Activatable triplet photosensitizers: Magic bullets for targeted photodynamic therapy

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 2, Issue 30, 2014, Pages 5982-5997

  Majumdar, Poulomi ^a   Nomula, Raju ^a   Zhao, Jianzhang ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL DEATH; CELL MEMBRANES; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHOTOSENSITIZERS;

ACIDIC MICROENVIRONMENT; BIOLOGICAL APPROACH; MINIMALLY INVASIVE; MOLECULAR BEACON; PHOTODYNAMIC THERAPY (PDT); STRUCTURE-FUNCTION RELATIONSHIP; TRIPLET PHOTOSENSITIZERS; TUMOR SELECTIVITIES;

TUMORS;

EID: 84904162686     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4tc00659c     Document Type: Article

References (160)

1. M. C. DeRosa R. J. Crutchley Coord. Chem. Rev. 2002 233-234 351 371
2. N. Shirasu S. O. Nam M. Kuroki Anticancer Res. 2013 33 2823 2832
3. P. C. Jonathan S. Q. Bryan R. Imran L. E. Conor S. S. Kimberley V. Sarika W. P. Brian H. Tayyaba Chem. Rev. 2010 110 2795 3283
4. A. M. Bugaj Photochem. Photobiol. Sci. 2011 10 1097 1109
5. A. Kamkaew S. Hui Lim H. B. Lee L. V. Kiew L. Y. Chung K. Burgess Chem. Soc. Rev. 2013 42 77 88
6. E. Cló J. W. Snyder P. R. Ogilby K. V. Gothelf ChemBioChem 2007 8 475 481
7. S. G. Awuah Y. You RSC Adv. 2012 2 11169 11183
8. J. Zhao W. Wu J. Sun S. Guo Chem. Soc. Rev. 2013 42 5323 5351
9. T. J. Dougherty C. J. Gomer B. W. Henderson J. Natl. Cancer Inst. 1998 90 889 905
10. J. Moan J. Photochem. Photobiol., B 1990 6 343 344
11. J. Moan K. Berg Photochem. Photobiol. 1991 53 549 553
12. J. Eichler J. Knof H. Lenz Radiat. Environ. Biophys. 1977 14 239 242
13. C. Wilson W. P. Jeeves D. M. Lowe G. Adam Prog. Clin. Biol. Res. 1984 170 115 132
14. H. Jelinkova J. Pasta J. Sulc M. Nemec R. Koranda Laser Phys. Lett. 2005 2 603 607
15. E. Paszko C. Ehrhardt M. O. Senge D. P. Kelleher J. V. Reynolds Photodiagn. Photodyn. Ther. 2011 8 14 29
16. M. Wainwright Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008 8 280 291
17. H. von Tappeiner H. Muench Med. Wochenschr. 1903 47 2024
18. F. H. Figge G. S. Weiland L. O. Manganiello Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1948 68 640
19. S. Schwartz Minnesota University's Medical Bulletin 1955 7 27
20. R. L. Lipson, Masters Thesis, University of Minnesotta, July 1960
21. R. Lipson E. Baldes Arch. Dermatol. 1961 82 508 516
22. J. G. Gray R. Lipson J. Macek P. Parker D. Romeyn Am. J. Obstet. Gynecol. 1967 99 166
23. D. E. Dolmans D. Fukumura R. K. Jain Nat. Rev. Cancer 2003 3 380 387
24. C. J. Gomer A. Ferrario M. Luna N. Rucker S. Wong Lasers Surg. Med. 2006 38 516 521
25. M. Ethirajan Y. Chen P. Joshi R. K. Pandey Chem. Soc. Rev. 2011 40 340 362
26. I. J. MacDonald T. J. Dougherty J. Porphyrins Phthalocyanines 2001 5 105 129
27. S. B. Brown E. B. Brown I. Walker Lancet Oncol. 2004 5 497 508
28. L. B. Josefsen R. W. Boyle Met.-Based Drugs 2008 2008 276109
29. W. M. Sharman J. E. Van Lier C. M. Allen Adv. Drug Delivery Rev. 2004 56 53 76
30. N. Solban I. Rizvi T. Hasan Lasers Surg. Med. 2006 38 522 531
31. D. K. Chatterjee L. S. Ong Y. Zhang Adv. Drug Delivery Rev. 2008 60 1627 1637
32. O. Raab lnfusoria. Z. Bioi. 1900 39 524
33. E. D. Sternberg D. Dolphin Tetrahedron 1998 54 4151 4202
34. H. Laurens, The Physiological Effects of Radiation Energy, Tudor Press, New York, 1933
35. F. Meyer-Betz Dtsch. Arch. Klin. Med. 1913 112 476 503
36. A. C. R. Policard C. R. Hebd. Seances Mem. Soc. Biol. Ses Fil. 1925 91 1422
37. H. Auler G. Z. Banzer Z. Krebsforsch. 1942 52 65 68
38. R. L. Lipson, In Proceedings of the 9th International Cancer Congress, Tokyo, Japan, 1966, p. 393
39. T. J. Dougherty G. Lawrence J. H. Kaufman D. Boyle K. R. Weishaupt A. Goldfarb J. Natl. Cancer Inst. 1979 62 231 237
40. T. J. Dougherty, K. Weishaupt, and W. Potter, US Pat., No. 4649151, 1987
41. T. J. Dougherty T. S. Mang Photochem. Photobiol. 1987 46 67 70
42. B. E. Hueger, J. R. Lawter, V. H. Waringrekar, and M. C. Cucolo, US Pat., No. 5059619, 1991
43. R. Weissleder C. H. Tung U. Mahmood A. Bogdanov Nat. Biotechnol. 1999 17 375 378
44. J. Chen K. Stefflova M. J. Niedre B. C. Wilson B. Chance J. D. Glickson G. Zheng J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11450 11451
45. S. O. McDonnell M. J. Hall L. T. Allen A. Byrne W. M. Gallagher D. F. O'Shea J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16360 16361
46. R. Schneider F. Schmitt C. Frochot Y. Fort N. Lourette F. Guillemin J.-F. Muller M. Barberi-Heyob Bioorg. Med. Chem. 2005 13 2799 2808
47. A. Juarranz P. Jaén F. Sanz-Rodríguez J. Cuevas S. González Clin. Transl. Oncol. 2008 10 148 154
48. E. D. Matayoshi G. T. Wang G. A. Krafft J. Erickson Science 1990 247 954 958
49. M. Verhille H. Benachour A. Ibrahim M. Achard P. Arnoux M. Barberi-Heyob J.-C. Andre X. Allonas F. Baros R. Vanderesse C. Frochot Curr. Med. Chem. 2012 19 5580 5594
50. J. Chen M. Jarvi P. Lo K. Stefflova B. C. Wilson G. Zheng Photochem. Photobiol. Sci. 2007 6 1311 1317
51. J. Chen K. Stefflova M. Warren J. Bu B. C. Wilson G. Zheng Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2007 6449 1 9
52. T. W. B. Liu J. Chen G. Zheng Amino Acids 2011 41 1123 1134
53. J. J. Peterson C. F. Meares Bioconjugate Chem. 1998 9 618 626
54. G. Sicilia C. G. Boultby N. Francini J. P. Magnusson A. O. Saeed F. F. Trillo S. G. Spain C. Alexander Biomater. Sci. 2014 2 203 211
55. Q. Lin J. Chen Z. Zhang G. Zheng Nanomedicine 2014 9 105 120
56. A. M. Gresset, Ph.D. thesis, iv, Mechanism of Phosphorylation-Induced Activation of Phospholipase C-Gamma Isozymes, Chapel Hill University of North Carolina, Chapel Hill, 2010
57. R. Edge D. J. McGarvey T. G. Truscott J. Photochem. Photobiol., B 1997 41 189 200
58. S. Foote Y. C. Chang R. W. Denny J. Am. Chem. Soc. 1970 92 5218 5219
59. A. J. Young H. A. Frank J. Photochem. Photobiol., B 1996 36 3 15
60. D. Tatman P. A. Liddell T. A. Moore D. Gust A. L. Moore Photochem. Photobiol. 1998 68 459 466
61. P. Lo J. Chen K. Stefflova M. S. Warren R. Navab B. Bandarchi S. Mullins M. Tsao J. D. Cheng G. Zheng J. Med. Chem. 2009 52 358 368
62. C. Y. Edosada C. Quan T. Tran V. Pham C. Wiesmann W. Fairbrother B. B. Wolf FEBS Lett. 2006 580 1581 1586
63. S. Aggarwal W. N. Brennen T. P. Kole E. Schneider O. Topaloglu M. Yates R. J. Cotter S. R. Denmeade Biochemistry 2008 47 1076 1086
64. J. Chen P. Lo M. Warren K. Stefflova J. D. Cheng B. C. Wilson G. Zheng Proc. SPIE 2007 6626 1 8
65. J. Chen J. F. Lovell P. Lo K. Stefflova M. Niedre B. C. Wilsona G. Zheng Photochem. Photobiol. Sci. 2008 7 775 781
66. E. Cló J. W. Snyder N. V. Voigt P. R. Ogilby K. V. Gothelf J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4200 4201
67. Z. Zhu Z. Tang J. A. Phillips R. Yang H. Wang W. Tan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10856 10857
68. R. L. Scherer J. O. McIntyre L. M. Matrisian Cancer Metastasis Rev. 2008 27 679 690
69. T. Shiomi Y. Okada Cancer Metastasis Rev. 2003 22 145 152
70. S. Curran G. I. Murray J. Pathol. 1999 189 300 308
71. T. Leinonen R. Pirinen J. Bohm R. Johansson K. Ropponen V. M. Kosma Lung Cancer 2006 51 313 321
72. A. R. Nelson B. Fingleton M. L. Rothenberg L. M. Matrisian J. Clin. Oncol. 2000 18 1135 1149
73. D. E. Kleiner W. G. Stetler-Stevenson Cancer Chemother. Pharmacol. 1999 43 S42 S51
74. M. Hidalgo S. G. Eckhardt J. Natl. Cancer Inst. 2001 93 178 193
75. G. Zheng J. Chen K. Stefflova M. Jarvi H. Li B. C. Wilson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 8989 8994
76. T. W. Liu M. K. Akens J. Chen L. Wise-Milestone B. C. Wilson G. Zheng Bioconjugate Chem. 2011 22 1021 1030
77. E. A. Goun R. Shinde K. W. Dehnert A. Adams-Bond P. A. Wender C. H. Contag B. L. Franc Bioconjugate Chem. 2006 17 787 796
78. G. A. Watkins E. F. Jones M. Scott Shell H. F. VanBrocklin M. H. Pan S. M. Hanrahan J. J. Feng J. He N. E. Sounni K. A. Dill C. H. Contag L. M. Coussens B. L. Franc Bioorg. Med. Chem. 2009 17 653 659
79. J. Chen T. W. B. Liu P. Lo B. C. Wilson G. Zheng Bioconjugate Chem. 2009 20 1836 1842
80. L. E. Gerweck Semin. Radiat. Oncol. 1998 8 176 182
81. I. F. Tannock D. Rotin Cancer Res. 1989 49 4373 4384
82. G. Helmlinger A. Sckell M. Dellian N. S. Forbes R. K. Clin Jain Cancer Res. 2002 8 1284 1291
83. S. Ganta H. Devalapally A. Shahiwala M. J. Amiji J. Controlled Release 2008 126 187 204
84. R. A. Gatenby R. J. Gillies Nat. Rev. Cancer 2004 4 891 899
85. C. Li J. Xia X. Wei H. Yan Z. Si S. Ju Adv. Funct. Mater. 2010 20 2222 2230
86. X.-J. Jiang P.-C. Lo S.-L. Yeung W.-P. Fong D. K. P. Ng Chem. Commun. 2010 46 3188 3190
87. X. Zhu W. Lu Y. Zhang A. Reed B. Newton Z. Fan H. Yu P. C. Ray R. Gao Chem. Commun. 2011 47 10311 10313
88. H. Kobayashi M. Ogawa R. Alford P. L. Choyke Y. Urano Chem. Rev. 2010 110 2620 2640
89. L. Wang C. Li J. Mater. Chem. 2011 21 15862 15871
90. J. F. Lovell T. W. B. Liu J. Chen G. Zheng Chem. Rev. 2010 110 2839 2857
91. M.-R. Ke D. K. P. Ng P.-C. Lo Chem. Commun. 2012 48 9065 9067
92. J. Tian L. Ding H.-J. Xu Z. Shen H. Ju L. Jia L. Bao J.-S. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18850 18858
93. C. M. Allen W. M. Sharman J. E. Van Lier J. Porphyrins Phthalocyanines 2001 5 161 169
94. D. C. Hone P. I. Walker R. Evans-Growing S. FitzGerald A. Beeby I. Chambrier M. J. Cook D. A. Russell Langmuir 2002 18 2985 2987
95. I. Roy T. Y. Ohulchanskyy H. E. Pudavar E. J. Bergey A. R. Oseroff J. Morgan T. J. Dougherty P. N. Prasad J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7860 7865
96. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, New York, 3rd edn, 2006
97. V. Morosini T. Bastogne C. Frochot R. Schneider A. Francis F. Guillemin M. Barberi-Heyob Photochem. Photobiol. Sci. 2011 10 842 851
98. A. P. Alivisatos J. Phys. Chem. 1996 100 13226 13239
99. M. Bruchez Jr M. Moronne P. Gin S. Weiss A. P. Alivisatos Science 1998 281 2013 2016
100. X. Michalet F. F. Pinaud L. A. Bentolila J. M. Tsay S. Doose J. J. Li G. Sundaresan A. M. Wu S. S. Gambhir S. Weiss Science 2005 307 538 544
101. A. Rakovich D. Savateeva T. Rakovich J. F. Donegan Y. P. Rakovich V. Kelly V. Lesnyak A. Eychmüller Nanoscale Res. Lett. 2010 5 753 760
102. A. C. S. Samia S. Dayal C. Burda Photochem. Photobiol. 2006 82 617 625
103. R. Bakalova H. Ohba Z. Zhelev T. Nagase R. Jose M. Ishikawa Y. Baba Nano Lett. 2004 4 1567 1573
104. J. M. Hsieh M. L. Ho P. W. Wu P. T. Chou T. T. Tsai Y. Chi Chem. Commun. 2006 615 617
105. P. Juzenas W. Chen Y. P. Sun M. A. N. Coelho R. Generalov N. Generalova I. L. Christensen Adv. Drug Delivery Rev. 2008 60 1600 1614
106. L. Shi V. De Paoli N. Rosenzweig Z. Rosenzweig J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10378 10379
107. A. C. S. Samia X. Chen C. Burda J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15736 15737
108. A. Anas H. Akita H. Harashima T. Itoh M. Ishikawa V. Biju J. Phys. Chem. B 2008 112 10005 10011
109. S. J. Cho D. Maysinger M. Jain B. Röder S. Hackbarth F. M. Winnik Langmuir 2007 23 1974 1980
110. L. Braydich-Stolle S. Hussain J. J. Schlager M. C. Hofmann Toxicol. Sci. 2005 88 412 419
111. R. Hardman Environ. Health Perspect. 2006 114 165 172
112. S. C. Hsieh F. F. Wang S. C. Hung Y. J. Chen Y. J. Wang J. Biomed. Mater. Res., Part B 2006 79 95 101
113. A. O. Choi S. J. Ju J. Desbarats J. Lovrić D. Maysinger J. Nanobiotechnol. 2007 5 1477 1490
114. W. H. Chan N. H. Shiao P. Z. Lu Toxicol. Lett. 2006 167 191 200
115. J. Lovrić H. S. Bazzi Y. Cuie G. R. A. Fortin F. M. Winnik D. Maysinger J. Mol. Med. 2005 83 377 385
116. L. E. Rikans T. Yamano J. Biochem. Mol. Toxicol. 2000 14 110 117
117. A. Rakovich D. Savateeva T. Rakovich J. F. Donegan Y. P. Rakovich V. Kelly V. Lesnyak A. Eychmuller Nanoscale Res. Lett. 2010 5 753 760
118. M.-R. Ke S.-L. Yeung D. K. P. Ng W.-P. Fong P.-C. Lo J. Med. Chem. 2013 56 8475 8483
119. T. Yogo Y. Urano Y. Ishitsuka F. Maniwa T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12162 12163
120. S. G. Awuah J. Polreis V. Biradar Y. You Org. Lett. 2011 13 3884 3887
121. N. Adarsh R. R. Avirah D. Ramaiah Org. Lett. 2010 12 5720 5723
122. N. Adarsh M. Shanmugasundaram R. R. Avirah D. Ramaiah Chem.-Eur. J. 2012 18 12655 12662
123. F. Schmitt J. Freudenreich N. P. E. Barry L. J. Jeanneret G. Süss-Fink B. Therrien J. Am. Chem. Soc. 2012 134 754 757
124. O. J. Stacey S. J. A. Pope RSC Adv. 2013 3 25550 25564
125. R. A. Smith E. C. Stokes E. E. Langdon-Jones J. A. Platts B. M. Kariuki A. J. Hallett S. J. A. Pope Dalton Trans. 2013 42 10347 10357
126. A. J. Hallett N. White W. Wu X. Cui P. N. Horton S. J. Coles J. Zhao S. J. A. Pope Chem. Commun. 2012 48 10838 10840
127. J. A. G. Williams Top. Curr. Chem. 2007 281 205 268
128. D.-L. Maa V. P.-Y. Maa D. S.-H. Chana K.-H. Leunga H.-Z. Hea C.-H. Leung Coord. Chem. Rev. 2012 256 3087 3113
129. L. Flamigni A. Barbieri C. Sabatini B. Ventura F. Barigelletti Top. Curr. Chem. 2007 281 143 203
130. P. T. Chou Y. Chi M.-W. Chung C.-C. Lin Coord. Chem. Rev. 2011 255 2653 2665
131. S. Campagna F. Puntoriero F. Nastasi G. Bergamini V. Balzani Top. Curr. Chem. 2007 280 117 214
132. H. Xiang J. Cheng X. Ma X. Zhou J. J. Chruma Chem. Soc. Rev. 2013 42 6128 6185
133. R. Lincoln L. Kohler S. Monro H. Yin M. Stephenson R. Zong A. Chouai C. Dorsey R. Hennigar R. P. Thummel S. A. McFarland J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17161 17175
134. J. Zhao S. Ji W. Wu W. Wu H. Guo J. Sun H. Sun Y. Liu Q. Li L. Huang RSC Adv. 2012 2 1712 1728
135. W. Wu J. Zhao H. Guo J. Sun S. Ji Z. Wang Chem.-Eur. J. 2012 18 1961 1968
136. W. Wu S. Ji W. Wu J. Shao H. Guo T. D. James J. Zhao Chem.-Eur. J. 2012 18 4953 4964
137. J. Sun F. Zhong X. Yi J. Zhao Inorg. Chem. 2013 52 6299 6310
138. J. Sun W. Wu H. Guo J. Zhao Eur. J. Inorg. Chem. 2011 3165 3173
139. X. Yi J. Zhao W. Wu D. Huang S. Ji J. Sun Dalton Trans. 2012 41 8931 8940
140. X. Yi J. Zhao J. Sun S. Guo H. Zhang Dalton Trans. 2013 42 2062 2074
141. X. Yi C. Zhang S. Guo J. Ma J. Zhao Dalton Trans. 2014 43 1672 1683
142. M. Brçring R. Kruger S. Link C. Kleeberg S. Kçhler X. Xie B. Ventura L. Flamigni Chem.-Eur. J. 2008 14 2976 2983
143. B. Ventura G. Marconi M. Bröring R. Krüger L. Flamigni New J. Chem. 2009 33 428 438
144. Y. Cakmak S. Kolemen S. Duman Y. Dede Y. Dolen B. Kilic Z. Kostereli L. T. Yildirim A. L. Dogan D. Guc E. U. Akkaya Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11937 11941
145. S. Duman Y. Cakmak S. Kolemen E. U. Akkaya Y. Dede J. Org. Chem. 2012 77 4516 4527
146. W. Wu J. Zhao J. Sun S. Guo J. Org. Chem. 2012 77 5305 5512
147. L. Huang X. Yu W. Wu J. Zhao Org. Lett. 2012 14 2594 2597
148. P. Yang W. Wu J. Zhao D. Huang X. Yi J. Mater. Chem. 2012 22 20273 20283
149. D. Huang J. Zhao W. Wu X. Yi P. Yang J. Ma Asian J. Org. Chem. 2012 1 264 273
150. L. Huang X. Cui B. Therrien J. Zhao Chem.-Eur. J. 2013 19 17472 17482
151. Y. Liu J. Zhao Chem. Commun. 2012 48 3751 3753
152. S. Guo J. Sun L. Ma W. You P. Yang J. Zhao Dyes Pigm. 2013 96 449 458
153. J. W. Arbogast A. P. Darmanyan C. S. Foote F. N. Diederich R. L. Whetten Y. Rubin M. M. Alvarez S. J. Anz J. Phys. Chem. 1991 95 11 12
154. R. Ziessel B. D. Allen D. B. Rewinska A. Harriman Chem.-Eur. J. 2009 15 7382 7393
155. C. Zhang J. Zhao S. Wu Z. Wang W. Wu J. Ma S. Guo L. Huang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10566 10578
156. S. Guo L. Ma J. Zhao B. Küçüköz A. Karatay M. Hayvali H. G. Yaglioglu A. Elmali Chem. Sci. 2014 5 489 500
157. J. Ma X. Yuan B. Küçüköz S. Li C. Zhang P. Majumdar A. Karatay X. Li G. Yaglioglu A. Elmali J. Zhao M. Hayvali J. Mater. Chem. C 2014 2 3900 3913
158. H. Yuan H. Chong B. Wang C. Zhu L. Liu Q. Yang F. Lv S. Wang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13184 13187
159. Y. Zhang L. Pang C. Ma Q. Tu R. Zhang E. Saeed A. E. Mahmoud J. Wang Anal. Chem. 2014 86 3092 3099
160. M. Bio P. Rajaputra G. Nkepang S. G. Awuah A. M. L. Hossion Y. You J. Med. Chem. 2013 56 3936 3942