 29
24. Yoshikai, N.; Matsuda, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15258
25. Yoshikai, N.; Matsuda, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9590
26. Xue, L.-Q.; Lin, Z.-Y. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1692
27. Li, Z.; Jiang, Y.-Y.; Fu, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4345
28. Yu, H.-Z.; Fu, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16765
29. Cornella, J.; Gómez-Bengoa, E.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1997
30. Quasdorf, K. W.; Tian, X.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14422
31. Guan, B.-T.; Wang, Y.; Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14468
32. Li, B.-J.; Li, Y.-Z.; Lu, X.-Y.; Liu, J.; Guan, B.-T.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10124
33. Shimasaki, T.; Tobisu, M.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2929
34. Ehle, A. R.; Zhou, Q.; Watson, M. P. Org. Lett. 2012, 14, 1202
35. Sengupta, S.; Leite, M.; Raslan, D. S.; Quesnelle, C.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1992, 57, 4066
36. Dallaire, C.; Kolber, I.; Gingras, M. Org. Synth. 2002, 78, 42
37. Quasdorf, K. W.; Riener, M.; Petrova, K. V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17748
38. Antoft-Finch, A.; Blackburn, T.; Snieckus, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17750
39. Xi, L.; Li, B.-J.; Wu, Z.-H.; Lu, X.-Y.; Guan, B.-T.; Wang, B.-Q.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 884
40. Quasdorf, K. W.; Antoft-Finch, A.; Liu, P.; Silberstein, A. L.; Komaromi, A.; Blackburn, T.; Ramgren, S. D.; Houk, K. N.; Snieckus, V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6352
41. Hie, L.; Ramgren, S. D.; Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 4182
42. Ramgren, S. D.; Hie, L.; Ye, Y.-X.; Garg, N. K. Org. Lett. 2013, 15, 3950
43. Macklin, T. K.; Snieckus, V. Org. Lett. 2005, 7, 2519
44. Wehn, P. M.; Du Bois, J. Org. Lett. 2005, 7, 4685
45. Ramgren, S. D.; Silberstein, A. L.; Yang, Y.; Garg, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2171
46. Chen, G.-J.; Han, F.-S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3575
47. Chen, H.; Huang, Z.-B.; Hu, X.-M.; Tang, G.; Xu, P.-X.; Zhao, Y.-F.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 2338
48. Huang, J.-H.; Yang, L. M. Org. Lett. 2011, 13, 3750
49. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Zheng, S.-F.; Guan, B.-T.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4566
50. Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7097
51. Mesganaw, T.; Silberstein, A. L.; Ramgren, S. D.; Nathel, N. F. F.; Hong, X.; Liu, P.; Garg, N. K. Chem. Sci. 2011, 2, 1766
52. Llies, L.; Matsubara, T.; Nakamura, E. Org. Lett. 2012, 14, 5570
53. álvarez-Bercedo, P.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17352
54. Tobisu, M.; Chatani, N. ChemCatChem 2011, 3, 1410
55. Tobisu, M.; Yamakawa, K.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Chem. Commun. 2011, 47, 2946
56. Mesganaw, T.; Nathel, N. F. F.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 2918
57. Li, Z.; Zhang, S.-L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8815
58. Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 169
59. Amaike, K.; Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13573
60. Correa, A.; Cornella, J.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1878
61. Meng, L.-K.; Kamada, Y.; Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10048
62. Dermenci, A.; Dong, G. B. Sci. China Chem. 2013, 56, 685
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J.; Gaussian 09, revision C.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2010.
64. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
65. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
66. Szentpaly, L. V.; Fuentealba, P.; Preuss, H.; Stoll, H. Chem. Phys. Lett. 1982, 93, 555
67. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866
68. Schwerdtfeger, P.; Dolg, M.; Schwarz, W. H. E.; Bowmaker, G. A.; Boyd, P. D. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1762
69. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
70. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
71. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
72. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
73. Kruger, C.; Tsay, Y.-H. J. Organomet. Chem. 1972, 34, 387
74. Verrier, C.; Martin, T.; Hoarau, C.; Marsais, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 7383
75. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
76. Théveau, L.; Verrier, C.; Lassalas, P.; Martin, T.; Dupas, G.; Querolle, O.; Hijfte, L. V.; Marsais, F.; Hoarau, C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14450
77. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646
78. Legault, C. Y.; Garcia, Y.; Merlic, G. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12664
79. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187
80. For a review, see: van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118
81. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2012, 33, 509
82. Gordon, C. G.; Mackey, J. L.; Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Houk, K. N.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9199
83. Liang, Y.; Mackey, J. L.; Lopez, S. A.; Liu, F.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17904
84. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M.; Cossío, F. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12395
85. Lopez, S. A.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 1778
86. Zou, L.; Paton, R. S.; Eschenmoser, A.; Newhouse, T. R.; Baran, P. S.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 4037
87. Fernández, I.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7416
88. Kamber, D. N.; Nazarova, L. A.; Liang, Y.; Lopez, S. A.; Patterson, D. M.; Shih, H.-W.; Houk, K. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13680
89. Liu, F.; Paton, R. S.; Kim, S.; Liang, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15642
90. Usharani, D.; Lacy, D. C.; Borovik, A. S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17090
91. Hong, X.; Liang, Y.; Griffith, A. K.; Lambert, T. H.; Houk, K. N. Chem. Sci. 2014, 5, 471
92. Yang, Y.-F.; Cheng, G.-J.; Liu, P.; Leow, D.; Sun, T.-Y.; Chen, P.; Zhang, X.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 344
93. Muto, K.; Yamaguchi, J.; Lei, A.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16384
94. Bessac, F.; Alary, F.; Poteau, R.; Heully, J.-L.; Daudey, J.-P. J. Phys. Chem. A. 2003, 107, 9393
95. Ducéré, J.-M.; Lepetit, C.; Silvi, B.; Chauvin, R. Organometallics 2008, 27, 5263
96. Kégl, T.; Ponec, R.; Kollár, L. J. Phys. Chem. A. 2011, 115, 12463
97. Lovitt, C. F.; Frenking, G.; Girolami, G. S. Organometallics 2012, 31, 4122