Diketopyrrolopyrrole-based acceptor-acceptor conjugated polymers: The importance of comonomer on their charge transportation nature

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 52, Issue 16, 2014, Pages 2356-2366

  Ge, Cong Wu ^a,b   Mei, Chong Yu ^b   Ling, Jun ^c   Zhao, Fu Gang ^b   Li, Hong Jiao ^b   Liang, Long ^b   Wang, Jin Tu ^b   Yu, Jin Cheng ^b   Shao, Wei ^b   Xie, Yong Shu ^a   Li, Wei Shi ^b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^c ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

conjugated polymers; diketopyrrolopyrrole; high performance polymers; organic field effect transistors; perylenediimide; structure property relations; thienopyrroledione

Indexed keywords

ELECTRON ENERGY LEVELS; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

DIKETOPYRROLOPYRROLES; HIGH PERFORMANCE POLYMER; PERYLENEDIIMIDES; STRUCTURE PROPERTY RELATION; THIENOPYRROLEDIONE;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 84903907868     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.27248     Document Type: Article

References (77)

1. (a), S. Gunes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
2. (b), G. Dennler, M. C. Scharber, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2009, 21, 1323-1338
3. (c), A. C. Arias, J. D. MacKenzie, I. McCulloch, J. Rivnay, A. Salleo, Chem. Rev. 2010, 110, 3-24.
4. (a), C. Zhong, C. Duan, F. Huang, H. Wu, Y. Cao, Chem. Mater. 2010, 23, 326-340
5. (b), X. Zhao, X. Zhan, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3728-3743.
6. L. Bian, E. Zhu, J. Tang, W. Tang, F. Zhang, Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 1292-1331.
7. S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem, U. Scherf, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4070-4098.
8. (a), H. J. Son, F. He, B. Carsten, L. Yu, J. Mater. Chem. 2011, 21, 18934-18945
9. (b), Z. G. Zhang, J. Wang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4178-4187
10. (c), L. Biniek, B. C. Schroeder, C. B. Nielsen, I. McCulloch, J. Mater. Chem. 2012, 22, 14803-14813.
11. (a), B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58-77
12. (b), J. Chen, Y. Cao, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718
13. (c), Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
14. (d), X. Zhan, D. Zhu, Polym. Chem. 2010, 1, 409-419
15. (e), M. Helgesen, R. Sondergaard, F. C. Krebs, J. Mater. Chem. 2010, 20, 36-60
16. (f), H. Zhou, L. Yang, W. You, Macromolecules 2012, 45, 607-632
17. (g), H. Ye, W. Li, W. Li, Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 266-283
18. (h), G. Li, R. Zhu, Y. Yang, Nat. Photonics 2012, 6, 153-161
19. (i), P.-L. T. Boudreault, A. Najari, M. Leclerc, Chem. Mater. 2011, 23, 456-469
20. (j), C. L. Chochos, N. Tagmatarchis, V. G. Gregoriou, RSC Adv. 2013, 3, 7160-7181.
21. (a), C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
22. (b), A. Facchetti, Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
23. (c), S. Cho, J. Lee, M. H. Tong, J. H. Seo, C. Yang, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1910-1916
24. (d), X. Guo, F. S. Kim, M. J. Seger, J S. A. Enekhe, M. D. Watson, Chem. Mater. 2012, 24, 1434-1442
25. (e), Z. Chen, M. J. Lee, R. S. Ashraf, Y. Gu, S. Albert-Seifried, M. M. Nielsen, B. Schroeder, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, I. McCulloch, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 647-652.
26. (a), P. Sonar, S. P. Singh, Y. Li, M. S. Soh, A. Dodabalapur, Adv. Mater. 2010, 22, 5409-5413
27. (b), C. J. Kudla, D. Dolfen, K. J. Schottler, J. M. Koenen, D. Breusov, S. Allard, U. Scherf, Macromolecules 2010, 43, 7864-7867
28. (c), J. K. Lee, M. C. Gwinner, R. Berger, C. Newby, R. Zentel, R. H. Friend, H. Sirringhaus, C. K. Ober, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9949-9951
29. (d), A. R. Mohebbi, J. Yuen, J. Fan, C. Munoz, R. S. Shirazi, J. Seifter, F. Wudl, Adv. Mater. 2011, 23, 4644-4648
30. (e), J. D. Yuen, J. Fan, J. Seifter, B. Lim, R. Hufschmid, A. J. Heeger, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799-20807
31. (f), S. Cho, J. Lee, M. Tong, J. H. Seo, C. Yang, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1910-1916
32. (g), R. Stalder, J. G. Mei, J. Subbiah, C. Grand, L. A. Estrada, F. So, J. R. Reynolds, Macromolecules 2011, 44, 6303-6310
33. (h), M. C. Gwinner, T. J. K. Brenner, J.-K. Lee, C. Newby, C. K. Ober, C. R. McNeill, H. Sirringhaus, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4436-4439
34. (i), X. Zhao, Y. Wen, L. Ren, L. Ma, Y. Liu, X. Zhan, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 4266-4271
35. (j), A. J. Kronemeijer, E. Gili, M. Shahid, J. Rivnay, A. Salleo, M. Heeney, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 1558-1565
36. (k), P. Sonar, T. R. B. Foong, S. P. Singh, Y. Li, A. Dodabalapur, Chem. Commun. 2012, 48, 8383-8385
37. (l), J. L. Banal, J. Subbiah, H. Graham, J. K. Lee, K. P. Ghiggino, W. W. Wong, Polym. Chem. 2013, 4, 1077-1083
38. (m), J. R. Pouliot, L. G. Mercier, S. Caron, M. Leclerc, Macromol. Chem. Phys. 2013, 214, 453-457
39. (n), C.-W. Ge, C.-Y. Mei, J. Ling, J.-T. Wang, F.-G. Zhao, L. Liang, H.-J. Li, Y.-S. Xie, W.-S. Li, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 1200-1215
40. (o), G. Kim, A.-R. Han, H. R. Lee, J. Lee, J. H. Oh, C. Yang, Chem. Commun. 2014, 50, 2180-2183.
41. (a), O. Wallquist, R. Lenz, Macromol. Symp. 2002, 187, 617-629
42. (b), B. Tieke, A. R. Rabindranath, K. Zhang, Y. Zhu, Beilstein. J. Org. Chem. 2010, 6, 830-845.
43. (a), M. A. Naik, S. Patil, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 4241-4260
44. (b), S. Qu, H. Tian, Chem. Commun. 2012, 48, 3039-3051.
45. J. W. Jung, F. Liu, T. P. Russell, W. H. Jo, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6857-6861.
46. K. H. Hendriks, G. H. L. Heintges, V. S. Gevaerts, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8341-8344.
47. I. Kang, H. J. Yun, D. S. Chung, S. K. Kwon, Y. H. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14896-14899.
48. (a), P. Sonar, S. P. Singh, Y. Li, M. S. Soh, A. Dodabalapur, Adv. Mater. 2010, 22, 5409-5413
49. (b), J. D. Yuen, J. Fan, J. Seifter, B. Lim, R. Hufschmid, A. J. Heeger, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799-20807
50. (c), S. Cho, J. Lee, M. Tong, J. H. Seo, C. Yang, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1910-1916
51. (d), A. J. Kronemeijer, E. Gili, M. Shahid, J. Rivnay, A. Salleo, M. Heeney, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 1558-1565.
52. J. Lee, S. Cho, J. H. Seo, P. Anant, J. Jacob, C. Yang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 1504-1510.
53. J. H. Park, E. H. Jung, J. W. Jung, W. H. Jo, Adv. Mater. 2013, 25, 2583-2588.
54. W. Hong, B. Sun, H. Aziz, W.-T. Park, Y.-Y. Noh, Y. Li, Chem. Commun. 2012, 48, 8413-8415.
55. (a), X. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
56. (b), C. Huang, S. Barlow, S. R. Marde, J. Org. Chem. 2011, 76, 2386-2407
57. (c), E. Kozma, M. Catellani, Dyes Pigments 2013, 98, 160-179.
58. (a), D. Gendron, M. Leclerc, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1225-1237
59. (b), X. Guo, R. P. Ortiz, Y. Zheng, M. G. Kim, S. Zhang, Y. Hu, G. Lu, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13685-13697.
60. L. Huo, J. Hou, H.-Y. Chen, S. Zhang, Y. Jiang, T. L. Chen, Y. Yang, Macromolecules 2009, 42, 6564-6571.
61. X. G. Guo, M. D. Watson, Org. Lett. 2008, 10, 5333-5336.
62. (a), C. B. Nielsen, T. Bjørnholm, Org. Lett. 2004, 6, 3381-3384
63. (b), Y. Zou, A. Najari, P. Berrouard, S. Beaupré, B. Réda Aiüch, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330-5331
64. (c), Y. Zhang, S. K. Hau, H. L. Yip, Y. Sun, O. Acton, A. K. Y. Jen, Chem. Mater. 2010, 22, 2696-2698
65. (d), C. Piliego, T. W. Holcombe, J. D. Douglas, C. H. Woo, P. M. Beaujuge, J. M. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597.
66. (a), Y. Zou, D. Gendron, A. Najari, Y. Tao, M. Leclerc, Macromolecules 2009, 42, 2891-2894
67. (b), L. Dou, J. Gao, E. Richard, J. You, C. C. Chen, K. C. Cha, Y. J. He, G. Li, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10071-10079.
68. X. Hu, L. Zuo, W. Fu, T. T. Larsen-Olsen, M. Helgesen, E. Bundgaard, O. Hagemann, M. Shi, F. C. Krebs, H. Chen, J. Mater. Chem. 2012, 22, 15710-15716.
69. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 14, 1564-1579.
70. J. Zhang, W. Cai, F. Huang, E. Wang, C. Zhong, S. Liu, M. Wang, C. Duan, T. Yang, Y. Cao, Macromolecules 2011, 44, 894-901.
71. (a), P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. 1964, 136, B864-B871
72. (b), W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138.
73. (a), A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
74. (b), C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. 1988, B37, 785-789.
75. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. J. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
76. (a), Y. Li, P. M. Sonar, L. Murphy, W. Hong, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1684-1710
77. (b), X.-K. Gao, Y.-B. Hu,. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 3099-3117.