Light-harvesting fullerene dyads as organic triplet photosensitizers for triplet-triplet annihilation upconversions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 12, 2012, Pages 5305-5312

  Wu, Wanhua ^a   Zhao, Jianzhang ^a   Sun, Jifu ^a   Guo, Song ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DFT CALCULATION; FULLERENE DYADS; HEAVY ATOMS; INTERSYSTEM CROSSING; INTRAMOLECULAR ENERGY TRANSFER; LIGHT-HARVESTING; ORGANIC CHROMOPHORES; SINGLET EXCITED STATE; STRUCTURAL MOTIFS; TIME-RESOLVED SPECTROSCOPY; TRIPLET PHOTOSENSITIZERS; TRIPLET-TRIPLET ANNIHILATION; UP-CONVERSION; VISIBLE LIGHT;

ANTENNAS; CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HARVESTING; LASER SPECTROSCOPY; PHOTOCATALYSIS; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHOTOEXCITATION; QUANTUM YIELD;

EXCITED STATES;

FULLERENE DERIVATIVE; ORGANIC COMPOUND; PHOTOSENSITIZING AGENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DESTRUCTION; ENERGY TRANSFER; LIGHT HARVESTING SYSTEM; PHOTOCATALYSIS; PHOTODYNAMIC THERAPY; QUANTUM YIELD; SPECTROSCOPY; STEADY STATE;

EID: 84862530510     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300613g     Document Type: Article

References (77)

1. Haase, M.; Schäfer, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5808-5829
2. Wang, F.; Deng, R.; Wang, J.; Wang, Q.; Han, Y.; Zhu, H.; Chen, X.; Liu, X. Nat. Mater. 2011, 10, 968-973
3. Wenger, O. S.; Güdel, H. U. Inorg. Chem. 2001, 40, 5747-5753
4. Auzel, F. Chem. Rev. 2004, 104, 139-173
5. Lüthi, S. R.; Pollnau, M.; Güdel, H. U.; Hehlen, M. P. Phys. Rev. B 1999, 60, 162-178
6. Wenger, O. S.; Gamelin, D. R.; Güdel, H. U.; Butashin, A. V.; Kaminskii, A. A. Phys. Rev. B. 2000, 61, 16530-16537
7. Niu, W.; Wu, S.; Zhang, S.; Li, L. Chem. Commun. 2010, 46, 3908-3910
8. Chen, Z.; Chen, H.; Hu, H.; Yu, M.; Li, F.; Zhang, Q.; Zhou, Z.; Yi, T.; Huang, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3023-3029
9. Liu, J.; Liu, Y.; Liu, Q.; Li, C.; Sun, L.; Li, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15276-15279
10. Liu, Q.; Sun, Y.; Yang, T.; Feng, W.; Li, C.; Li, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17122-17125
11. Yu, M.; Li, F.; Chen, Z.; Hu, H.; Zhan, C.; Yang, H.; Huang, C. Anal. Chem. 2009, 81, 930-935
12. Xiong, L.; Chen, Z.; Tian, Q.; Cao, T.; Xu, C.; Li, F. Anal. Chem. 2009, 81, 8687-8694
13. Liu, Q.; Sun, Y.; Li, C.; Zhou, J.; Li, C.; Yang, T.; Zhang, X.; Yi, T.; Wu, D.; Li, F. ACS Nano 2011, 5, 3146-3157
14. Liu, Q.; Peng, J.; Sun, L.; Li, F. ACS Nano 2011, 5, 8040-8048
15. Kim, H. M.; Cho, B. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 863-872
16. Fahrni, C. J. Rev. Fluoresc. 2007, 249-269
17. Singh-Rachford, T. N.; Castellano, F. N. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2560-2573
18. Khnayzer, R. S.; Blumhoff, J.; Harrington, J. A.; Haefele, A.; Deng, F.; Castellano, F. N.. Chem. Commun. 2012, 48, 209-211
19. Zhao, J.; Ji, S.; Guo, H. RSC Adv. 2011, 1, 937-950
20. Ceroni, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9560-9564
21. Bergamini, G.; Ceroni, P.; Fabbrizib, P.; Cicchi, S. Chem. Commun. 2011, 47, 12780-12782
22. Sun, J.; Wu, W.; Guo, H.; Zhao, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3165-3173
23. Monguzzi, A.; Frigoli, M.; Larpent, C.; Tubino, R.; Meinardi., F. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 139-143
24. Lissau, J. S.; Gardner, J. M.; Morandeira, A. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 23226-23232
25. Cheng, Y. Y.; Fueckel, B.; MacQueen, R. W.; Khoury, T; R. Clady, G. R. C.; Schulze, T. F.; Ekins-Daukes, N.; Crossley, M. J.; Stannowski, B.; Lips, K.; Schmidt., T. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6953-6959
26. Cheng, Y. Y.; Khoury, T.; Clady, R. G. C. R.; Tayebjee, M. J. Y.; Ekins-Daukes, N. J.; Crossley, M. J.; Schmidt, T. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 66-71
27. Singh-Rachford, T. N.; Nayak, A.; Muro-Small, M. L.; Goeb, S.; Therien, M. J.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14203-14211
28. Liu, Q.; Yang, T.; Feng, W.; Li, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5390-5397
29. Ji, S.; Wu, W.; Wu, W.; Guo, H.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1626-1629
30. Ji, S.; Guo, H.; Wu, W.; Wu, W.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8283-8286
31. Wu, W.; Guo, H.; Wu, W.; Ji, S.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7056-7064
32. Guo, S.; Wu, W.; Guo, H.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 3933-3943
33. Baluschev, S.; Yakutkin, V.; Miteva, T.; Avlasevich, Y.; Chernov, S.; Aleshchenkov, S.; Nelles, G.; Cheprakov, A.; Yasuda, A.; Müllen, K.; Wegner, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7693-7696
34. Singh-Rachford, T. N.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2009, 48, 2541-2548
35. Singh-Rachford, T. N.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3550-3556
36. Islangulov, R. R.; Lott, J.; Weder, C.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12652-12653
37. Islangulov, R. R.; Kozlov, D. V.; Castellano, F. N. Chem. Commun. 2005, 3776-3778
38. Wu, W.; Wu, W.; Ji, S.; Guo, H.; Zhao, J. Dalton Trans. 2011, 40, 5953-5963
39. Wu, W.; Sun, J.; Ji, S.; Wu, W.; Zhao, J.; Guo, H. Dalton Trans. 2011, 40, 11550-11561
40. Zhao, W.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11440-11445
41. Du, P.; Eisenberg, R. Chem. Sci. 2010, 1, 502-506
42. Sun, H.; Guo, H.; Wu, W.; Liu, X.; Zhao, J. Dalton Trans. 2011, 40, 7834-7841
43. Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J.-H.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Di Censo, D.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707
44. Qin, H.; Wenger, S.; Xu, M.; Gao, F.; Jing, X.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9202-9203
45. Horiuchi, T.; Miura, H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218-12219
46. Ning, Z.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 5483-5495
47. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Scaiano, J. C. Principles of Molecular Photochemistry: An Introduction; University Science Books: Sausalito, CA, 2009.
48. Singh-Rachford, T. N.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5912-5917
49. Chen, H.-C.; Hung, C.-Y.; Wang, K.-H.; Chen, H.-L.; Fann, W. S.; Chien, F.-C.; Chen, P.; Chow, T. J.; Hsu, C.-P.; Sun, S.-S. Chem. Commun. 2009, 4064-4066
50. Haga, N.; Takayanagi, H.; Tokumaru., K. J. Org. Chem. 1997, 62, 3734-3743
51. Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11-12
52. Ziessel, R.; Allen, B. D.; Rewinska, D. B.; Harriman, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7382-7393
53. Chamberlain, T. W.; Davies, E. S.; Khlobystov, A. N.; Champness, N. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3759-3767
54. González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Rivera, J.; Herranz, M. á.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6301-6313
55. Nagl, S.; Baleizão, C.; Borisov, S. M.; Schäferling, M.; Berberan-Santos, M. N.; Wolfbeis., O. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2317-2319
56. de Miguel, G.; Wielopolski, M.; Schuster, D. I.; Fazio, M. A.; Lee, O. P.; Haley, C. K.; Ortiz, A. L.; Echegoyen, L.; Clark, T.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13036-13054
57. El-Khouly, M. E.; Shim, S. H.; Araki, Y.; Ito, O.; Kay, K.-Y. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3910-3917
58. Liu, J.-Y.; El-Khouly, M. E.; Fukuzumi, S.; Ng, D. K.P. Chem. Asian J. 2011, 6, 174-179
59. Chiang, L. Y.; Padmawar, P. A.; Rogers-Haley, J. E.; So, G.; Canteenwala, T.; Thota, S.; Tan, L.-S.; Pritzker, K.; Huang, Y.-Y.; Sharma, S. K.; Kurup, D. B.; Hamblin, M. R.; Wilsone, B.; Urbas, A. J. Mater. Chem. 2010, 20, 5280-5293
60. Chang, C.-Y.; Wu, C.-E.; Chen, S.-Y.; Cui, C.; Cheng, Y.-J.; Hsu, C.-S.; Wang, Y.-L.; Li, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9386-9390
61. Xu, Z.; Cotlet, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6079-6083
62. Varotto, A.; Treat, N. D.; Jo, J.; Shuttle, C. G.; Batara, N. A.; Brunetti, F. G.; Seo, J. H.; Chabinyc, M. L.; Hawker, C. J.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5166-5169
63. Canevet, D.; Pérez, E. M.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9248-9259
64. Hahn, U.; Elhabiri, M.; Trabolsi, A.; Herschbach, H.; Leize, E.; Van Dorsselaer, A.; Albrecht-Gary, A.-M.; Nierengarten, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5338-5341
65. Nierengarten, J.-F.; Schall, C.; Nicoud, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1934-1936
66. Zhang, X.; Xiao, Y.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 29-32
67. Ziessel, R.; Harriman, A. Chem. Commun. 2011, 47, 611-631
68. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464-10465
69. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474-14475
70. Bozdemir, O. A.; Erbas-Cakmak, S.; Ekiz, O. O.; Dana, A.; Akkaya, E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10907-10912
71. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
72. Lager, E.; Liu, J.; Aguilar-Aguilar, A.; Tang, B. Z.; Peña-Cabrera, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 2053-2058
73. Hu, R.; Lager, E.; Aguilar-Aguilar, A.; Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Zhong, Y.; Wong, K. S.; Peña-Cabrera, E.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15845-15853
74. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
75. Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1472-1481
76. Sauvé, G.; Dimitrijevic, N. M.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1199-1203
77. Frisch, M. J., Gaussian 09, Revision 01; Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2009.