Benzofuran synthesis via copper-mediated oxidative annulation of phenols and unactivated internal alkynes

Chemical Science

Volumn 4, Issue 9, 2013, Pages 3706-3711

  Zhu, Ruyi ^a   Wei, Jiangbo ^a   Shi, Zhangjie ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b Laboratory of Organometallic Chemistry Shanghai   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE INSERTIONS; BENZOFURANS; INTERNAL ALKYNES; MECHANISTIC STUDIES; OXIDATIVE ANNULATION;

COPPER; PHENOLS;

HYDROCARBONS;

EID: 84886814810     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc51489g     Document Type: Article

References (119)

1. G. D. McCallion, Curr. Org. Chem., 1999, 3, 67
2. W.-S. Sheen, I.-L. Tsai, C.-M. Teng, I.-S. Chen, Phytochemistry, 1994, 36, 213
3. H. M. Chang, K. P. Cheng, T. F. Choang, H. F. Chow, K. Y. Chui, P. M. Hon, F. W. L. Tan, Y. Yang, Z. P. Zhong, C. M. Lee, H. L. Sham, C. F. Chan, Y. X. Cui, H. N. C. Wong, J. Org. Chem., 1990, 55, 3537
4. I.-L. Tsai, C. F. Hsieh, C.-Y. Duh, Phytochemistry, 1998, 48, 1371
5. M. Takasugi, S. Nagao, T. Masamune, A. Shirata, K. Takahashi, Tetrahedron Lett., 1978, 797
6. P. G. Wyatt, M. J. Allen, J. Chilcott, C. J. Gardner, D. G. Livermore, J. E. Mordaunt, F. Nerozzi, M. Patel, M. J. Perren, G. G. Weingarten, S. Shabbir, P. M. Woollard, P. Zhou, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1405
7. C. Cow, C. Leung, J. L. Charlton, Can. J. Chem., 2000, 78, 553
8. M. Gordaliza, M. Castro, J. M. Miguel del Corral, M. Lopez-Vazquez, A. San Feliciano, G. T. Faircloth, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 2781
9. G. P. Moss, Pure Appl. Chem., 2000, 72, 1493
10. K. M. Zareba, Drugs Today, 2006, 42, 75
11. K. A. Ohemeng, M. A. Appollina, V. N. Nguyen, C. F. Schwender, M. Singer, M. Steber, J. Ansell, D. Argentieri, W. Hageman, J. Med. Chem., 1994, 37, 3663
12. S. Zacchino, G. Rodriguez, G. Pezzenati, G. Orellana, R. Enriz, M. Gonzalez Sierra, J. Nat. Prod., 1997, 60, 659
13. G. A. Kraus, I. Kim, Org. Lett., 2003, 5, 1191
14. T. Eicher, V. Schneider, Synthesis, 1989, 372
15. B. Carlsson, B. N. Sing, M. Temcius, S. Nilsson, Y.-L. Li, C. Mellin, J. Malm, J. Med. Chem., 2002, 45, 623
16. N. T. Patil, Y. Yamamoto, Chem. Rev., 2008, 108, 3395
17. G. Zeni, R. C. Larock, Chem. Rev., 2006, 106, 4644
18. S. Cacchi, G. Fabrizi, Chem. Rev., 2005, 105, 2873
19. F. Alonso, I. P. Yus, M. Beletskaya, Chem. Rev., 2004, 104, 3079
20. D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe, Chem. Rev., 2003, 103, 893
21. W. A. L. van Otterlo, C. B. de Koning, Chem. Rev., 2009, 109, 3743
22. B. Godoi, R. F. Schumacher, G. Zeni, Chem. Rev., 2011, 111, 2937
23. A. R. Katritzky, S. Rachwal, Chem. Rev., 2011, 111, 7063
24. X.-F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem. Rev., 2013, 113, 1
25. K. W. Anderson, T. Ikawa, R. E. Tundel, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 10694
26. A. Fürstner, P. W. Davies, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 15024
27. R. C. Larock, E. K. Yum, M. J. Doty, K. K. C. Sham, J. Org. Chem., 1995, 60, 3270
28. P. M. Byers, J. I. Rashid, R. K. Mohamed, I. V. Alabugin, Org. Lett., 2012, 14, 6032
29. C. G. Bates, P. Saejueng, J. M. Murphy, D. Venkataraman, Org. Lett., 2002, 4, 4727
30. S. Ghosh, J. Das, F. Saikh, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 5883
31. T. Konno, J. Chae, T. Ishihara, H. Yamanaka, Tetrahedron, 2004, 60, 11695
32. S. Protti, M. Fagnoni, A. Albini, J. Org. Chem., 2012, 77, 6473
33. R.-P. Wang, S. Mo, Y.-Z. Lu, Z.-M. Shen, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 713
34. J.-R. Wang, K. Manabe, J. Org. Chem., 2010, 75, 5340
35. A. S. K. Hashmi, T. D. Ramamurthi, F. Rominger, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 971
36. K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett., 2011, 13, 2395
37. A. Boyer, N. Isono, S. Lackner, M. Lautens, Tetrahedron, 2010, 66, 6468
38. M. P. Kumar, R.-S. Liu, J. Org. Chem., 2006, 71, 4951
39. B. Sila, Rocz. Chem., 1961, 35, 1519
40. Z.-Q. Cong, H. Nishino, Synthesis, 2008, 2686
41. C.-X. Chen, L. Liu, D.-P. Yang, D. Wang, Y.-J. Chen, Synlett, 2005, 2047
42. B. J. Morrison, O. C. Musgrave, Tetrahedron, 2002, 58, 4255
43. K. Tsunoda, M. Yamane, H. Nishino, K. Kurosawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 851
44. L. Arias, Y. Vara, F. P. Cossio, J. Org. Chem., 2012, 77, 266
45. D. H. Lee, K. H. Kwon, C. S. Yi, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 7325
46. S.-H. Wang, P.-H. Li, L. Yu, L. Wang, Org. Lett., 2011, 13, 5968
47. K. M. Engle, T.-S. Mei, M. Wasa, J.-Q. Yu, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 788
48. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev., 2011, 111, 1215
49. L. Ackermann, Chem. Rev., 2011, 111, 1315
50. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Rev., 2011, 111, 1293
51. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Commun., 2010, 46, 677
52. K. Fagnou, Top. Curr. Chem., 2010, 292, 35
53. O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1074
54. O. Daugulis, Top. Curr. Chem., 2010, 292, 57
55. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110, 1147
56. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev., 2010, 110, 624
57. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem., 2009, 121, 9976, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9792
58. J. Yamaguchi, A. D. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem., 2012, 124, 9092, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 8960
59. T. Satoh, M. Miura, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 11212
60. G.-Y. Song, F. Wang, X.-W. Li, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3651
61. J. Wencel-Delord, T. Dröge, F. Liu, F. Glorius, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 4740
62. F. W. Patureau, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Aldrichimica Acta, 2012, 45, 31
63. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev., 2010, 110, 624
64. P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev., 2012, 112, 5879
65. L. Ackermann, Acc. Chem. Res., 10.1021/ar3002798
66. K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett., 2007, 9, 1407
67. K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem., 2007, 72, 5362
68. M. Shimizu, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Chem.–Asian J., 2008, 3, 881
69. T. Fukutani, N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Chem. Commun., 2009, 5141
70. S. Mochida, N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett., 2010, 39, 744
71. N. Guimond, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12050
72. D. R. Stuart, M. K. Bertrand-Laperle, M. N. Burgess, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 16474
73. M. P. Huestis, L. Chan, D. R. Stuart, K. Fagnou, Angew. Chem., 2011, 123, 1374, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1338
74. H.-G. Wang, C. Grohmann, C. Nimphius, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19592
75. F. W. Patureau, T. Besset, N. Kuhl, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2154
76. S. Rakshit, F. W. Patureau, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 9585
77. T. K. Hyster, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10565
78. T. K. Hyster, T. Rovis, Chem. Sci., 2011, 2, 1606
79. Y. Du, T. K. Hyster, T. Rovis, Chem. Commun., 2011, 47, 12074
80. X.-X. Xu, Y. Liu, C.-M. Park, Angew. Chem., 2012, 124, 9506, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 9372
81. M. V. Pham, B.-H. Ye, N. Cramer, Angew. Chem., 2012, 124, 10762, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 10610
82. J.-L. Chen, G.-Y. Song, C.-L. Pan, X.-W. Li, Org. Lett., 2010, 12, 5426
83. X.-H. Wei, M. Zhao, Z.-Y. Du, X.-W. Li, Org. Lett., 2011, 13, 4636
84. B.-J. Li, H.-Y. Wang, Q.-L. Zhu, Z.-J. Shi, Angew. Chem., 2012, 124, 4014, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3948
85. L. Ackermann, A. V. Lygin, N. Hofmann, Angew. Chem., 2011, 123, 6503, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 6379
86. L. Ackermann, A. V. Lygin, N. Hofmann, Org. Lett., 2011, 13, 3278
87. L. Ackermann, S. Fenner, Org. Lett., 2011, 13, 6548
88. L. Ackermann, A. V. Lygin, Org. Lett., 2012, 14, 764
89. L. Ackermann, J. Pospech, K. Graczyk, K. Rauch, Org. Lett., 2012, 14, 930
90. V. S. Thirunavukkarasu, M. Donati, L. Ackermann, Org. Lett., 2012, 14, 3416
91. L. Ackermann, L. Wang, A. V. Lygin, Chem. Sci., 2012, 3, 177
92. R. K. Chinnagolla, M. Jeganmohan, Chem. Commun., 2012, 48, 2030
93. B. Li, H. Feng, N. Wang, J. Ma, H. Song, S. Xu, B. Wang, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 12873
94. X. Tan, B.-X. Liu, X.-Y. Li, B. Li, S.-S. Xu, H.-B. Song, B.-Q. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 16163
95. S. R. Chidipudi, I. Khan, H. W. Lam, Angew. Chem., 2012, 124, 12281, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 12115
96. L. Li, W. W. Brennessel, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12414
97. L. Li, W. W. Brennessel, W. D. Jones, Organometallics, 2009, 28, 3492
98. J. M. Kisenyi, G. J. Sunley, J. A. Cabeza, A. J. Smith, H. Adams, N. J. Salt, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1987, 2459
99. Y. Boutadla, O. Al-Duaij, D. L. Davies, G. A. Griffith, K. Singh, Organometallics, 2009, 28, 433
100. C. Scheeren, F. Maasarani, A. Hijazi, J.-P. Djukic, M. Pfeffer, S. D. Zarić, X.-F. Le Goff, L. Ricard, Organometallics, 2007, 26, 3336
101. Y. Boutadla, D. L. Davies, R. C. Jones, K. Singh, Chem.–Eur. J., 2011, 17, 3438
102. Z.-Z. Shi, C. Zhang, S. Li, D.-L. Pan, S.-T. Ding, Y.-X. Cui, N. Jiao, Angew. Chem., 2009, 121, 4642, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 4572
103. C.-L. Li, Y.-C. Zhang, P.-H. Li, L. Wang, J. Org. Chem., 2011, 76, 4692
104. X.-W. Guo, R. Yu, H.-J. Li, Z.-P. Li, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 17387
105. M. R. Kuram, M. Bhanuchandra, A. K. Sahoo, Angew. Chem., 2013, 125, 4705, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 4607
106. Z. Rappoport, The Chemistry of Phenols, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
107. N. Krause, Modern Organocopper Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002
108. G. Evano, N. Blanchard, M. Toumi, Chem. Rev., 2008, 108, 3054
109. A. E. Wendlandt, A. M. Suess, S. S. Stahl, Angew. Chem., 2011, 123, 11256, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 11062
110. S. Ueda, H. Nagasawa, J. Org. Chem., 2009, 74, 4272-4277
111. M. M. Guru, M. A. Ali, T. Punniyamurthy, Org. Lett., 2011, 13, 1194
112. G. Brasche, S. L. Buchwald, Angew. Chem., 2008, 120, 1958, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1932
113. I. Ban, T. Sudo, T. Taniguchi, K. Itami, Org. Lett., 2008, 10, 3607
114. L.-J. Yang, Z. Lu, S. S. Stahl, Chem. Commun., 2009, 6460
115. X. Wang, K. Nakagawa-Goto, M. Kozuka, H. Tokuda, H. Nishino, K.-H. Lee, Pharm. Biol., 2006, 44, 116
116. D. A. Mulholland, S. E. Iourine, D. A. H. Taylor, F. M. Dean, Phytochemistry, 1998, 47, 1641
117. T. Motai, S. Kitanaka, Chem. Pharm. Bull., 2004, 52, 1215
118. Y. R. Lee, B. S. Kim, H. C. Wang, Tetrahedron, 1998, 54, 12215
119. G. Raffa, M. Rusch, G. Balme, N. Monteiro, Org. Lett., 2009, 11, 5254