Palladium-catalyzed base-accelerated direct C-H bond alkenylation of phenols to synthesize coumarin derivatives

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 1, Issue 1, 2014, Pages 44-49

  Zhang, Xi Sha ^a   Li, Zhao Wei ^a   Shi, Zhang Jie ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENYLATION; CATALYSIS; PALLADIUM; PHENOLS;

BIOACTIVE MOLECULES; BIOACTIVE PROPERTIES; CH-BOND ACTIVATION; COUMARIN DERIVATIVES; ELECTRON-DEFICIENT; MECHANISTIC STUDIES; PALLADIUM-CATALYZED; REACTION CONDITIONS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84904570977     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3qo00010a     Document Type: Article

References (101)

1. B. N. Shyamala M. M. Naidu G. Sulochanamma P. Srinivas J. Agric. Food Chem. 2007 55 7738 7743
2. X. Wang Y. Lu H.-X. Dai J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12203 12205
3. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
4. N. Kuhl M. N. Hopkinson J. Wencel-Delord F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10236 10254
5. A. John K. M. Nicholas J. Org. Chem. 2012 77 5600 5605
6. T.-J. Gong B. Xiao Z.-J. Liu J. Wan J. Xu D.-F. Luo Y. Fu L. Liu Org. Lett. 2011 13 3235 3237
7. C. Feng T.-P. Loh Chem. Commun. 2011 47 10458 10460
8. X. Zhao C. S. Yeung V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5837 5844
9. B. Xiao Y. Fu J. Xu T.-J. Gong J.-J. Dai J. Yi L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 468 469
10. Y. Shen G. Liu Z. Zhou X. Lu Org. Lett. 2013 15 3366 3369
11. H.-X. Dai G. Li X.-G. Zhang A. F. Stepan J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7567 7571
12. L. Ackermann E. Diers A. Manvar Org. Lett. 2012 14 1154 1157
13. C.-H. Huang B. Chattopadhyay V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12406 12409
14. C. Huang N. Ghavtadze B. Chattopadhyay V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17630 17633
15. C. Huang V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10844 10845
16. T. A. Boebel J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7534 7535
17. S. Luo F.-X. Luo X.-S. Zhang Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10598 10601
18. J. Zhao Y. Wang Y. He L. Liu Q. Zhu Org. Lett. 2012 14 1078 1081
19. B. Xiao T.-J. Gong Z.-J. Liu J.-H. Liu D.-F. Luo J. Xu L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9250 9253
20. Y. Wei N. Yoshikai Org. Lett. 2011 13 5504 5507
21. T. Satoh Y. Kawamura M. Miura M. Nomura Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1740 1742
22. Q. Zhu J. Zhao Y. Wang Synthesis 2012 44 1551 1555
23. J. D. Dooley C. S. Reddy H. W. Lam J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10829 10836
24. V. S. Thirunavukkarasu M. Donati L. Ackermann Org. Lett. 2012 14 3416 3419
25. S. Mochida M. Shimizu K. Hirano T. Satoh M. Miura Chem.-Asian J. 2010 5 847 851
26. Y. Nishinaka T. Satoh M. Miura H. Morisaka M. Nomura H. Matsui C. Yamaguchi Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 1727 1735
27. R. B. Bedford S. J. Coles M. B. Hursthouse M. E. Limmert Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 112 114
28. S. Oi S.-I. Watanabe S. Fukita Y. Inoue Tetrahedron Lett. 2003 44 8665 8668
29. L. N. Lewis J. F. Smith J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2728 2735
30. D. D. Hennings S. Iwasa V. H. Rawal J. Org. Chem. 1997 62 2 3
31. Z. Huang L. Jin Y. Feng P. Peng H. Yi A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7151 7155
32. R. Zhu J. Wei Z. Shi Chem. Sci. 2013 4 3706 3711
33. M. R. Kuram M. Bhanuchandra A. K. Sahoo Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4607 4612
34. C. Jia D. Piao J. Oyamada W. Lu T. Kitamura Y. Fujiwara Science 2000 287 1992 1995
35. B. M. Trost F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6305 6306
36. X. Guo R. Yu H. Li Z. Li J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17387 17393
37. D.-H. Lee K.-H. Kwon C. S. Yi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7325 7328
38. K. N. Venugopala V. Rashmi B. Odhav BioMed Res. Int. 2013 963248
39. A. Y. Fedorov A. V. Nyuchev I. P. Beletskaya Chem. Heterocycl. Compd. 2012 48 166 178
40. A. Jerezano F. Jimenez M. d. C. Cruz L. E. Montiel F. Delgado J. Tamariz Helv. Chim. Acta 2011 94 185 198
41. M. E. Riveiro K. N. De A. Moglioni R. Vazquez F. Monczor C. Shayo C. Davio Curr. Med. Chem. 2010 17 1325 1338
42. I. Kostova Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2005 5 29 46
43. M. M. Garazd Y. L. Garazd V. P. Khilya Chem. Nat. Compd. 2005 41 245 271
44. F. Borges F. Roleira N. Milhazes L. Santana E. Uriarte Curr. Med. Chem. 2005 12 887 916
45. A. Lacy R. O'Kennedy Curr. Pharm. Des. 2004 10 3797 3811
46. K. C. Fylaktakidou D. J. Hadjipavlou-Litina K. E. Litinas D. N. Nicolaides Curr. Pharm. Des. 2004 10 3813 3833
47. S. Sardari S. Nishibe M. Daneshtalab Stud. Nat. Prod. Chem. 2000 23 335 393
48. V. M. Malikov A. I. Saidkhodzhaev Chem. Nat. Compd. 1998 34 202 264
49. A. Estevez-Braun A. G. Gonzalez Nat. Prod. Rep. 1997 14 465 475
50. J. R. S. Hoult M. Paya Gen. Pharmacol. 1996 27 713 722
51. R. D. H. Murray Nat. Prod. Rep. 1995 12 477 505
52. R. D. H. Murray Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1991 58 83 316
53. S. M. Sethna N. M. Shah Chem. Rev. 1945 36 1 62
54. H. Zhao A. C. Donnelly B. R. Kusuma G. E. L. Brandt D. Brown R. A. Rajewski G. Vielhauer J. Holzbeierlein M. S. Cohen B. S. J. Blagg J. Med. Chem. 2011 54 3839 3853
55. R. Dayam R. Gundla L. Q. Al-Mawsawi N. Neamati Med. Res. Rev. 2008 28 118 154
56. L. Xie Y. Takeuchi L. M. Cosentino K.-H. Lee J. Med. Chem. 1999 42 2662 2672
57. T. Symeonidis M. Chamilos D. J. Hadjipavlou-Litina M. Kallitsakis K. E. Litinas Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1139 1142
58. E. Melliou P. Magiatis S. Mitaku A.-L. Skaltsounis E. Chinou I. Chinou J. Nat. Prod. 2005 68 78 82
59. F. Gosselin R. A. Britton I. W. Davies S. J. Dolman D. Gauvreau R. S. Hoerrner G. Hughes J. Janey S. Lau C. Molinaro C. Nadeau P. D. O'Shea M. Palucki R. Sidler J. Org. Chem. 2010 75 4154 4160
60. C. A. Kontogiorgis D. J. Hadjipavlou-Litina J. Med. Chem. 2005 48 6400 6408
61. R. Sheng P. Wang Y. Gao Y. Wu W. Liu J. Ma H. Li S. Wu Org. Lett. 2008 10 5015 5018
62. R. S. Koefod K. R. Mann Inorg. Chem. 1989 28 2285 2290
63. X. Xu X. Hu J. Wang Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 254 259
64. Y. Zhou K. Liu J.-Y. Li Y. Fang T.-C. Zhao C. Yao Org. Lett. 2011 13 1290 1293
65. D. Audisio S. Messaoudi J.-D. Brion M. Alami Eur. J. Org. Chem. 2010 1046 1051
66. E. Fillion A. M. Dumas B. A. Kuropatwa N. R. Malhotra T. C. Sitler J. Org. Chem. 2006 71 409 412
67. M. S. Reddy N. Thirupathi M. Haribabu Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 180 184
68. S. Valente G. Kirsch Tetrahedron Lett. 2011 52 3429 3432
69. D. Giguere P. Cloutier R. Roy J. Org. Chem. 2009 74 8480 8483
70. Y. Yamamoto N. Kirai Org. Lett. 2008 10 5513 5516
71. M. Catellani G. P. Chiusoli G. Marzolini E. Rossi J. Organomet. Chem. 1996 525 65 69
72. K. Sasano J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10954 10957
73. J. Ferguson F. Zeng H. Alper Org. Lett. 2012 14 5602 5605
74. C. Jia W. Lu J. Oyamada T. Kitamura K. Matsuda M. Irie Y. Fujiwara J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7252 7263
75. B. M. Trost F. D. Toste K. Greenman J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4518 4526
76. Z. Shi C. He J. Org. Chem. 2004 69 3669 3671
77. H. A. Wegner S. Ahles M. Neuburger Chem.-Eur. J. 2008 14 11310 11313
78. J.-L. Cao S.-L. Shen P. Yang J. Qu Org. Lett. 2013 15 3856 3859
79. S. Aoki J. Oyamada T. Kitamura Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005 78 468 472
80. D. Kim M. Min S. Hong Chem. Commun. 2013 49 4021 4023
81. U. Sharma T. Naveen A. Maji S. Manna D. Maiti Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12669 12673
82. T. Kitamura K. Yamamoto M. Kotani J. Oyamada C. Jia Y. Fujiwara Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 1889 1895
83. B. D. Sherry A. Fürstner Acc. Chem. Res. 2008 41 1500 1511
84. A. Zapf M. Beller Chem.-Eur. J. 2000 6 1830 1833
85. S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1439 1439
86. N. S. Sitnikov A. S. Shavyrin G. K. Fukin I. P. Beletskaya S. Combes A. Y. Fedorov Russ. Chem. Bull. 2010 59 626 631
87. M. I. Naumov A. V. Nuchev N. S. Sitnikov Y. B. Malysheva A. S. Shavyrin I. P. Beletskaya A. E. Gavryushin S. Combes A. Y. Fedorov Synthesis 2009 1673 1682
88. B.-J. Li D.-G. Yu C.-L. Sun Z.-J. Shi Chem.-Eur. J. 2011 17 1728 1759
89. S. Combes P. Barbier S. Douillard A. McLeer-Florin V. Bourgarel-Rey J.-T. Pierson A. Y. Fedorov J.-P. Finet J. Boutonnat V. Peyrot J. Med. Chem. 2011 54 3153 3162
90. C. Bailly C. Bal P. Barbier S. Combes J.-P. Finet M.-P. Hildebrand V. Peyrot N. Wattez J. Med. Chem. 2003 46 5437 5444
91. M. Miura T. Tsuda T. Satoh M. Nomura Chem. Lett. 1997 1103 1104
92. Z. Shi C. Grohmann F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5393 5397
93. J. A. Tunge L. N. Foresee Organometallics 2005 24 6440 6444
94. M. Ochiai K. Fukui S. Iwatsuki K. Ishihara K. Matsumoto Organometallics 2005 24 5528 5536
95. D. D. Hennings S. Iwasa V. H. Rawal Tetrahedron Lett. 1997 38 6379 6382
96. N. M. Howarth A. Purohit M. J. Reed B. V. L. Potter J. Med. Chem. 1994 37 219 221
97. S. Papst A. F. M. Noisier M. A. Brimble Y. Yang G. W. Krissansen Bioorg. Med. Chem. 2012 20 5139 5149
98. M. Gynther K. Laine J. Ropponen J. Leppänen A. Mannila T. Nevalainen J. Savolainen T. Järvinen J. Rautio J. Med. Chem. 2008 51 932 936
99. J. Wencel-Delord F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 369 375
100. A. M. Silván M. J. Abad P. Bermejo M. Sollhuber A. Villar J. Nat. Prod. 1996 59 1183 1185
101. S. P. Pillai S. R. Menon L. A. Mitscher C. A. Pillai D. M. Shankel J. Nat. Prod. 1999 62 1358 1362