Efficient enhancement of the visible-light absorption of cyclometalated Ir(III) complexes triplet photosensitizers with bodipy and applications in photooxidation and triplet-triplet annihilation upconversion

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 11, 2013, Pages 6299-6310

  Sun, Jifu ^a   Zhong, Fangfang ^a   Yi, Xiuyu ^a   Zhao, Jianzhang ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRIDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHOTOSENSITIZING AGENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LIGHT; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

IRIDIUM; LIGHT; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PHOTOSENSITIZING AGENTS; QUANTUM THEORY; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 84878636644     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic302210b     Document Type: Article

References (129)

1. Chan, S.-C.; Chan, M. C. W.; Wang, Y.; Che, C.-M.; Cheung, K.-K.; Zhu, N. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4180-4190
2. Huo, S.; Deaton, J. C.; Rajeswaran, M.; Lenhart, W. Inorg. Chem. 2006, 45, 3155-3157
3. Chou, P. T.; Chi, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 380-395
4. Chou, P. T.; Chi, Y.; Chung, M.-W.; Lin, C.-C. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2653-2665
5. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143-203
6. Yersin, H.; Rausch, A. F.; Czerwieniec, R.; Hofbeck, T.; Fischer, T. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2622-2652
7. Du, B.; Wang, L.; Wu, H.; Yang, W.; Zhang, Y.; Liu, R.; Sun, M.; Peng, J.; Cao, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7432-7442
8. Orselli, E.; Albuquerque, R. Q.; Fransen, P. M.; Fröhlich, R.; Janssen, H. M.; Cola, L. D. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4579-4590
9. Song, Y. H.; Chiu, Y. C.; Chi, Y.; Cheng, Y. M.; Lai, C. H.; Chou, P. T.; Wong, K. T.; Tsai, M. H.; Wu, C. C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5423-5434
10. Zhou, G.; Ho, C. L.; Wong, W. Y.; Wang, Q.; Ma, D.; Wang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Beeby, A. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 499-511
11. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1709-1758
12. He, L.; Qiao, J.; Duan, L.; Dong, G.; Zhang, D.; Wang, L.; Qiu, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2950-2960
13. Du, B. S.; Lin, C. H.; Chi, Y.; Hung, J. Y.; Chung, M. W.; Lin, T. Y.; Lee, G. H.; Wong, K. T.; Chou, P. T.; Hung, W. Y.; Chiu, H. C. Inorg. Chem. 2010, 49, 8713-8723
14. Guo, F.; Sun, W.; Liu, Y.; Schanze, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 4055-4065
15. Chi, Y.; Chou, P. T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638-655
16. Peng, T.; Yang, Y.; Liu, Y.; Ma, D.; Hou, Z.; Wang, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 3150-3152
17. Baranoff, E.; Orselli, E.; Allouche, L.; Censo, D. D.; Scopelliti, R.; Grätzela, M.; Nazeeruddin, M. K. Chem. Commun. 2011, 47, 2799-2801
18. Kozhevnikov, D. N.; Kozhevnikov, V. N.; Shafikov, M. Z.; Prokhorov, A. M.; Bruce, D. W.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 3804-3815
19. Tang, W.-S.; Lu, X.-X.; Wong, K. M.-C.; Yam, V. W. W. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2714-2720
20. Ko, C.-C.; Yam, V. W.-W. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2063-2070
21. Tanaka, Y.; Wong, K. M.-C.; Yam, V. W.-W. Chem. Sci. 2012, 3, 1185-1191
22. Kuwabara, J.; Namekawa, T.; Haga, M.; Kanbara, T. Dalton Trans. 2012, 41, 44-46
23. Lo, K. K. W.; Chung, C. K.; Lee, T. K. M.; Lui, L. H.; Tsang, K. H. K.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 6886-6897
24. Borisov, S. M.; Klimant, I. Anal. Chem. 2007, 79, 7501-7509
25. Zhao, Q.; Li, F.; Huang, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007-3030
26. Fernández-Moreira, V.; Thorp-Greenwood, F. L.; Coogan, M. P. Chem. Commun. 2010, 46, 186-202
27. Zhou, Y.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 52-67
28. Murphy, L.; Congreve, A.; PaÌŠlsson, L. O.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2010, 46, 8743-8745
29. Xie, Z.; Ma, L.; DeKrafft, K. E.; Jin, A.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 922-923
30. Tian, N.; Lenkeit, D.; Pelz, S.; Fischer, L. H.; Escudero, D.; Schiewek, R.; Klink, D.; Schmitz, O. J.; González, L.; Schäferling, M.; Holder, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4875-4885
31. Koren, K.; Borisov, S. M.; Saf, R.; Klimant, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1531-1534
32. Zanarini, S.; Felici, M.; Valenti, G.; Marcaccio, M.; Prodi, L.; Bonacchi, S.; Contreras-Carballada, P.; Williams, R. M.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M.; Cola, L. D.; Paolucci, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4640-4647
33. Goldsmith, J. I.; Hudson, W. R.; Lowry, M. S.; Anderson, T. H.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7502-7510
34. DiSalle, B. F.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11819-11821
35. Takizawa, S.-y.; Pérez-Bolívar, C.; Anzenbacher, P., Jr.; Murata, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3975-3979
36. Yuan, Y.-J.; Zhang, J.-Y.; Yu, Z.-T.; Feng, J.-Y.; Luo, W.-J.; Ye, J.-H.; Zou, Z.-G. Inorg. Chem. 2012, 51, 4123-4133
37. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7970-7977
38. Takizawa, S.; Aboshi, R.; Murata, S. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 895-903
39. Geiß, B.; Lambert, C. Chem. Commun. 2009, 1670-1672
40. Hofbeck, T.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2010, 49, 9290-9299
41. Hanss, D.; Freys, J. C.; Bernardinelli, G.; Wenger, O. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4850-4859
42. Li, Y.; Liu, Y.; Zhou, M. Dalton Trans. 2012, 41, 2582-2591
43. Bronner, C.; Veiga, M.; Guenet, A.; Cola, L. D.; Hosseini, M. W.; Strassert, C. A.; Baudron, S. A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4041-4050
44. Zhao, W.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 11440-11445
45. Sun, J.; Wu, W.; Guo, H.; Zhao, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3165-3173
46. Zhao, J.; Ji, S.; Guo, H. RSC Adv. 2011, 1, 937-950
47. Liu, S.; Zhao, Q.; Fan, Q.; Huang, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2177-2185
48. Ragni, R.; Orselli, E.; Kottas, G. S.; Omar, O. H.; Babudri, F.; Pedone, A.; Naso, F.; Farinola, G. M.; Cola, L. D. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 136-148
49. Hallett, A. J.; Kariuki, B. M.; Pope, S. J. A. Dalton Trans. 2011, 40, 9474-9481
50. Baranoff, E.; Fantacci, S.; Angelis, F. D.; Zhang, X.; Scopelliti, R.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2011, 50, 451-462
51. Yan, Q.; Fan, Y.; Zhao, D. Macromolecules 2012, 45, 133-141
52. Chen, J.-S.; Zhao, G.-J.; Cook, T. R.; Sun, X.-F.; Yang, S.-Q.; Zhang, M.-X.; Han, K.-L.; Stang, P. J. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 9911-9918
53. Gärtner, F.; Cozzula, D.; Losse, S.; Boddien, A.; Anilkumar, G.; Junge, H.; Schulz, T.; Marquet, N.; Spannenberg, A.; Gladiali, S.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6998-7006
54. Gärtner, F.; Denurra, S.; Losse, S.; Neubauer, A.; Boddien, A.; Gopinathan, A.; Spannenberg, A.; Junge, H.; Lochbrunner, S.; Blug, M.; Hoch, S.; Busse, J.; Gladiali, S.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3220-3225
55. Wang, X.; Jia, J.; Huang, Z.; Zhou, M.; Fei, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8028-8032
56. Edkins, R. M.; Bettington, S. L.; Goeta, A. E.; Beeby, A. Dalton Trans. 2011, 40, 12765-12770
57. McCusker, C. E.; Hablot, D.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2012, 51, 7957-7959
58. Zhao, J.; Ji, S.; Wu, W.; Wu, W.; Guo, H.; Sun, J.; Sun, H.; Liu, Y.; Li, Q.; Huang, L. RSC Adv. 2012, 2, 1712-1728
59. Hanson, K.; Tamayo, A.; Diev, V. V.; Whited, M. T.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2010, 49, 6077-6084
60. Liu, Y.; Wu, W.; Zhao, J.; Zhang, X.; Guo, H. Dalton Trans. 2011, 40, 9085-9089
61. Sun, H.; Guo, H.; Wu, W.; Liu, X.; Zhao, J. Dalton Trans. 2011, 40, 7834-7841
62. Wu, W.; Zhao, J.; Guo, H.; Sun, J.; Ji, S.; Wang, Z. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1961-1968
63. Galletta, M.; Campagna, S.; Quesada, M.; Ulrichb, G.; Ziessel, R. Chem. Commun. 2005, 4222-4224
64. Nastasi, F.; Puntoriero, F.; Campagna, S.; Olivier, J.-H.; Ziessel, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7392-7402
65. Rachford, A. A.; Ziessel, R.; Bura, T.; Retailleau, P.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2010, 49, 3730-3736
66. Wu, W.; Ji, S.; Wu, W.; Shao, J.; Guo, H.; James, T. D.; Zhao, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4953-4964
67. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
68. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
69. Benniston, A. C.; Copley, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4124-4131
70. Ziessel, R.; Harriman, A. Chem. Commun. 2011, 47, 611-631
71. Zhang, X.; Xiao, Y.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 29-32
72. Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357-3367
73. Sunahara, H.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5597-5604
74. Yogo, T.; Urano, Y.; Mizushima, A.; Sunahara, H.; Inoue, T.; Hirose, K.; Iino, M.; Kikuchi, K.; Nagano, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 28-32
75. Yogo, T.; Urano, Y.; Ishitsuka, Y.; Maniwa, F.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162-12163
76. Wang, D.; Fan, J.; Gao, X.; Wang, B.; Sun, S.; Peng, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 7675-7683
77. Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619-10631
78. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464-10465
79. Bozdemir, O. A.; Erbas-Cakmak, S.; Ekiz, O.; Dana, A.; Akkaya, E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10907-10912
80. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474-14475
81. Guliyev, R.; Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9007-9013
82. Lu, H.; Shimizu, S.; Mack, J.; Shen, Z.; Kobayashi, N. Chem. Asian J. 2011, 6, 1026-1037
83. Wang, Y.-W.; Descalzo, A. B.; Shen, Z.; You, X.-Z.; Rurack, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7306-7309
84. Cao, J.; Zhao, C.; Feng, P.; Zhang, Y.; Zhu, W. RSC Adv. 2012, 2, 418-420
85. Lowry, M. S.; Hudson, W. R.; Pascal, R. A.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129-14135
86. Rachford, A. A.; Goeb, S.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2766-2767
87. Wu, W.; Wu, W.; Ji, S.; Guo, H.; Zhao, J. Dalton Trans. 2011, 40, 5953-5963
88. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312
89. Ruggi, A.; Alonso, M. B.; Reinhoudt, D. N.; Velders, A. H. Chem. Commun. 2010, 46, 6726-6728
90. Mak, C. S. K.; Pentlehner, D.; Stich, M.; Wolfbeis, O. S.; Chan, W. K.; Yersin, H. Chem. Mater. 2009, 21, 2173-2175
91. Hisamatsu, Y.; Aoki, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 5360-5369
92. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Scaiano, J. C. Principles of Molecular Photochemistry: An Introduction; University Science Books: Sausalito, CA, 2009.
93. Armaroli, N. ChemPhysChem. 2008, 9, 371-373
94. Ji, S.; Wu, W.; Wu, W.; Song, P.; Han, K.; Wang, Z.; Liu, S.; Guo, H.; Zhao, J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1953-1963
95. Liu, Y.; Zhao, J. Chem. Commun. 2012, 48, 3751-3753
96. Sun, J.; Zhao, J.; Guo, H.; Wu, W. Chem. Commun. 2012, 48, 4169-4171
97. Benites, J. A.; Valderrama; Karina Bettega, R. C.; Pedrosa, P. B.; Calderon, J. Verrax. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 6052-6057
98. Keivanidis, P. E.; Baluschev, S. Adv. Mater. 2003, 15, 2095-2098
99. Monguzzi, A.; Mezyk, J.; Scotognella, F.; Tubino, R.; Meinar, F. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2008, 78, 195112
100. Baluschev, S.; Yakutkin, V.; Miteva, T.; Wegner, G.; Roberts, T.; Nelles, G.; Yasuda, A.; Chernov, S.; Aleshchenkov, S.; Cheprakov, A. New J. Phys. 2008, 10, 013007
101. Chen, H. C.; Hung, C. Y.; Wang, K. H.; Chen, H. L.; Fann, W. S.; Chien, F. C.; Chen, P.; Chow, T. J.; Hsu, C. P.; Sun, S. S. Chem. Commun. 2009, 4064-4066
102. Cheng, Y. Y.; Khoury, T.; Clady, R. G. C. R.; Tayebjee, M. J. Y.; Ekins-Daukes, N. J.; Crossley, M. J.; Schmidt, T. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 66-71
103. Cheng, Y. Y.; Fückel, B.; Khoury, T.; Clady, R. G. C. R.; Ekins-Daukes, N. J.; Crossley, M. J.; Schmidt, T. W. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 1047-1053
104. Liu, Q.; Yang, T.; Feng, W.; Li, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5390-5397
105. Rachford, T. N. S.; Castellano, F. N. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2560-2573
106. Singh-Rachford, T. N.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2009, 48, 2541-2548
107. Singh-Rachford, T. N.; Nayak, A.; Muro-Small, M. L.; Goeb, S.; Therien, M. J.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14203-14211
108. Singh-Rachford, T. N.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 195-200
109. Ceroni, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9560-9564
110. Monguzzi, A.; Tubino, R.; Hoseinkhani, S.; Campioneb, M.; Meinardi, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 4322-4332
111. Cheng, Y. Y.; Fückel, B.; MacQueen, R. W.; Khoury, T.; Clady, R. G. R. C.; Schulze, T. F.; Ekins-Daukes, N. J.; Crossley, M. J.; Stannowski, B.; Lips, K.; Schmidt, T. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6953-6959
112. Borisov, S. M.; Larndorfer, C.; Klimant, I. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4360-4368
113. Zhang, C.; Zheng, J. Y.; Zhao, Y. S.; Yao, J. Adv. Mater. 2011, 23, 1380-1384
114. Kim, H. M.; Cho, B. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 863-872
115. Lüthi, S. R.; Pollnau, M.; Güdel, H. U. Phys. Rev. B. 1999, 60, 162-178
116. Wenger, O. S.; Güdel, H. U. Inorg. Chem. 2001, 40, 5747-5753
117. Liu, Q.; Sun, Y.; Yang, T.; Feng, W.; Li, C.; Li, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17122-17125
118. Zhou, J.; Liu, Z.; Li, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1323-1349
119. Haase, M.; Schäfer, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5808-5829
120. Wu, W.; Guo, H.; Wu, W.; Ji, S.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7056-7064
121. Wu, W.; Zhao, J.; Sun, J.; Guo, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 5305-5312
122. Guo, S.; Wu, W.; Guo, H.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 3933-3943
123. Xiong, L.; Chen, Z.; Tian, Q.; Cao, T.; Xu, C.; Li, F. Anal. Chem. 2009, 81, 8687-8694
124. Pefkianakis, E. K.; Tzanetos, N. P.; Kallitsis, J. K. Chem. Mater. 2008, 20, 6254-6262
125. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
126. Ditchfild, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
127. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
128. Adarsh, N.; Avirah, R.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2010, 12, 5720-5723
129. Wilkinson, F.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1993, 22, 113-262