Singlet oxygen generation by novel NIR BODIPY dyes

Organic Letters

Volumn 13, Issue 15, 2011, Pages 3884-3887

  Awuah, Samuel G ^a,b   Polreis, Jason ^c   Biradar, Vidya ^c   You, Youngjae ^a,b  

^a UNIVERSITY OF OKLAHOMA HEALTH SCIENCES CENTER   (United States)

^b UNIVERSITY OF OKLAHOMA   (United States)

^c SOUTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 ANILINO DIFLUOROBORON DIPYRROMETHENE; 3-ANILINO DIFLUOROBORON DIPYRROMETHENE; DRUG DERIVATIVE; PORPHOBILINOGEN; SINGLET OXYGEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

MOLECULAR STRUCTURE; PORPHOBILINOGEN; SINGLET OXYGEN;

EID: 79961071147     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2014076     Document Type: Article

References (36)

1. Leach, A. G.; Houk, K. N. Chem. Commun. 2002, 1243
2. Stratakis, M.; Orfanopoulos, M. Tetrahedron 2000, 56, 1595
3. Ochsner, M. J. Photochem. Photobiol. B. 1997, 39, 1
4. Foote, C. S. Photochem. Photobiol. 1991, 54, 659
5. Plaetzer, K.; Krammer, B.; Berlanda, J.; Berr, F.; Kiesslich, T. Laser Med. Sci. 2009, 24, 259
6. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184
7. Fron, E.; Coutino-Gonzalez, E.; Pandey, L.; Sliwa, M.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Thomas, J.; Dong, Z. Y.; Leen, V.; Smet, M.; Dehaen, W.; Vosch, T. New J. Chem. 2009, 33, 1490
8. Treibs, A.; Kreuzer., F.-H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208
9. Wood, T. E.; Thompson, A. Chem. Rev. 2007, 107, 1831
10. Jang, H. G. P., M.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R.; Wogan, G. N. Anal. Biochem. 2006, 359, 151
11. Ikawa, Y. M., S.; Furuta, H. Anal. Biochem. 2008, 378, 166
12. Zheng, Q. D.; Xu, G. X.; Prasad, P. N. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5812
13. Benniston, A. C.; Copley, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4124
14. Deniz, E. I., G. C.; Bozdemir, O. A.; Yildirim, L. T.; Siemiarczuk, A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 3401
15. Hattori, S. O., K.; Urano, Y.; Sunahara, H.; Nagano, T.; Wada, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15368
16. Erten-Ela, S. Y., M. D.; Icli, B.; Dede, Y.; Icli, S.; Akkaya Engin, U. Org. Lett. 2008, 10, 3299
17. Bonardi, L. K., H.; Camerel, F.; Jolinat, P.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 401
18. Yogo, T.; Urano, Y.; Ishitsuka, Y.; Maniwa, F.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162
19. He, H.; Lo, P.-C.; Yeung, S.-L.; Fong, W.-P.; Ng, D. K. P. J. Med. Chem. 2011, 54, 3097
20. He, H.; Lo, P.-C.; Yeung, S.-L.; Fong, W.-P.; Ng, D. K. P. Chem. Commun. 2011, 47, 4748
21. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
22. Jiao, L.; Yu, C.; Uppal, T.; Liu, M.; Li, Y.; Zhou, Y.; Hao, E.; Hu, X.; Vicente, G. H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2517
23. Adarsh, N.; Avirah, R. R.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2010, 12, 5720
24. Kim, S.; Ohulchanskyy, T. Y.; Baev, A.; Prasad, P. N. J. Mater. Chem. 2009, 19, 3181
25. Umezawa, K.; Nakamura, Y.; Makino, H.; Citterio, D.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1550
26. Anderson, J. H.; Lee, S.-F. Can. J. Chem. 1964, 43, 409
27. Detty, M. R.; Merkel, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3845
28. Chen, J.; Burghart, A.; Derecskei-Kovacs, A.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 2900
29. Gollnick, K.; Schenck, G. O. Pure Appl. Chem. 1964, 9, 507
30. Shah, M.; Thangaraj, K.; Soong, M.-L.; Wolford, L. T.; Boyer, J. H.; Politzer, I. R.; Pavlopoulos, T. G. Heteroat. Chem. 1990, 1, 389
31. Lissi, E. A.; Encinas, M. V.; Lemp, E.; Rubio, M. A. Chem. Rev. 1993, 93, 699
32. You, Y. G., S. L.; Hilf, R.; Davies, S. R.; Oseroff, A. R.; Roy, I.; Ohulchanskyy, T. Y.; Bergey, E. J.; Detty, M. R. J. Med. Chem. 2003, 46, 3734
33. Bonnett, R. D., B. D.; Hamilton, P. A.; Martinez, G.; Wierrani, F. J. Photochem. Photobiol., B 1999, 53, 136
34. Quartarolo, A. D.; Russo, N.; Sicilia, E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6797
35. Frisch, M. J. T., G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: 2009.
36. Fabian, J. Dyes Pigm. 2010, 84, 36