BODIPY triads triplet photosensitizers enhanced with intramolecular resonance energy transfer (RET): Broadband visible light absorption and application in photooxidation

Chemical Science

Volumn 5, Issue 2, 2014, Pages 489-500

  Guo, Song ^a   Ma, Lihua ^a   Zhao, Jianzhang ^a   Küçüköz, Betül ^b   Karatay, Ahmet ^b   Hayvali, Mustafa ^b   Yaglioglu, H Gul ^b   Elmali, Ayhan ^b  

^a State Key Laboratory of Fine Chemicals   (China)

^b ANKARA UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FEMTOSECOND TIME-RESOLVED; INTRAMOLECULAR ENERGY TRANSFER; INTRAMOLECULAR RESONANCE; NANOSECOND TRANSIENT ABSORPTION; RESONANCE ENERGY TRANSFER; TRIPLET PHOTOSENSITIZERS; VISIBLE LIGHT ABSORPTION; VISIBLE SPECTRAL REGIONS;

CHROMOPHORES; ELECTROMAGNETIC WAVE ABSORPTION; ENERGY TRANSFER; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHOTOOXIDATION;

LIQUID CRYSTAL POLYMERS;

EID: 84891477903     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc52323c     Document Type: Article

References (103)

1. J. P. Celli, B. Q. Spring, I. Rizvi, C. L. Evans, K. S. Samkoe, S. Verma, B. W. Pogue and T. Hasan, Chem. Rev., 2010, 110, 2795-2838.
2. Y. Cakmak, S. Kolemen, S. Duman, Y. Dede, Y. Dolen, B. Kilic, Z. Kostereli, L. T. Yildirim, A. L. Dogan, D. Guc and E. U. Akkaya, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 11937-11941.
3. N. Adarsh, M. Shanmugasundaram, R. R. Avirah and D. Ramaiah, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 12655-12662.
4. A. Gorman, J. Killoran, C. O'Shea, T. Kenna, W. M. Gallagher and D. F. O'Shea, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 10619-10631.
5. T. Yogo, Y. Urano, Y. Ishitsuka, F. Maniwa and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12162-12163.
6. N. Adarsh, R. R. Avirah and D. Ramaiah, Org. Lett., 2010, 12, 5720-5723.
7. (a) S. G. Awuahab and Y. You, RSC Adv., 2012, 2, 11169-11183;
8. (b) A. Kamkaew, S. H. Lim, H. B. Lee, L. V. Kiew, L. Y. Chungc and K. Burgess, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 77-88;
9. (c) F. Schmitt, J. Freudenreich, N. P. E. Barry, L. Juillerat-Jeanneret, G. Süss-Fink and B. Therrien, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 754-757;
10. (d) Y. You and W. Nam, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 7061-7084;
11. (e) J. Zhao, W. Wu, J. Sun and S. Guo, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 5323-5351.
12. J. Xuan and W. Xiao, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 6828-6838.
13. S. Lalevée, M. Peter, F. Dumur, D. Gigmes, N. Blanchard, M. Tehfe, F. Savary and J. P. Fouassier, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 15027-15031.
14. M. Rueping, R. M. Koenigs, K. Poscharny, D. C. Fabry, D. Leonori and C. Vila, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 5170-5174.
15. Q. Liu, Y. Li, H. Zhang, B. Chen, C. H. Tung and L. Z. Wu, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 620-627.
16. Y. Ooyama and Y. Harima, Eur. J. Org. Chem., 2009, 2903-2934.
17. S. Baluschev, V. Yakutkin, T. Miteva, Y. Avlasevich, S. Chernov, S. Aleshchenkov, G. Nelles, A. Cheprakov, A. Yasuda, K. Müllen and G. Wegner, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 7693-7696.
18. H. Chen, C. Hung, K. Wang, H. Chen, W. S. Fann, F. Chien, P. Chen, T. J. Chow, C. Hsu and S. Sun, Chem. Commun., 2009, 4064-4066.
19. (a) T. N. Singh-Rachford and F. N. Castellano, Coord. Chem. Rev., 2010, 254, 2560-2573;
20. (b) J. Zhao, S. Ji and H. Guo, RSC Adv., 2011, 1, 937-950.
21. (a) C. C. Hofmann, S. M. Lindner, M. Ruppert, A. Hirsch, S. A. Haque, M. Thelakkat and J. Köhler, J. Phys. Chem. B, 2010, 114, 9148-9156;
22. (b) C. C. Hofmann, S. M. Lindner, M. Ruppert, A. Hirsch, S. A. Haque, M. Thelakkatb and J. Köhler, Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 14485-14491;
23. (c) D. Huang, J. Zhao, W. Wu, X. Yi, P. Yang and J. Ma, Asian J. Org. Chem., 2012, 1, 264-273;
24. (d) P. Yang, W. Wu, J. Zhao, D. Huang and X. Yi, J. Mater. Chem., 2012, 22, 20273-20283;
25. (e) L. Y. Chiang, P. A. Padmawar, J. E. Rogers-Haley, G. So, T. Canteenwala, S. Thota, L.-S. Tan, K. Pritzker, Y.-Y. Huang, S. K. Sharma, D. B. Kurup, M. R. Hamblin, B. Wilsone and A. Urbas, J. Mater. Chem., 2010, 20, 5280-5293;
26. (f) A. N. Amin, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, S. Fukuzumi and F. D'Souza, Chem. Commun., 2012, 48, 206-208;
27. (g) Y. Zhong, L. Si, H. He and A. G. Sykes, Dalton Trans., 2011, 40, 11389-11395;
28. (h) H. He, L. Si, Y. Zhong and M. Dubey, Chem. Commun., 2012, 48, 1886-1888.
29. P. Ceroni, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 9560-9564.
30. (a) A. Monguzzi, M. Frigoli, C. Larpent, R. Tubino and F. Meinardi, Adv. Funct. Mater., 2012, 22, 139-143;
31. (b) Y. C. Simon and C. Weder, J. Mater. Chem., 2012, 22, 20817-20830.
32. (a) B.-S. Du, C.-H. Lin, Y. Chi, J.-Y. Hung, M.-W. Chung, T.-Y. Lin, G.-H. Lee, K.-T. Wong, P.-T. Chou, W.-Y. Hung and H.-C. Chiu, Inorg. Chem., 2010, 49, 8713-8723;
33. (b) B. Minaev, H. Ågren and F. De Angelis, Chem. Phys., 2009, 358, 245-257;
34. (c) E. Jansson, B. Minaev, S. Schrader and H. Ågren, Chem. Phys., 2007, 333, 157-167;
35. (d) S. Fantacci and F. De Angelis, Coord. Chem. Rev., 2011, 255, 2704-2726;
36. (e) A. M. Soliman, M. Abdelhameed, E. Zysman- Colman and P. D. Harvey, Chem. Commun., 2013, 49, 5544-5546.
37. M. C. DeRosa and R. J. Crutchley, Coord. Chem. Rev., 2002, 233-234, 351-371.
38. A. O'Connor, W. M. Gallagher, A. T. Byrne and A. E. O'Connor, Photochem. Photobiol., 2009, 85, 1053-1074.
39. (a) M. Ke, S. Yeung, W. Fong, D. K. P. Ng and P. Lo, Chem.- Eur. J., 2012, 18, 4225-4233;
40. (b) D. Peceli, H. Hu, D. A. Fishman, S. Webster, O. V. Przhonska, V. V. Kurdyukov, Y. L. Slominsky, A. I. Tolmachev, A. D. Kachkovski, A. O. Gerasov, A. E. Masunov, D. J. Hagan and E. W. Van Stryland, J. Phys. Chem. A, 2013, 117, 2333-2346.
41. M. T. Whited, P. I. Djurovich, S. T. Roberts, A. C. Durrell, C. W. Schlenker, S. E. Bradforth and M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 88-96.
42. Y. Rio, W. Seitz, A. Gouloumis, P. Vázquez, J. L. Sessler, D. M. Guldi and T. Torres, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 1929-1940.
43. D. I. Schuster, K. Li, D. M. Guldi, A. Palkar, L. Echegoyen, C. Stanisky, R. J. Cross, M. Niemi, N. V. Tkachenko and H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 15973-15982.
44. (a) A. Eggenspiller, A. Takai, M. E. El-Khouly, K. Ohkubo, C. P. Gros, C. Bernhard, C. Goze, F. Denat, J. Barbe and S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A, 2012, 116, 3889-3898;
45. (b) V. Bandi, K. Ohkubo, S. Fukuzumi and F. D'Souza, Chem. Commun., 2013, 49, 2867-2869;
46. (c) R. Voloshchuk, D. T. Gryko, M. Chotkowski, A. I. Ciuciu and L. Flamigni, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 14845-14859.
47. (a) C. Wan, A. Burghart, J. Chen, F. Bergstrom, L. Johansson, M. F. Wolford, T. GyumKim, M. R. Topp, R. M. Hochstrasser and K. Burgess, Chem.-Eur. J., 2003, 9, 4430-4441;
48. (b) R. Bandichhor, A. D. Petrescu, A. Vespa, A. B. Kier, F. Schroeder and K. Burgess, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 10688-10689;
49. (c) G.-S. Jiao, L. H. Thoresen, T. G. Kim, W. C. Haaland, F. Gao, M. R. Topp, R. M. Hochstrasser, M. L. Metzker and K. Burgess, Chem.-Eur. J., 2006, 12, 7816-7826.
50. (a) A. Coskun and E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14474-14475;
51. (b) S. Kolemen, O. A. Bozdemir, Y. Cakmak, G. Barin, S. Erten-Ela, M. Marszalek, J.-H. Yum, S. M. Zakeeruddin, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzelc and E. U. Akkaya, Chem. Sci., 2011, 2, 949-954.
52. (a) X. Zhang, Y. Xiao and X. Qian, Org. Lett., 2008, 10, 29-32;
53. (b) M. Yuan, X. Yin, H. Zheng, C. Ouyang, Z. Zuo, H. Liu and Y. Li, Chem.-Asian J., 2009, 4, 707-713;
54. (c) H.-Y. Shiu, M.-K. Wong and C.-M. Che, Chem. Commun., 2011, 47, 4367-4369;
55. (d) G. Chen, F. Song, J. Wang, Z. Yang, S. Sun, J. Fan, X. Qiang, X. Wang, B. Dou and X. Peng, Chem. Commun., 2012, 48, 2949-2951;
56. (e) X. Zhang, J. Yu, Y. Rong, F. Ye, D. T. Chiu and K. Uvdal, Chem. Sci., 2013, 4, 2143-2151;
57. (f) M. Suresh, A. K. Mandal, E. Suresh and A. Das, Chem. Sci., 2013, 4, 2380-2386;
58. (g) M.-C. Hsieh, C.-H. Chien, C.-C. Chang and T.-C. Chang, J. Mater. Chem. B, 2013, 1, 2350-2357.
59. (a) F. Puntoriero, F. Nastasi, S. Campagna, T. Bura and R. Ziessel, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 8832-8845;
60. (b) T. Bura, F. Nastasi, F. Puntoriero, S. Campagna and R. Ziessel, Chem.-Eur. J., 2013, 19, 8900-8912.
61. (a) O. A. Bozdemir, S. Erbas-Cakmak, O. O. Ekiz, A. Dana and E. U. Akkaya, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 10907-10912;
62. (b)M. Suresh, A. K. Mandal, E. Suresh and A. Das, Chem. Sci., 2013, 4, 2380-2386;
63. (c) C. Y.-S. Chung and V. W.-W. Yam, Chem. Sci., 2013, 4, 377-387;
64. (d) H.-Y. Shiu, M.-K. Wong and C.-M. Che, Chem. Commun., 2011, 47, 4367-4369.
65. A. C. Benniston and G. Copley, Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, 11, 4124-4131.
66. R. Ziessel and A. Harriman, Chem. Commun., 2011, 47, 611-631.
67. Y. Zhao, Y. Zhang, X. Lv, Y. Liu, M. Chen, P. Wang, J. Liu and W. Guo, J. Mater. Chem., 2011, 21, 13168-13171.
68. M. E. El-Khouly, A. N. Amin, M. E. Zandler, S. Fukuzumi and F. D'Souza, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 5239-5247.
69. (a) G. Liang, L. Wang, Z. Yang, H. Koon, N. Mak, C. K. Chang and B. Xu, Chem. Commun., 2006, 5021-5023;
70. (b) Y. Wu and W. Zhu, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 2039-2058;
71. (c) Z. Guo, W. Zhu and H. Tian, Chem. Commun., 2012, 48, 6073-6084;
72. (d) C. Zhang, J. Zhao, S. Wu, Z. Wang, C. W. Wu, J. Ma, S. Guo and L. Huang, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 10566-10578.
73. Z. Kostereli, T. Ozdemir, O. Buyukcakir and E. U. Akkaya, Org. Lett., 2012, 14, 3636-3639.
74. S. Takizawa, R. Aboshi and S. Murata, Photochem. Photobiol. Sci., 2011, 10, 895-903.
75. J. Sun, J. Zhao, H. Guo and W. Wu, Chem. Commun., 2012, 48, 4169-4171.
76. Y. Liu and J. Zhao, Chem. Commun., 2012, 48, 3751-3753.
77. L. Huang, X. Yu, W. Wu and J. Zhao, Org. Lett., 2012, 14, 2594-2597.
78. G. Ulrich, R. Ziessel and A. Harriman, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1184-1201.
79. L. Gai, H. Lu, B. Zou, G. Lai, Z. Shen and Z. Li, RSC Adv., 2012, 2, 8840-8846.
80. (a) T. Cheng, T. Wang, W. Zhu, X. Chen, Y. Yang, Y. Xu and X. Qian, Org. Lett., 2011, 13, 3656-3659;
81. (b) B. Wang, P. Li, F. Yu, P. Song, X. Sun, S. Yang, Z. Lou and K. Han, Chem. Commun., 2013, 49, 1014-1016;
82. (c) G. K. Vegesna, S. R. Sripathi, J. Zhang, S. Zhu, W. He, F.-T. Luo, W. J. Jahng, M. Frost and H. Liu, ACS Appl. Mater. Interfaces, 2013, 5, 4107-4112.
83. A. Palma, M. Tasior, D. O. Frimannsson, T. T. Vu, R. Méallet- Renault and D. F. O'Shea, Org. Lett., 2009, 11, 3638-3641.
84. M. Baruah, W. Qin, C. Flors, J. Hofiens, R. A. L. Vallée, D. Beljonne, M. V. Auweraer, W. M. D. Borggraeve and N. Boens, J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 5998-6009.
85. J. Shao, H. Guo, S. Ji and J. Zhao, Biosens. Bioelectron., 2011, 26, 3012-3017.
86. S. Duman, Y. Cakmak, S. Kolemen, E. U. Akkaya and Y. Dede, J. Org. Chem., 2012, 77, 4516-4527.
87. S. G. Awuah, J. Polreis, V. Biradar and Y. You, Org. Lett., 2011, 13, 3884-3887.
88. H. Yu, Y. Xiao, H. Guo and X. Qian, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 3179-3191.
89. Y. Du, L. Jiang, J. Zhou, G. Qi, X. Li and Y. Yang, Org. Lett., 2012, 14, 3052-3055.
90. V. A. Azov, A. Schlegel and F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 4635-4638.
91. O. A. Bozdemir, M. D. Yilmaz, O. Buyukcakir, A. Siemiarczuk, M. Tutasd and E. U. Akkaya, New J. Chem., 2010, 34, 151-155.
92. S. Acikgoz, G. Aktas, M. N. Inci, H. Altin and A. Sanyal, J. Phys. Chem. B, 2010, 114, 10954-10960.
93. W. Wu, J. Zhao, J. Sun and S. Guo, J. Org. Chem., 2012, 77, 5305-5312.
94. K. Hanson, A. Tamayo, V. V. Diev, M. T. Whited, P. I. Djurovich and M. E. Thompson, Inorg. Chem., 2010, 49, 6077-6084.
95. (a) C. Adamo and D. Jacquemin, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 845-856;
96. (b) A. D. Quartarolo, N. Russo and E. Sicilia, Chem.-Eur. J., 2006, 12, 6797-6803;
97. (c) D. Kand, P. K. Mishra, T. Saha, M. Lahiri and P. Talukdar, Analyst, 2012, 137, 3921-3924;
98. (d) H. Guo, Y. Jing, X. Yuan, S. Ji, J. Zhao, X. Li and Y. Kan, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 3844-3853;
99. (e) J. Shao, H. Sun, H. Guo, S. Ji, J. Zhao, W. Wu, X. Yuan, C. Zhang and T. D. James, Chem. Sci., 2012, 3, 1049-1061.
100. J. Benites, J. A. Valderrama, K. Bettega, R. C. Pedrosa, P. B. Calderon and J. Verrax, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 6052-6057.
101. L. Flamigni, A. Barbieri, C. Sabatini, B. Ventura and F. Barigelletti, Top. Curr. Chem., 2007, 281, 143-203.
102. R. Schmidt and E. Afshari, J. Phys. Chem., 1990, 94, 4377-4378.
103. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.