Visualization of nitroxyl in living cells by a chelated copper(II) coumarin complex

Organic Letters

Volumn 13, Issue 6, 2011, Pages 1290-1293

  Zhou, Yi ^a   Liu, Ke ^a   Li, Ju Ying ^a   Fang, Yuan ^a   Zhao, Tian Chu ^a   Yao, Cheng ^a  

^a NANJING TECH UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; COUMARIN; COUMARIN DERIVATIVE; DIAGNOSTIC AGENT; FLUORESCENT DYE; NITRITE; NITROGEN OXIDE; NITROXYL; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXYHYPONITRITE;

ARTICLE; CHEMISTRY; HUMAN; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

CELL LINE, TUMOR; COPPER; COUMARINS; FLUORESCENT DYES; HUMANS; NITRITES; NITROGEN OXIDES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 79952578095     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol103077q     Document Type: Article

References (51)

1. Palmer, R. M. J.; Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature 1987, 327, 524-526
2. Butler, A. R.; Williams, D. L. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 233-241
3. Murad, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1856-1868
4. Furchgott, R. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1870-1880
5. Zimmet, J. M.; Hare., J. M. Circulation 2006, 114, 1531-1544
6. Xu, W.; Liu, L. Z.; Loizidou, M.; Ahmed, M.; Charles, I. G. Cell Res. 2002, 12, 311-320
7. Hou, Y.; Wang, J.; Andreana, P. R.; Cantauria, G.; Tarasia, S.; Sharp, L.; Braunschweiger, P. G.; Wang, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2255-2256
8. Tfelt-Hansen, J.; Ferreira, A.; Yano, S.; Kanuparthi, D.; Romero, J. R.; Brown, E. M.; Chattopadhyay, N. Am. J. Physiol. 2005, 288, E1206-E1213
9. Lala, P. K. Cancer Metastasis Rev. 1998, 17, 1-6
10. Nelson, E. J.; Connolly, J.; McArthur, P. Biol. Cell 2003, 95, 3-8
11. Fukuto, J. M.; Dutton, A. S.; Houk, K. N. ChemBioChem 2005, 6, 612-619
12. Hobbs, A. J.; Fukuto, J. M.; Ignarro, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 10992-10996
13. Paolocci, N.; Saavedra, W. F.; Miranda, K. M.; Martignani, C.; Isoda, T.; Hare, J. M.; Espey, M. G.; Fukuto, J. M.; Feelisch, M.; Wink, D. A.; Kass, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10463-10468
14. Paolocci, N.; Katori, T.; St. Champion, H. C.; John, M. E.; Miranda, K. M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A.; Kass, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5537-5542
15. Dai, T. Y.; Tian, Y.; Tocchetti, C. G.; Katori, T.; Murphy, A. M.; Kass, D. A.; Paolocci, N.; Gao, W. D. J. Physiol. 2007, 580, 951-960
16. Reisz, J. A.; Klorig, E. B.; Wright, M. W.; King, S. B. Org. Lett. 2009, 11, 2719-2721
17. Malinski, T.; Taha, Z. Nature 1992, 358, 676-678
18. Ridnour, L. A.; Sim, J. E.; Hayward, M. A.; Wink, D. A.; Martin, S. M.; Buettner, G. R.; Spitz, D. R. Anal. Biochem. 2000, 281, 223-229
19. Nagano, T.; Yoshimura, T. Chem. Rev. 2002, 102, 1235-1269
20. Hetrick, E. M.; Schoenfisch, M. H. Annu. Rev. Anal. Chem. 2009, 2, 409-433
21. Zheng, H.; Shang, G. Q.; Yang, S. Y.; Gao, X.; Xu, J. G. Org. Lett. 2008, 10, 2357-2360
22. Kojima, H.; Nakatsubo, N.; Kikuchi, K.; Kawahara, S.; Kirino, Y.; Nagoshi, H.; Hirata, Y.; Nagano, T. Anal. Chem. 1998, 70, 2446-2453
23. Sasaki, E.; Kojima, H.; Nishimatsu, H.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Hirata, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3684-3685
24. Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357-3367
25. Zhang, R.; Ye, Z.; Wang, G.; Zhang, W.; Yuan, J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6884-6891
26. Lim, M. H.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 41-51
27. Hilderbrand, S. A.; Lim, M. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4972-4978
28. Tonzetich, Z. J.; McQuade, L. E.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 6338-6348
29. Marti, M. A.; Bari, S. E.; Estrin, D. A.; Doctorovich, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4680-4684
30. Tennyson, A. G.; Do, L.; Smith, R. C.; Lippard, S. J. Polyhedron 2007, 26, 4625-4630
31. Rosenthal, J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5536-5537
32. Smith, R. C.; Tennyson, A. G.; Lim, M. H.; Lippard, S. J. Org. Lett. 2005, 7, 3573-3575
33. Do, L.; Smith, R. C.; Tennyson, A. G.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 8998-9005
34. McQuadea, L. E.; Ma, J.; Lowe, G.; Ghatpande, A.; Gelperin, A.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 8525-8530
35. Lim, M. H.; Xu, D.; Lippard, S. J. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 375-380
36. Lim, M. H.; Wong, B. A.; Pitcock, W. H., Jr.; Mokshagundam, D.; Baik, M. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14364-14373
37. Pluth, M. D.; McQuade, L. E.; Lippard, S. J. Org. Lett. 2010, 12, 2318-2321
38. Trenor, S. R.; Shultz, A. R.; Love, B. J.; Long, T. E. Chem. Rev. 2004, 104, 3059-3077
39. Lim, N. C.; Schuster, J. V.; Porto, M. C.; Tanudra, M. A.; Yao, L.; Freake, H. C.; Bruckner, C. Inorg. Chem. 2005, 44, 2018-2030
40. Ray, D.; Bharadwaj, P. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 2252-2254
41. Maity, D.; Govindaraju, T. Inorg. Chem. 2010, 49, 7229-7231
42. Yuan, L.; Lin, W.; Song, J. Chem. Commun. 2010, 46, 7930-7932
43. Boren, B. C.; Narayan, S.; Rasmussen, L. K.; Zhang, L.; Zhao, H.; Lin, Z.; Jia, G.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8923-8930
44. Sivakumar, K.; Xie, F.; Cash, B. M.; Long, S.; Barnhill, H. N.; Wang, Q. Org. Lett. 2004, 6, 4603-4306
45. Chen, X.; Nam, S. W.; Kim, G. H.; Song, N.; Jeong, Y.; Shin, I.; Kim, S. K.; Kim, J.; Park, S.; Yoon, J. Chem. Commun. 2010, 46, 8953-8955
46. Royzen, M.; Dai, Z.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1612-1613
47. Qian, F.; Zhang, C.; Zhang, Y.; He, W.; Gao, X.; Hu, P.; Guo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1460-1468
48. Hanaoka, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12470-12476
49. Neuman, N. I.; Perec, M.; Gonzalez, P. J.; Passeggi, M. C. G.; Rizzi, A. C.; Brondino, C. D. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13069-13075
50. A reviewer suggested that we investigate the fluorescence intensity change of Cu(II)- COT1 in the presence of other thiol-containing amino acids; however, we considered that other thiol-containing amino acids have no reduction properties and this work deals with a probe for HNO. Therefore, there is no need to investigate other thiol-containing amino acids.
51. Taki, M.; Iyoshi, S.; Ojida, A.; Hamachi, I.; Yamamoto., Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5938-5939