Intramolecular RET enhanced visible light-absorbing bodipy organic triplet photosensitizers and application in photooxidation and triplet-triplet annihilation upconversion

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 28, 2013, Pages 10566-10578

  Zhang, Caishun ^a   Zhao, Jianzhang ^a   Wu, Shuo ^b   Wang, Zilong ^a   Wu, Wanhua ^a   Ma, Jie ^a   Guo, Song ^a   Huang, Ling ^a  

^a School of Automotive Engineering   (China)

^b DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENCE QUENCHING; RESONANCE ENERGY TRANSFER; TIME-RESOLVED TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPY; TRIPLET ENERGY TRANSFER; TRIPLET PHOTOSENSITIZERS; TRIPLET-TRIPLET ANNIHILATION; VISIBLE LIGHT ABSORPTION; VISIBLE-LIGHT ABSORBANCE;

CHROMOPHORES; EXCITED STATES; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHOTOOXIDATION;

ENERGY TRANSFER;

1,5 DIHYDROXYLNAPHTHALENE; DEOXYRIBODIPYRIMIDINE PHOTOLYASE; JUGLONE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PHOTOSENSITIZING AGENT; SINGLET OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHROMATOPHORE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DESTRUCTION; DRUG ABSORPTION; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; FLUOROMETRY; LIGHT; LIGHT ABSORPTION; PHOTOCATALYSIS; PHOTOOXIDATION; RESONANCE ENERGY TRANSFER; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; LIGHT; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PHOTOSENSITIZING AGENTS; QUANTUM THEORY;

EID: 84880365642     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja405170j     Document Type: Article

References (106)

1. Xuan, J.; Xiao, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828-6838
2. Shi, L.; Xia, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687-7697
3. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Chem. Sci 2013, 4, 561-574
4. Yavorskyy, A.; shvydkiv, O.; Hoffmann, N.; Nolan, K.; Olegemöller, O. Org. Lett. 2012, 14, 4342-4345
5. Hari, D. P.; Hering, T.; Koenig, B. Org. Lett. 2012, 14, 5334-5337
6. Chen, J.-S.; Zhao, G.-J.; Cook, T. R.; Sun, X.-F.; Yang, S.-Q.; Zhang, M.-X.; Han, K.-L.; Stang, P. J. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 9911-9918
7. Cheng, Y.; Yang, J.; Qu, Y.; Li, P. Org. Lett. 2012, 14, 98-101
8. Lalevée, J.; Peter, M.; Dumur, F.; Gigmes, D.; Blanchard, N.; Tehfe, M.-A.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 15027-15031
9. Schmitt, F.; Freudenreich, J.; Barry, N. P. E.; Juillerat-Jeanneret, L.; Süss-Fink, G.; Therrien, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 754-757
10. Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, Caroline.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619-10631
11. Cakmak, Y.; Kolemen, S.; Duman, S.; Dede, Y.; Dolen, Y.; Kilic, B.; Kostereli, Z.; Yildirim, L. T.; Dogan, A. L.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11937-11941
12. Duman, S.; Cakmak, Y.; Kolemen, S.; Akkaya, E. U.; Dede, Yavuz. J. Org. Chem. 2012, 77, 4516-4527
13. Erbas, S.; Gorgulu, A.; Kocakusakogullaric, M.; Akkaya, E. U. Chem. Commun. 2009, 4956-4958
14. Lazarides, T.; McCormick, T. M.; Wilson, K. C.; Lee, S.; McCamant, D. W.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 350-364
15. Awuahab, S. G.; You, Y. RSC Adv. 2012, 2, 11169-11183
16. Zhao, J.; Wu, W.; Sun, J.; Guo, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5323-5351
17. Awuah, S. G.; Polreis, J.; Biradar, V.; You, Y. Org. Lett. 2011, 13, 3884-3887
18. O'Regan, B, C.; Walley, K.; Juozapavicius, M.; Anderson, A.; Matar, F.; Ghaddar, T.; Zakeeruddin, S. M.; Klein, C.; Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3541-3548
19. Singh-Rachford, T. N.; Castellano, F. N. Coor. Chem. Rev. 2010, 254, 2560-2573
20. Zhao, J.; Ji, S.; Guo, H. RSC Adv. 2012, 1, 937-950
21. Ceroni, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9560-9564
22. Simon, Y. C.; Weder, C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 20817-20830
23. Adarsh, N.; Shanmugasundaram, M.; Avirah, R. R.; Ramaiah, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12655-12662
24. Islangulov, R. R.; Kozlov, D. V.; Castellano, F. N. Chem. Commun. 2005, 3776-3778
25. Neumann, M.; Zeitler, K. Org. Lett. 2012, 14, 2658-2661
26. Liu, Q.; Li, Y.; Zhang, H.; Chen, B.; Tung, C.; Wu, L. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 620-627
27. He, H.; Si, L.; Zhong, Y.; Dubey, M. Chem. Commun. 2012, 48, 1886-1888
28. Zhong, Y.; Si, L.; He, H.; Sykes, A. G. Dalton Trans. 2011, 40, 11389-11395
29. Ziessel, R. F.; Ulrich, G.; Charbonnière, L.; Imbert, D.; Scopelliti, R.; Bünzli, J.-C. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5060-5067
30. Jiang, F.-L.; Wong, W.-K.; Zhu, X.-J.; Zhou, G.-J.; Wong, W.-Y.; Wu, P.-L.; Tam, H.-L.; Cheah, K.-W.; Ye, C.; Liu, Yi. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3365-3374
31. Ryu, J. H.; Eom, Y. K.; Bünzli, J.-C. G.; Kim, H. K. New J. Chem. 2012, 36, 723-731
32. Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, Y.; Seth, J.; Martin, C. H. III; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017
33. Whited, M. T.; Djurovich, P. I.; Roberts, S. T.; Durrell, A. C.; Schlenker, C. W.; Bradforth, S. E.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 88-96
34. Brizet, B.; Eggenspiller, A.; Gros, C. P.; Barbe, J. M.; Goze, C.; Denat, F.; Harvey, P. D. J. Org. Chem. 2012, 77, 3646-3650
35. Rio, Y.; Seitz, W.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Sessler, J. L.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1929-1940
36. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474-14475
37. Bozdemir, O. A.; Erbas-Cakmak, S.; Ekiz, O. O.; Dana, A.; Akkaya, E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10907-10912
38. Guliyev, R.; Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9007-9013
39. Erbas-Cakmak, S.; Bozdemir, O. A.; Cakmak, Y.; Akkaya, E. U. Chem. Sci. 2013, 4, 858-862
40. Niu, L.-Y.; Guan, Y.-S.; Chen, Y.-Z.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Yang, Q.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18928-18931
41. Acikgoz, S.; Aktas, Gulen.; Inci, M. N.; Altin, H.; Sanyal, A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 10954-10960
42. Zhang, X.; Xiao, Y.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 29-32
43. Ueno, Y.; Jose, J.; Loudet, A.; Pérez-Bolívar, C.; Pavel, A. J.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 51-55
44. Puntoriero, F.; Nastasi, F.; Campagna, S.; Bura, T.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8832-8845
45. Zhao, Y.; Zhang, Y.; Lv, X.; Liu, Y.; Chen, M.; Wang, P.; Liu, J.; Guo, W. J. Mater. Chem. 2011, 21, 13168-13171
46. Ziessel, R.; Harriman, A. Chem. Commun. 2011, 47, 611-631
47. Bandichhor, R.; Petrescu, A. D.; Vespa, A.; Kier, A. B.; Schroeder, F.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10688-10689
48. El-Khouly, M. E.; Amin, A. N.; Zandler, M. E.; Fukuzumi, S.; D'Souza, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5239-5247
49. Yuan, M.; Yin, X.; Zheng, H.; Ouyang, C.; Zuo, Z.; Liu, H.; Li, Y. Chem. Asian J. 2009, 4, 707-713
50. Du, Y.; Jiang, L.; Zhou, J.; Qi, G.; Li, X.; Yang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3052-3055
51. Yarnell, J. E.; Deaton, J. C.; McCusker, C. E.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2011, 50, 7820-7830
52. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
53. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
54. Benniston, A. C.; Copley, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4124-4131
55. Lu, H.; Zhang, S.; Liu, H.; Wang, Y.; Shen, Z.; Liu, C.; You, X. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 14081-14086
56. Bura, T.; Leclerc, N.; Fall, S.; Léveîque, P.; Heiser, T.; Retailleau, P.; Rihn, S.; Mirloup, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17404-17407
57. Jiang, X.; Zhang, J.; Furuyama, T.; Zhao, W. Org. Lett. 2012, 14, 248-251
58. Baruah, M.; Qin, W.; Flors, C.; Hofkens, J.; Vallée, R. A. L.; Beljonne, D.; der Auweraer, M. V.; Borggraeve, W. M. D.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5998-6009
59. Jiao, L.; Pang, W.; Zhou, J.; Wei, Y.; Mu, X.; Bai, G.; Hao, E. J. Org. Chem. 2011, 76, 9988-9996
60. Chen, X.; Zhou, Y.; Peng, X.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2120-2135
61. Zhou, Y.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 52-67
62. Wu, W.; Guo, H.; Wu, W.; Ji, S.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7056-7064
63. Wan, C.; Burghart, A.; Chen, J.; Bergström, F.; Johansson, L. B.; Wolford, M. F.; Kim, T. G.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K. Chem. Eur. 2003, 9, 4430-4441
64. Yu, H.; Xiao, Y.; Guo, H.; Qian, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3179-3191
65. Zhao, G.-J.; Han, K.-L. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 404-413
66. Zhao, G.-J.; Liu, J.; Zhou, L.; Han, K.-L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8940-8945
67. Zhao, G.-J.; Han, K. Biophys. J. 2008, 94, 38-46
68. Zhao, G.; Han, K. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9218-9223
69. Zhao, G. J.; Northrop, B. H.; Han, K.-L.; Stang, P. J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9007-9013
70. Zhao, G.-J.; Han, K.-L. Chem.Phys. Chem. 2008, 9, 1842-1846
71. Kostereli, Z.; Ozdemir, T.; Buyukcakir, O.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2012, 14, 3636-3639
72. Adarsh, N.; Avirah, R. R.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2010, 12, 5720-5723
73. Ziessel, R.; Allen, B. D.; Rewinska, D. B.; Harriman, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7382-7393
74. Liu, J.; El-Khouly, M. E.; Fukuzumi, S.; Dennis, K. P. Ng. Chem. Asian. J. 2011, 6, 174-179
75. McClenaghan, N, D.; Leydet, Y.; Maubert, B.; Indelli, M. T.; Campagna, S. Coor. Chem. Rev. 2005, 249, 1336-1350
76. Armaroli, N. Chem. Phys. Chem. 2008, 9, 371-373
77. Tyson, D. S.; Luman, C. R.; Zhou, X.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2001, 40, 4063-4071
78. Karsten, B. P.; Smith, P. P.; Tamayo, A. B.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 1146-1150
79. Gresser, R.; Hummert, M.; Hartmann, H.; Leo, K.; Riede, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2939-2947
80. Larkin, J. D.; Fossey, J. S.; James, T. D.; Brooks, B. R.; Bock, C. W. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12531-12539
81. Ji, S.; Yang, J.; Yang, Q.; Liu, S.; Chen, M.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 4855-4865
82. Chen, Y.; Zhao, J.; Guo, H.; Xie, L. J. Org. Chem. 2012, 77, 2192-2206
83. Zhao, J.; Ji, S.; Wu, W.; Wu, W.; Guo, H.; Sun, J.; Sun, H.; Liu, Y.; Li, Q.; Huang, L. RSC. Adv. 2012, 2, 1712-1728
84. Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Yu, L.; Thamyongkit, P.; Youngblood, W. J.; Calder, M. E.; Ramos, L.; Noll, B. C.; Bocian, D. F.; Scheidt, W. R.; Birge, R. R.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20433-20443
85. Shao, J.; Sun, H.; Guo, H.; Ji, S.; Zhao, J.; Wu, W.; Yuan, X.; Zhang, C.; James, T. D. Chem. Sci. 2012, 3, 1049-1061
86. Adamo, C.; Jacquemin, D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 845-856
87. Jin, S.; Li, H.; Geng, Y.; Wu, Y.; Duan, Y.; Su, Z. Chem. Phys. Chem. 2012, 13, 3714-3722
88. Tyson, D. S.; Bialecki, J.; Castellano, F. N. Chem. Commun. 2000, 23, 2355-2356
89. Chou, P.; Chi, Y.; Chung, M.; Lin, C. Coo. Chem. Rev. 2011, 255, 2653-2665
90. Takizawa, S.; Aboshi, R.; Murata, M. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 895-903
91. Huang, L.; Yu, X.; Wu, W.; Zhao, J. Org. Lett. 2012, 14, 2594-2597
92. Benites, J.; Valderrama, J. A.; Bettega, K.; Pedrosa, R. C.; Calderon, P. B.; Verrax, J. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 6052-6057
93. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 1617-1622
94. Chen, Y.; Wang, D.; Chen, B.; Zhong, J.; Tung, C.; Wu, L. J. Org. Chem. 2012, 77, 6773-6777
95. Baluschev, S.; Yakutkin, V.; Miteva, T.; Avlasevich, Y.; Chernov, S.; Aleshchenkov, S.; Nelles, G.; Cheprakov, A.; Yasuda, A.; Müllen, K.; Wegner, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7693-7696
96. Monguzzi, A.; Frigoli, M.; Larpent, C.; Tubino, R.; Meinardi, F. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 139-143
97. Liu, Q.; Yang, T.; Feng, W.; Li, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5390-5397
98. Cheng, Y.; Khoury, T.; Clady, R. G. C. R.; Tayebjee, M. J. Y.; Ekins-Daukes, N. J.; Crossley, M. J.; Schmidt, T. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 66-71
99. Lissau, J. S.; Gardner, J. M.; Morandeira, A. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 23226-23232
100. Cheng, Y. Y.; Fückel, B.; Khoury, T.; Clady, R. G. C. R.; Ekins-Daukes, N. J.; Crossley, M. J.; Schmidt, T. W. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 1047-1053
101. Chen, H.; Huang, C.; Wang, K.; Chen, H.; Fann, W. S.; Chien, F.; Chen, P.; Chow, T. J.; Hsu, C.; Sun, S. Chem. Commun. 2009, 47, 4064-4066
102. Bergamini, G.; Ceroni, P.; Fabbrizi, P.; Ciccihi, S. Chem. Commun. 2011, 47, 12780-12782
103. Monguzzi, A.; Tubino, R.; Hoseinkhani, S.; Campione, M.; Meinardi, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 4322-4332
104. Wu, W.; Zhao, J.; Sun, J.; Guo, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 5305-5312
105. Yi, X.; Zhao, J.; Wu, W.; Huang, D.; Ji, S.; Sun, J. Dalton Trans. 2012, 41, 8931-8940
106. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09W, revision A.1; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.