New approach for the construction of the coumarin frame and application in the total synthesis of natural products

Helvetica Chimica Acta

Volumn 94, Issue 2, 2011, Pages 185-198

  Jerezano, Alberto ^a   Jiménez, Fabiola ^a   Del Carmen Cruz, María ^a   Montiel, Luisa E ^a   Delgado, Francisco ^a   Tamariz, Joaquín ^a  

^a INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LEWIS ACID; NATURAL COMPOUNDS; NATURAL PRODUCTS; NEW APPROACHES; SYNTHETIC APPROACH; TOTAL SYNTHESIS;

PHENOLS;

ACETIC ACID DERIVATIVE; COUMARIN; NATURAL PRODUCT;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 79951894882     PISSN: 0018019X     EISSN: 15222675     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.201000306     Document Type: Article

References (97)

1. J.-Y. Peng, X. Han, L.-N. Xu, Y. Qi, Y.-W. Xu, Q.-W. Xu, J. Asian Nat. Prod. Res. 2008, 10, 279;
2. Y. Zheng, L. Xu, Z. Wang, C. Zhang, African J. Biotechnol. 2009, 8, 794;
3. R. A. Susidarti, M. Rahmani, H. B. M. Ismail, M. A. Sukari, T.-Y. Y. Hin, G. E. C. Lian, A. M. Ali, Pharm. Biol. 2009, 47, 182;
4. N. Kongkathip, B. Kongkathip, Heterocycles 2009, 79, 121;
5. O. Hnatyszyn, S. Juárez, A. Ouviña, V. Martino, S. Zacchino, G. Ferraro, Pharm. Biol. 2007, 45, 404;
6. G. Bagalkotkar, S. R. Sagineedu, M. S. Saad, J. Stanslas, J. Pharm. Pharmacol. 2006, 58, 1559;
7. F. Epifano, C. Pelucchini, M. Curini, S. Genovese, Nat. Prod. Commun. 2009, 4, 1755;
8. R. S. Palacios, A. A. Rojo, J. D. Coussio, N. De Kimpe, S. L. Debenedetti, Planta Med. 1999, 65, 294.
9. X. A. Domínguez, 'Métodos de Investigación Fitoquímica', Limusa, Mexico, 1985, pp. 111-126;
10. A. R. Knaggs, Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 119.
11. 'Coumarins: Biology, Applications, and Mode of Action', Eds. R. O'Kennedy, R. D. Thornes,Wiley, Chichester, 1997, pp. 93-95;
12. L. Wu, X. Wang, W. Xu, F. Farzaneh, R. Xu, Curr. Med. Chem. 2009, 16, 4236;
13. R. Naithani, L. C. Huma, L. E. Holland, D. Shukla, D. L. McCormick, R. G. Mehta, R. M. Moriarty, Mini-Rev. Med. Chem. 2008, 8, 1106.
14. G. Roma, M. Di Braccio, A. Carrieri, G. Grossi, G. Leoncini, M. G. Signorello, A. Carotti, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 123.
15. M. V. Kulkarni, G. M. Kulkarni, C.-H. Lin, C.-M. Sun, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 2795.
16. C. L. Céspedes, G. J. Avila, A. Martínez, B. Serrato, J. C. Calderón-Mugica, R. Salgado-Garciglia, J. Agric. Food. Chem. 2006, 54, 3521.
17. S. P. Pillai, S. R. Menon, L. S. Mitscher, C. A. Pillai, D. A. Shankel, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1358;
18. M. Noguchi, M. Earashi, M. Minami, I. Miyazaki, M. Tanaka, T. Sasaki, Prostaglandins, Leukotrienes Essent. Fatty Acids 1995, 53, 325;
19. M. A. Musa, J. S. Cooperwood, M. O. F. Khan, Curr. Med. Chem. 2008, 15, 2664;
20. F. A. Jiménez-Orozco, J. A. Molina-Guarneros, N. Mendoza-Patiño, F. León-Cedeño, B. Flores-Pérez, E. Santos-Santos, J. J. Mandoki, Melanoma Res. 1999, 9, 243;
21. J. Hofmanova, A. Kozubik, L. Dusek, J. Pachernik, Eur. J. Pharmacol. 1998, 350, 273;
22. N. S. Reddy, M. R. Mallireddigari, S. Cosenza, K. Gumireddy, S. C. Bell, E. P. Reddy, M. V. R. Reddy, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4093.
23. a) L. Huang, X. Yuan, D. Yu, K. H. Lee, C. H. Chen, Virology 2005, 332, 623;
24. b) S. Kirkiacharian, D. T. Thuy, S. Sicsic, R. Bakhchinian, R. Kurkjian, T. Tonnaire, Il Farmaco 2002, 57, 703;
25. C.-L. Lee, L.-C. Chiang, L.-H. Cheng, C.-C. Liaw, M. H. Abd El-Razek, F.-R. Chang, Y.-C. Wu, J. Nat. Prod. 2009, 72, 1568.
26. T. Tanaka, K. Yamashita, M. Hayashi, Heterocycles 2010, 80, 631;
27. L. Polito,M. Cravini, L. Poletti, L. Lay, Synth. Commun. 2006, 36, 2203;
28. K. C. Majumdar, J. Indian Chem. Soc. 2008, 85, 347;
29. N. Hamdi, P. H. Dixneuf, Top. Heterocycl. Chem. 2007, 10, 123.
30. a) E. R. Krajniak, E. Ritchie, W. C. Taylor, Aust. J. Chem. 1973, 26, 899;
31. b) J. C. Trivedi, J. B. Bariwal, K. D. Upadhyay, Y. T. Naliapara, S. K. Joshi, C. C. Pannecouque, E. De Clercq, A. K. Shah, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8472;
32. c) A. C. Khandekar, B. M. Khadilkar, Synlett 2002, 152;
33. d) H. Valizadeh, A. Shockravi, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3501;
34. e) S. K. De, R. A. Gibbs, Synthesis 2005, 1231;
35. f) J. C. Rodríguez-Domínguez, G. Kirsch, Synthesis 2006, 1895;
36. g) B. Gangadasu, P. Narender, B. C. Raju, V. J. Rao, J. Chem. Res. 2004, 480;
37. h) E. Fillion, A. M. Dumas, B. A. Kuropatwa, N. R. Malhotra, T. C. Sitler, J. Org. Chem. 2006, 71, 409.
38. a) B. M. Trost, F. D. Toste, K. Greenman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4518;
39. b) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305;
40. c) J. Oyamada, T. Kitamura, Tetrahedron 2006, 62, 6918;
41. d) T. A. de Fernandes, R. de C. C. Carvalho, T. M. D. GonÅalves, A. J. M. da Silva, P. R. R. Costa, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3322;
42. e) B. Gabriele, R. Mancuso, G. Salerno, P. Plastina, J. Org. Chem. 2008, 73, 756;
43. f) D. Maes, S. Vervisch, S. Debenedetti, C. Davio, S. Mangelinckx,N. Giubellina,N. De Kimpe, Tetrahedron 2005, 61, 2505;
44. g) T. N. Van, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199.
45. a) M. del C. Cruz, J. Tamariz, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2377;
46. b) M. del C. Cruz, J. Tamariz, Tetrahedron 2005, 61, 10061;
47. c) H. C. Correa, M. del C. Cruz, F. Jiménez, L. G. Zepeda, J. Tamariz, Austr. J. Chem. 2008, 61, 991.
48. M. del C. Cruz, F. Jimenez, F. Delgado, J. Tamariz, Synlett 2006, 749.
49. F. Li, Q. Liu, W. Cai, X. Shao, Chromatographia 2009, 69, 743;
50. W. Maier, J. Schmidt, M. Nimtz, V. Wray, D. Strack, Phytochemistry 2000, 54, 473.
51. P. Yang, A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod. 1985, 48, 486.
52. 'Chinese Pharmacopoeia, Part 1, Traditional Chinese Medicine', Pharmacopoeia Committee of the People's Republic of China, People's Hygiene Publishing Co., Beijing, PRC, 1977, p. 117.
53. V. Samoylenko, J. Zhao, D. C. Dunbar, I. A. Khan, J. W. Rushing, I. Muhammad, J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 6398;
54. O. Potterat, M. Hamburger, Planta Med. 2007, 73, 191.
55. R. M. Heinicke, Pac. Trop. Bot. Gard. Bull. 1985, 15, 10;
56. M.-Y. Wang, B. J. West, C. J. Jensen, D. Nowicki, C. Su, A. K. Palu, G. Anderson, Acta Pharmacol. Sin. 2002, 23, 1127.
57. N. Mishra, A. Oraon, A. Dev, V. Jayaprakash, A. Basu, A. K. Pattnaik, S. N. Tripapthi, M. Akhtar, S. Ahmad, S. Swaroop, M. Basu, J. Ethnopharmacol. 2010, 128, 533.
58. J. A. O. Ojewole, S. K. Adesina, Planta. Med. 1983, 49, 46.
59. A. Ortuño, J. M. Botía, M. D. Fuster, I. Porras, A. Garciḱa-Lidón, J. A. Del Río, J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 2740.
60. G. F. Cordano, A. Muñoz de la Peña, J. J. Medina, J. Nat. Prod. 1982, 45, 653;
61. H. Wagner, R. Seitz, V. M. Chari, H. Lotter, W. Herz, Tetrahedron Lett. 1977, 35, 3039;
62. M. C. Carpinella, C. G. Ferrayoli, S. M. Palacios, J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 2922;
63. J. Ma, S. H. Jones, S. M. Hetch, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1614;
64. C. H. Ma, W. Ke, Z. L. Sun, J. Y. Peng, Z. X. Li, X. Zhou, G. R. Fan, C. G. Huang, Chromatographia 2006, 64, 83.
65. S. K. Adesina, J. Nat. Prod. 1985, 48, 147.
66. K. S. Jamwal, M. L. Sharma, N. Chandhoke, B. J. Ghatak, Indian J. Med. Res. 1972, 60, 763.
67. A. Versari, N. Natali, M. T. Russo, A. Antonelli, J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 4978;
68. C. Fan, W. Wang, Y. Wang, G. Qin, W. Zhao, Phytochemistry 2001, 57, 1255;
69. M. E. Riveiro, D. Maes, R. Vázquez, M. Vermeulen, S. Mangelinckx, J. Jacobs, S. Debenedetti, C. Shayo, N. De Kimpe, C. Davio, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6547.
70. J. E. Baldwin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734.
71. J.-P. Vors, J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1043;
72. T. A. Lessen, D. M. Demko, S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2105.
73. S. G. Grdadolnik, B. Stanovnik, Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 482;
74. J. Peralta, J. P. Bullock, R. W. Bates, S. Bott, G. Zepeda, J. Tamariz, Tetrahedron 1995, 51, 3979;
75. J. L. Chiara, A. Gómez-Sánchez, J. Bellanato, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1797.
76. E. Melliou, P. Magiatis, S. Mitaku, A.-L. Skaltsounis, E. Chinou, I. Chinou, J. Nat. Prod. 2005, 68, 78.
77. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, 'Purification of Laboratory Chemicals', Pergamon Press, Oxford, 1988, pp. 360.
78. G. Wu, S. J. Geib, A. L. Rheingold, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1988, 53, 3238.
79. V. H. Tran, R. Kantharaj, D. Roufogalis, C. C. Duke, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2970.
80. N. Maraš, S. Polanc, M. Kočevar, Tetrahedron 2008, 64, 11618.
81. A. R. Hajipour, S. E. Mallakpour, S. Khoee, Synth. Commun. 2002, 32, 9.
82. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, A. K. Basak, A. V. Narsaiah, Chem. Lett. 2004, 33, 248.
83. M. Ebisawa, M. Ueno, Y. Oshima, Y. Kondo, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8918.
84. a) R. I. Meltzer, J. Doczi, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4986;
85. b) J. Tummatorn, P. Khorphueng, A. Petsom, N. Muangsin, N. Chaichit, S. J. Roengsumran, Tetrahedron 2007, 63, 11878.
86. K. A. Nolan, J. R. Doncaster, M. S. Dunstan, K. A. Scott, A. D. Frenkel, D. Siegel, D. Ross, J. Barnes, C. Levy, D. Leys, R. C. Whitehead, I. J. Stratford, R. A. Bryce, J. Med. Chem. 2009, 52, 7142.
87. S. T. Kadam, S. S. Kim, Synthesis 2008, 267.
88. H.-L. Yoon, S.-M. Lee, J.-H. Kim, H.-J. Cho, J.-W. Choi, S.-H. Lee, Y.-S. Lee, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3165.
89. a) J. Demyttenaere, S. Vervisch, S. Debenedetti, J. Coussio, D. Maes, N. De Kimpe, Synthesis 2004, 1844;
90. b) D. G. Crosby, J. Org. Chem. 1961, 26, 1215.
91. E. S. Waight, T. K. Razdan, B. Qadri, S. Harkar, Phytochemistry 1987, 26, 2063.
92. M. Kotani, K. Yamamoto, J. Oyamada, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Synthesis 2004, 1466.
93. Y. Yoshida, S. Nagai, N. Oda, J. Sakakibara, Synthesis 1986, 1026.
94. S. Mohanty, J. K. Makrandi, S. K. Grover, Indian J. Chem., Sect. B 1989, 28, 766.
95. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343.
96. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
97. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7.