Synthetic and natural coumarins as cytotoxic agents

Current Medicinal Chemistry - Anti-Cancer Agents

Volumn 5, Issue 1, 2005, Pages 29-46

  Kostova, Irena ^a  

^a MEDICAL UNIVERSITY OF SOFIA   (Bulgaria)

Author keywords

Cytotoxicity; Synthetic and natural coumarins

Indexed keywords

3 METHYLCOUMARIN; 3,4 DIMETHYLCOUMARIN; 4 HYDROXYCOUMARIN; 4 METHYLCOUMARIN; 4 METHYLESCULETIN; 5 (4 HYDROXYPHENETHENYL) 4,7 DIMETHOXYCOUMARIN; 5,7 DIHYDROXY 6 METHYL 4 PHENYL 8 (2 HYDROXY 3 PHENYLPROPIONYL)COUMARIN; 5,7 DIHYDROXY 6 METHYL 4 PHENYL 8 (3 PHENYLACRYLOYL)COUMARIN; 5,7 DIHYDROXY 6 METHYL 4 PHENYL 8 (3 PHENYLPROPIONYL)COUMARIN; 6,7 DIHYDROXY 4,4 DIMETHYLHYDROCOUMARIN; 7 HYDROXY 3,6,8 TRINITROCOUMARIN; 7 HYDROXY 6 NITROCOUMARIN; 7 HYDROXY 8 NITROCOUMARIN; ANTINEOPLASTIC AGENT; AURAPTENE; BENZO[A]PYRENE DERIVATIVE; COUMARIN 3 CARBOXYLIC ACID; COUMARIN DERIVATIVE; CYTOTOXIC AGENT; DAPHNETIN; ESCULETIN; ESCULIN; FRAXETIN; HYMECROMONE; METAL COMPLEX; NATURAL PRODUCT; PERVILLEANINE; SCOPOLETIN; UMBELLIFERONE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; BIOCHEMISTRY; CANCER CELL CULTURE; CANCER CHEMOTHERAPY; CLINICAL TRIAL; CORRELATION ANALYSIS; DRUG BINDING; DRUG CLASSIFICATION; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG DESIGN; DRUG EFFICACY; DRUG IDENTIFICATION; DRUG MECHANISM; DRUG PREFERENCE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; LIVER TOXICITY; NONHUMAN; ORGAN INJURY; REVIEW; SOLID TUMOR; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; ANTICOAGULANTS; ANTIOXIDANTS; COUMARINS; CYTOTOXICITY TESTS, IMMUNOLOGIC; HUMANS; PLANT EXTRACTS; TUMOR CELLS, CULTURED;

EID: 11444268281     PISSN: 15680118     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1568011053352550     Document Type: Review

References (101)

1. Keating, G. J.; O'Kennedy, R. In The chemistry and occurrence of coumarins; O'Kennedy, R.; Thornes R. D. Eds.; John Wiley & Sons West Sussex, England, 1997; pp. 23-64.
2. Marshall, M. E.; Mohler, J. L; Edmonds, K.; Williams, B.; Butler, K.; Ryles, M.; Weiss, L.; Urban, D.; Beuschen, A.; Markiewicz, M. J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1994, 120, 39.
3. Moran, E.; Prosser, E.; O'Kennedy, R.; Thornes, R. D. J. Irish Coll. Phys. Surg., 1993, 22, 41.
4. Siegers, C. P.; Bostelmann, H. C. J. Irish Coll. Phys. Surg., 1993, 22, 47.
5. Myers, R. B.; Parker, M.; Grizzle, W. E. J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1994, 120, 11.
6. Feuer, G.; Kellen, J. A.; Kovacs, K. Oncology, 1976, 33, 35.
7. Thornes, D.; Daly, L.; Lynch, G.; Browne, H.; Tanner, A.; Keene, F.; O'Loughlin, S.; Corrigan, T.; Daly, P.; Edwards, G.; Breslin, B.; Browne, H. Y.; Shine, M.; Lennon, F., Hanley, J.; McMurray, N.; Gaffney, E. Eur. J. Surg. Oncol., 1989, 15, 431.
8. Omarbasha, B.; Fair, W. R.; Heston, W. D. Cancer Res., 1989, 49, 3045.
9. Raev, L. D.; Voinova, E.; Ivanov, I. C.; Popov, D. Pharmazie, 1990, 45, 696.
10. Maucher, A.; Von Angerer, E. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1994, 120, 502.
11. Thornes R. D.; Daly, L.; Lynch, G.; Breslin, B.; Browne, H.; Browne, H. Y.; Corrigan, T.; Daly, P.; Edwards, G.; Gaffney, E. J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1994, 12, S32.
12. Marshall, M. E.; Butler, K.; Fried, A. Mol. Biother., 1991, 3, 170.
13. Mohler, J. L.; Gomella, L. G.; Crawford, E. D.; Glode, L. M.; Zippe, C. D.; Fair, W. R.; Marshall, M. E. Prostate, 1992, 20, 123.
14. Kolodziej, H.; Kayser, O.; Woerdenbag, H.J.; van Uden, W.; Pras, N. Z. Naturforsch, 1997, 52, 240.
15. Kawase, M.; Sakagami, H.; Hashimoto, K.; Tani, S.; Hauer, H.; Chatterjee, S.S. Anticancer Res., 2003, 23; 3243.
16. Ratanasavanh, D.; Lamiable, D.; Biour, M.; Guedes, Y.; Gersberg, M.; Leutenegger, E.; Riche, C. Fundam. Clin. Pharmacol., 1996, 10, 504.
17. Rosskopf, F.; Kraus, J.; Franz, G. Pharmazie, 1992, 47, 139.
18. Finn, G.J.; Creaven, B.; Egan, D.A. Melanoma Res., 2001, 11, 461.
19. Finn, G.J.; Kenealy, E.; Creaven, B.S.; Egan, D.A. Cancer Lett., 2002, 183, 61.
20. Egan, D.; James, P.; Cooke, D.; O'Kennedy, R. Cancer Lett. 1997, 118, 201.
21. Shah, A.; Naliapara, Y.; Sureja, D.; Motohashi, N.; Kurihara, T.; Kawase, M.; Satoh, K, ; Sakagami, H.; Molnar, J.Anticancer Res. 1998, 18, 51.
22. Budzisz, E.; Brzezinska, E.; Krajwska, U.; Rozalski, M. Eur. J. Med. Chem., 2003, 38, 597.
23. Groutas, W.C.; Theodorakis, M.C.; Tomkins, W.A.; Herro, G.; Gaynor, T. J. Med. Chem., 1984, 27, 548.
24. Hejna, M.; Raderer, M.; Zielinski, C.C. J. Natl. Cancer Inst., 1999, 91, 22.
25. Zacharski, L.R.; Wojtukiewicz, M.Z.; Constantini, V.; Ornstein, D.L.; Memoli, V.A. Semin. Thromb. Hemost., 1992, 18, 104.
26. Buzaid, A.C.; Alberts, D.S.; Einsphahr, J. Cancer Chemother. Pharmacol., 1989, 25, 124.
27. McCulloch, P.; George, W.D. Br. J. Cancer, 1989, 59, 179.
28. Smith, G F.; Neubauer, B. L.; Sundboom, J. L.; Best, K. L.; Tanzer, L. R.; Merriman, R. L.; Frank, J. D.; Herrmann, R. G. Thromb. Res., 1988, 50, 163.
29. Chahinian, A. P.; Propert, K. J.; Ware, J. H.; Zimmer, B.; Perry, M.; Hirsh, V.; Skarin, A.; Kopel, S. J. Clin. Oncol., 1989, 7, 993.
30. Podbielkowska, M.; Piwocka, M.; Waszkowska, E.; Waleza, M.; Zobel, A. M. Int. J. Pharmacog., 1995, 33, 7.
31. Madari, H.; Panda, D.; Wilson L.; Jacobs, R.S. Cancer Research, 2003, 63, 1214.
32. Mousa, S. A.; Mohamed, S. Blood, 2000, 96, 182.
33. Palom, Y.; Belcourt, M.F.; Tang, L.Q.; Mehta, S.S.; Sartorelli, A.C.; Pritsos, C.A.; Pritsos, K.L.; Rockwell, S.; Tomasz, M. Biochem. Pharmacol., 2001, 61, 1517.
34. Kachur, A.V.; Tuttle, S.W.; Biaglow, J.E. Radiat. Res., 1998, 150, 475.
35. Nishiyama, T.; Ohnishi, J.; Hashiguchi, Y. Biosci. Biotechnol. Biochem., 2001, 65, 1127.
36. Kaneko, T.; Baba, N.; Matsuo, M. Chem. Biol. Interact., 2003, 142, 239.
37. Tanaka, T.; Sugiura, H.; Inaba, R.; Nishikawa, A.; Murakami, A.; Koshimizu K.; Ohigashi H. Carcinogenesis, 1999, 20, 1471.
38. Murakami, A.; Nakamura, Y.; Tanaka, T.; Kawabata, K.; Takahashi, D.; Koshimizu, K.; Ohigashi, H. Carcinogenesis, 2000, 21, 1843.
39. Gallicchio, V.S.; Hulette, B.C.; Harmon, C.; Marshall, M.E. J. Biol. Response Mod., 1989, 8, 116.
40. Nolte, H.; Pedersen, L.; Mouridsen, H.T. Anticancer Res. 1987, 7, 449.
41. Pedersen, L.; Rose, C.; Langvad, E. Cancer Immunol. Immunother., 1987, 24, 178.
42. Kelly, V.P.; Ellis, E,M.; Manson, M.M.; Chanas, S.A.; Moffat, G.J.; McLeod, R.; Judah, D.J.; Neal, G.E.; Hayes, J.D. Cancer Research 2000, 60, 957.
43. Fernyhough, L.; Kell, S.W.; Hammond, A.H.; Thomas, N.W.; Fry, J.R. Toxicology, 1994, 88, 113.
44. Mazzotti, F.; Sabbioni, E.; Ghiani, M.; Cocco, B.; Ceccatelli, R.; Fortaner, S. Altern. Lab. Anim., 2001, 29 601.
45. Kostova, I.; Manolov, I.; Karaivanova, M. Arch Pharm. (Weinheim), 2001, 334, 157.
46. Manolov, I.; Kostova, I.; Netzeva, T.; Konstantinov, S.; Karaivanova, M. Arch Pharm. (Weinheim), 2000, 333, 93.
47. Kostova, I.; Manolov, I.; Nicolova, I.; Konstantinov, S.; Karaivanova, M. Eur. J. Med. Chem., 2001, 36, 339.
48. Kostova, I.; Manolov, I.; Konstantinov, S.; Karaivanova, M. Eur. J. Med. Chem., 1999, 34, 63.
49. Manolov, I.; Kostova, I.; Konstantinov, S.; Karaivanova, M. Eur. J. Med. Chem., 1999, 34, 853.
50. Kostova, I.; Manolov, I.; Nicolova, I.; Danchev N. Il Farmaco, 2001, 56, 707.
51. Kofinas, C.; Chinou, I.; Loukis, A.; Harvala, C.; Roussakis, C.; Maillard, M.; Hostettmann, K. Planta Med., 1998, 64 174.
52. Uchiyama, T.; Hara, S.; Makino, M.; Fujimoto, Y. Phytochemistry, 2002, 60, 761.
53. Valenti, P.; Fabbri, G.; Rampa, A.; Bisi, A.; Gobbi, S.; Da Re, P.; Carrara, M.; Sgevano, A.; Cima, L. Anticancer Drug Des., 1996, 11, 243.
54. Ohkoshi, E.; Makino, M.; Fujimoto, Y. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 1999, 47, 1436.
55. Arisawa, M.; Kinghorn, A.D.; Cordell, G.A.; Farnsworth, N.R. J. Nat. Prod., 1983, 46, 222.
56. Badawi, M.M.; Handa, S.S.; Kinghorn, A.D.; Cordell, G.A.; Farnsworth, N.R. J. Pharm. Sci., 1983, 72, 1285.
57. Sunthitikawinsakul, A.; Kongkathip, N.; Kongkathip, B.; Phonnakhu, S.; Daly, J.W.; Spande, T.F.; Nimit, Y.; Napaswat, C.; Kasisit, J.; Yoosook, C. Phytother. Res., 2003, 17, 1101.
58. Molina-Jimenez, M.F.; Sanchez-Reus, M.I.; Benedi, J. Eur. J. Pharmacol., 2003, 472, 81.
59. Badam, L.; Bedekar, S.S.; Sonawane, K.B.; Joshi, S.P. J. Commun. Dis., 2002, 34, 88.
60. Miglietta, A.; Bocca, C.; Gabriel, L.; Rampa, A.; Bisi, A.; Valenti, P. Cell Biochem. Funct., 2001, 19, 181.
61. Valenti, P.; Rampa, A.; Recanatini, M.; Bisi, A.; Belluti, F.; Da Re, P.; Carrara, M.; Cima, L. Anticancer Drug Des., 1997, 12, 443.
62. Chaturvedula, V.S.; Schilling, J.K.; Kingston, D.G. J. Nat. Prod., 2002, 65, 965.
63. Reutrakul, V.; Leewanich, P.; Tuchinda, P.; Pohmakotr, M.; Jaipetch, T.; Sophasan, S.; Santisuk, T. Planta Med., 2003, 69, 1048.
64. Lo, W.L.; Chang, F.R.; Liaw, C.C.; Wu, Y.C. Planta Med. 2002, 68, 146.
65. Bocca, C.; Gabriel, L.; Bozzo, F.; Miglietta, A. Planta Med., 2002, 68, 1135.
66. Palazzino, G.; Rasoanaivo, P.; Federici, E.; Nicoletti, M.; Galeffi, C. Phytochemistry, 2003, 63, 471.
67. Oh, H.; Ko, E.K.; Jun, J.Y.; Oh, M.H.; Park, S.U.; Kang, K.H.; Lee, H.S.; Kim, Y.C. Planta Med., 2002, 68, 932.
68. Quadri-Spinelli, T.; Heilmann, J.; Rali, T.; Sticher, O. Planta Med., 2000, 66, 728.
69. Scio, E.; Ribeiro, A.; Alves, T.M.; Romanha, A.J.; Shin, Y.G.; Cordell, G.A.; Zani, C.L. J. Nat. Prod., 2003, 66 634.
70. Abdel-Kader, M.S. Planta Med., 2001, 67, 388.
71. Seo, E.K.; Chai, H.B.; Chagwedera, T.E.; Farnsworth, N.R.; Cordell, G.A.; Pezzuto, J.M.; Kinghorn, A.D. Planta Med., 2000, 66, 182.
72. Tiew, P.; Puntumchai, A.; Kokpol, U.; Chavasiri, W. Phytochemistry, 2002, 60, 773.
73. Salloum, R.M.; Jaskowiak, N.T.; Mauceri, H.J.; Seetharam, S.; Beckett, M.A.; Koons, A.M.; Hari, D.M.; Gupta, V.K.; Reimer, C.; Kalluri, R.; Posner, M.C.; Hellman, S.; Kufe, D.W.; Weichselbaum, R.R. Cancer Res., 2000, 60, 6958.
74. Movsesyan, V.A.; Yakovlev, A.G.; Fan, L.; Faden, A.I. Exp. Neurol., 2001, 167, 366.
75. Devienne, K.F.; Raddi, M.; Varanda, E.A.; Vilegas, W. Z. Naturforsch, 2002, 57, 85.
76. Varanda, E.A.; Raddi, M.S.; Dias, F.de L.; Araujo, M.C.; Gibran, S.C, ; Takahashi, C.S.; Vilegas, W. Teratog. Carcinog. Mutagen., 1997, 17, 85.
77. Liu, W.H.; Wang, L.S.; Cai, B.; Yao, S.X. Pharmazie, 2003, 58, 214.
78. Ross, S.A.; Sultana, G.N.; Burandt, C.L.; El Sohly, M.A.; Marais, J.P.; Ferreira, D. J. Nat. Prod., 2004, 67, 88.
79. Ahsan, M.; Zaman, T.A.; Hasan, C.M.; Ito, C.; Islam, S.K. Fitoterapia, 2000, 71, 697.
80. Ju, Y.; Still, C.C.; Sacalis, J.N.; Li, J.; Ho, C.T. Phytother Res., 2001, 15, 441.
81. Yang, L.L.; Wang, M.C.; Chen, L.G.; Wang, C.C. Planta Med. 2003, 69, 1091.
82. Yoo, S.W.; Kim, J.S.; Kang, S.S.; Son, K.H.; Chang, H.W.; Kim, H.P.; Bae, K.; Lee, C.O. Arch. Pharm. Res. (Korea), 2002, 25, 824.
83. Sunthitikawinsakul, A.; Kongkathip, N.; Kongkathip, B.; Phonnakhu, S.; Daly, J.W.; Spande, T.F.; Nimit, Y.; Rochanaruangrai, S. Planta Med., 2003, 69, 155.
84. Lin, L.C.; Yang, L.L.; Chou, C.J. Phytochemistry, 2003, 62, 619.
85. Magiatis, P.; Melliou, E.; Skaltsounis, A.L.; Mitaku, S.; Leonce, S.; Renard, P.; Pierre, A.; Atassi, G. J. Nat. Prod., 1998, 61, 982.
86. Gunatilaka, A.A.; Kingston, D.G.; Wijeratne, E.M.; Bandara, B.M.; Hofmann, G.A.; Johnson, R.K. J. Nat. Prod., 1994, 57 518.
87. Lee, K.H.; Chai, H.B.; Tamez, P.A.; Pezzuto, J.M.; Cordell, G.A.; Win, K.K.; Tin-Wa, M. Phytochemistry, 2003, 64, 535.
88. Setzer, W.N.; Setzer, M.C.; Schmidt, J.M.; Moriarity, D.M.; Vogler, B.; Reeb, S.; Holmes, A.M.; Haber, W.A.; Planta Medica., 2000, 66, 493.
89. Oh, H.; Lee, H.S.; Kim, T.; Chai, K.Y.; Chung, H.T.; Kwon, T.O.; Jun, J.Y.; Jeong, O.S.; Kim, Y.C.; Yun, Y.G. Planta Med., 2002, 68, 463.
90. Sardari, S.; Mori, Y.; Horita, K.; Micetich, R.G.; Nishibe, S.; Daneshtalab, M. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1933.
91. Matsuda, H.; Murakami, T.; Kageura, T.; Ninomiya, K.; Toguchida, I.; Nishida, N.; Yoshikawa, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 2191.
92. Raman, A.; Lin, Z.X.; Sviderskaya, E.; Kowalska, D. J. Ethnopharmacol., 1996, 54, 165.
93. Mar, W.; Je, K.H.; Seo, E.K. Arch. Pharm. Res. (Korea), 2001, 24, 211.
94. Yang, Y.M.; Hyun, JW.; Sung, M.S.; Chung, H.S.; Kim, B.K.; Paik, W.H.; Kang, S.S.; Park, J.G. Planta Med., 1996, 62 353.
95. Cho, H.; Jun, J.Y.; Song, E.K.; Kang, K.H.; Baek, H.Y.; Ko, Y.S.; Kim, Y.C. Planta Med., 2001, 67, 750.
96. Dalla Via, L.; Gia, O.; Marciani Magno, S.; Santana, L.; Teijeira, M.; Uriarte, E. J. Med. Chem., 1999, 42, 4405.
97. Lee, M.; Roldan, M.C.; Haskell, M.K.; McAdam, S.R.; Hartley, J.A. J. Med. Chem., 1994, 37, 1208.
98. Guilet, D.; Seraphin, D.; Rondeau, D.; Richomme, P.; Bruneton, J. Phytochemistry, 2001, 58, 571.
99. Guilet, D.; Helesbeux, J.J.; Seraphin, D.; Sevenet, T.; Richomme, P.; Bruneton, J. J. Nat. Prod., 2001, 64, 563.
100. Ee, G.C.; Ng, K.N.; Taufiq-Yap, Y.H.; Rahmani, M., Ali, A.M.; Muse, R. Nat. Prod. Res., 2004, 18, 123.
101. Itoigawa, M.; Ito, C.; Tan, H.T.; Kuchide, M.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Furukawa, H. Cancer Lett., 2001, 169, 15.