A simple synthesis of functionalized 3-bromocoumarins by a one-pot three-component reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2010, Pages 1046-1051

  Audisio, Davide ^a   Messaoudi, Samir ^a   Brion, Jean Daniel ^a   Alami, Mouâd ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

Author keywords

Bromine; Multicomponent reactions; Natural products; Oxygen heterocycles; Wittig reactions

Indexed keywords

EID: 76449107018     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901107     Document Type: Article

References (48)

1. B. M. Trost, F. D. Toste, K. Greenman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4518-4526.
2. N. Hamdi, M. Saoud, A. Romerosa, Top. Heterocycl. Chem. 2007, 11, 283-301.
3. C. Spino, M. Dodier, S. Sotheeswaran, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3475-3478.
4. a) I. Kempen, D. Papapostolou, N. Thierry, L. Pochet, S. Counerotte, B. Masereel, J. M. Foidart, M. J. Reboud-Ravaux, A. Noel, B. Pirotte, Br. J. Cancer 2003, 88, 1111-1118;
5. b) V. Reutrakul, P. Leewanich, P. Tuchinda, M. Pohmakotr, T. Jaipetch, S. Sophasan, T. Santisuk, Planta Med. 2003, 69, 1048-1051.
6. F. Meggio, M. A. Pagano, S. Moro, G. Zagotto, M. Ruzzene, S. Samo, G. Cozza, J. Bain, M. Elliott, A. D. Deana, A. M. Brunati, L. A. Pinna, Biochemistry 2004, 43, 12931-12936.
7. M. R. Boyd, J. H. Cardellina II, K. R. Gustafson, J. B. McMahon, R. W. Fuller, G. M. Cragg, Y. Kashman, WO/1993/ 020082.
8. M. G. Marcu, A. Chadli, I. Bouhouche, M. Catelli, L. M. Neckers, J. Biol. Chem. 2000, 275, 37181-37186.
9. a) G. Le Bras, C. Radanyi, J.-F. Peyrat, J.-D. Brion, M. Alami, V. Marsaud, B. Stella, J.-M. Renoir, J. Med. Chem. 2007, 50, 6189-6200;
10. b) C. Radanyi, G. Le Bras, S. Messaoudi, C. Bouclier, J.-F. Peyrat, J.-D. Brion, V. Marsaud, J.-M. Renoir, M. Alami, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2495-2498.
11. a) Y. L. Janin, J. Med. Chem. 2005, 48, 7503-7512;
12. b) J. A. Budison, L. Neckers, A. B. Smith, A. Maxwell, B. S. Blagg, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15529-15536;
13. c) M. G. Marcu, T. W. Schulte, L. Neckers, J. Nati. Cancer Insu 2000, 92, 242-248;
14. d) S. Messaoudi, J.-F. Peyrat, J.-D. Brion, M. Alami, AntiCancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 761-782.
15. a) C. Radanyi, G. Le Bras, V. Marsaud, J.-F. Peyrat, S. Messaoudi, M. G. Catelli, J.-D. Brion, M. Alami, J.-M. Renoir, Cancer Lett. 2008, 274, 88-94;
16. b) C. Radanyi, G. Le Bras, C. Bouclier, S. Messaoudi, J.-F. Peyrat, J.-D. Brion, M. Alami, J.-M. Renoir, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 379, 514-518.
17. D. Audisio, S. Messaoudi, J.-F. Peyrat, J.-D. Brion, M. Alami, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6928-6932.
18. S. Messaoudi, D. Audisio, J.-D. Brion, M. Alami, Tetrahedron 2007, 63, 10202-10210.
19. a) K. M. Kim, K. H. Chung, J. N. Kim, E. K. Ryu, Synthesis 1993, 283-284;
20. b) R. Benhida, P. Blanchard, J.-L. Fourrey, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6849-6852;
21. c) M. S. Whitemore, N. D. Heindel, I. Jabin, C. Guillon, J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 909-916;
22. d) R. M. Kelkar, U. K. Joshi, M. V. Paradkar, Synthesis 1986, 214-216;
23. e) N. J. Cussans, T. N. Huckerby, Tetrahedron 1975, 31, 2587-2590;
24. f) K. M. Kim, I. H. Park, Synthesis 2004, 2641-2644.
25. a) B. M. Aquila, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795-2798;
26. b) T. Besson, N. Ruiz, G. Coudert, G. Guillaumet, Tetrahedron 1995, 51, 3177-3204;
27. c) A. Chilin, R. Battistutta, A. Bortolato, G. Cozza, S. Zanatta, G. Poletto, M. Mazzorana, G. Zagotto, E. Uriarte, A. Guiotto, L. A. Pinna, F. Meggio, S. Moro, J. Med. Chem. 2008, 51, 752-759;
28. d) S. R. Ghantwal, S. D. Samant, Indian J. Chem., Sect. B 1999, 38, 1242-1247;
29. e) N. Fukuyama, H. Nishino, K. Kurosawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4363-4368;
30. f) S. S. Lele, S. Sethna, J. Org. Chem. 1958, 23, 1731-1734.
31. a) N. C. Ganguly, P. De, S. Dutta, Synthesis 2005, 1103-1108;
32. b) B. Das, M. Krishnaiah, K. Venkateswarlu, S. Reddy, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 81-83;
33. c) B. Das, K. Venkateswarlu, M. Krishnaiah, H. Holla, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8693-8697.
34. a) M. M. Kayser, J. Zhu, D. L. Hooper, Can. J. Chem. 1997, 75, 1315-1321;
35. b) T. Thiemann, Y. Tanaka, K. Ideta, S. Mataka, Cent. Eur. J. Chem. 2006, 4, 403-427;
36. c) L. Wang, Z. Z. Huang, D. X. Feng, Chin. Chem. Lett. 2002, 13, 105-106.
37. 1H NMR spectroscopy on the basis of the chemical shifts of vinyl, protons of the crude mixtures.
38. In most cases small, amounts of the corresponding dehalogenated coumarins (<10%) were observed as side-products. Nevertheless, these products were separated with, ease by column chromatography.
39. a) D. E. Turner, R. F. O'Malley, D. J. Sardella, L. S. Barinelli, P. Kaul, J. Org. Chem. 1994, 59, 7335-7340;
40. b) N. Boden, R. J. Bushbv, A. N. Cammidge, G. Headdock, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8685-8686.
41. 81Br).
42. 81Br).
43. A.-A. Thomas, K.-A. Monk, S. Abraham, S. Lee, C.-M. Garner, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2261-2263.
44. K. M. Kim, I. H. Park, Synthesis 2004, 2641-2644.
45. C. A. Gandolfi, O. Tofanetti, S. Spinelli, P. Cipolla, S. Tognella, Appl. EP0185319 (A2), 1986.
46. N. J. Cussans, T. N. Huckerby, Tetrahedron 1975, 31, 2587-2590.
47. N. Hamdi, M. Saoud, A. Romerosa, Top. Heterocycl. Chem. 2007, 11, 283-301.
48. N. Fukuyama, H. Nishino, K. Kurosawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4363-4368.