Acceptor-acceptor conjugated copolymers based on perylenediimide and benzothiadiazole for all-polymer solar cells

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 52, Issue 8, 2014, Pages 1200-1215

  Ge, Cong Wu ^a,b   Mei, Chong Yu ^b   Ling, Jun ^c   Wang, Jin Tu ^b   Zhao, Fu Gang ^b   Liang, Long ^b   Li, Hong Jiao ^b   Xie, Yong Shu ^a   Li, Wei Shi ^b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^c ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

conducting polymers; conjugated polymers; organic solar cells; perylenediimides; structure property relations

Indexed keywords

2 ,1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; ALL-POLYMER SOLAR CELLS; INTERCHAIN INTERACTIONS; ORGANIC OPTOELECTRONICS; ORGANIC SOLAR CELL; PERYLENEDIIMIDES; STRUCTURE PROPERTY RELATION; UV-VIS ABSORPTION SPECTRA;

CHAINS; CONDUCTING POLYMERS; COPOLYMERS; OPTOELECTRONIC DEVICES; SOLAR CELLS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 84896847037     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.27108     Document Type: Article

References (105)

1. A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897-1091
2. K. T. Kamtekar, A. P. Monkman, M. R. Bryce, Adv. Mater. 2010, 22, 572-582
3. S. Gong, C. Yang, J. Qin, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4797-4807.
4. C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
5. A. Facchetti, Chem. Mater. 2011, 23, 733-758.
6. B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58-77
7. J. Chen, Y. Cao, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718
8. Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
9. X. Zhan, D. Zhu, Polym. Chem. 2010, 1, 409-419
10. M. Helgesen, R. Sondergaard, F. C. Krebs, J. Mater. Chem. 2010, 20, 36-60
11. H. Zhou, L. Yang, W. You, Macromolecules 2012, 45, 607-632
12. H. Ye, W. Li, W. Li, Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 266-283
13. G. Li, R. Zhu, Y. Yang, Nat. Photonics 2012, 6, 153-161.
14. S. W. Thomas, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386
15. X. Feng, L. Liu, S. Wang, D. Zhu, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2411-2419
16. H. N. Kim, Z. Guo, W. Zhu, J. Yoon, H. Tian, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 79-93.
17. F. Hide, M. A. D. Garcia, B. J. Schwartz, A. J. Heeger, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 430-436.
18. J. K. Stille, Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 508-524
19. B. Carsten, F. He, H. J. Son, T. Xu, L. Yu, Chem. Rev. 2011, 111, 1493-1528.
20. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
21. K. Sonogashira, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46-49.
22. E. Zhou, S. Yamakawa, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Chem. Mater. 2009, 21, 4055-4061
23. E. Zhou, Q. Wei, S. Yamakawa, Y. Zhang, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Macromolecules 2010, 43, 821-826
24. E. Zhou, J. Cong, K. Hashimoto, K. Tajima, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 9756-9759.
25. G. Li, V. Shrotriya, J. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005, 4, 864-868
26. W. Ma, C. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622.
27. Z. He, C. Zhong, S. Su, M. Xu, H. Wu, Y. Cao, Nat. Photonics 2012, 6, 591-595
28. S.-H. Liao, H.-J. Huo, Y.-S. Cheng, S.-A. Chen, Adv. Mater. 2013, 25, 4766-4771
29. J. You, L. Dou, K. Yoshimura, T. Kato, K. Ohya, T. Moriarty, K. Emery, C.-C. Chen, J. Gao, G. Li, Y. Yang, Nat. Commun. 2013, 4, 1446
30. K. Li, Z. Li, K. Feng, X. Xu, L. Wang, Q. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13549-13557.
31. P.-L. T. Boudreault, A. Najari, M. Leclerc, Chem. Mater. 2011, 23, 456-469.
32. C. L. Chochos, N. Tagmatarchis, V. G. Gregoriou, RSC Adv. 2013, 3, 7160-7181.
33. S. Cho, J. Lee, M. H. Tong, J. H. Seo, C. Yang, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1910-1916
34. X. Guo, F. S. Kim, M. J. Seger, J. S. A. Enekhe, M. D. Watson, Chem. Mater. 2012, 24, 1434-1442
35. Z. Chen, M. J. Lee, R. S. Ashraf, Y. Gu, S. Albert-Seifried, M. M. Nielsen, B. Schroeder, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, I. McCulloch, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 647-652.
36. J. K. Lee, M. C. Gwinner, R. Berger, C. Newby, R. Zentel, R. H. Friend, H. Sirringhaus, C. K. Ober, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9949-9951.
37. M. C. Gwinner, T. J. K. Brenner, J.-K. Lee, C. Newby, C. K. Ober, C. R. McNeill, H. Sirringhaus, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4436-4439.
38. J. L. Banal, J. Subbiah, H. Graham, J. K. Lee, K. P. Ghiggino, W. W. Wong, Polym. Chem. 2013, 4, 1077-1083.
39. X. Zhao, Y. Wen, L. Ren, L. Ma, Y. Liu, X. Zhan, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 4266-4271.
40. R. Stalder, J. G. Mei, J. Subbiah, C. Grand, L. A. Estrada, F. So, J. R. Reynolds, Macromolecules 2011, 44, 6303-6310.
41. X. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
42. B. J. Jung, N. J. Tremblay, M.-L. Yeh, H. E. Katz, Chem. Mater. 2011, 23, 568-582
43. C. Huang, S. Barlow, S. R. Marder, J. Org. Chem. 2011, 76, 2386-2407
44. C. Li, H. Wonneberger, Adv. Mater. 2012, 24, 613-636
45. E. Kozma, M. Catellani, Dyes Pigments 2013, 98, 160-179.
46. C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183-185.
47. X. Zhan, Z. Tan, B. Domercq, Z. An, X. Zhang, S. Barlow, Y. Li, D. Zhu, B. Kippelen, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
48. Z. Tan, E. Zhou, X. Zhan, X. Wang, Y. Li, S. Barlow, S. R. Marder, Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 073309
49. X. Zhan, Z. Tan, E. Zhou, Y. Li, R. Misra, A. Grant, B. Domercq, X.-H. Zhang, Z. An, X. Zhang, S. Barlow, B. Kippelen, S. R. Marder, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794-5803.
50. E. Zhou, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2362-2368
51. E. Zhou, J. Cong, Q. Wei, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2799-2803.
52. J. K. J. van Duren, A. Dhanabalan, P. A. van Hal, R. A. J. Janssen, Synth. Met. 2001, 121, 1587-1588
53. C. J. Brabec, C. Winder, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, A. Dhanabalan, P. A. van Hal, R. A. J. Janssen, Adv. Funct. Mat. 2002, 12, 709-712.
54. M. Svensson, F. Zhang, S. C. Veenstra, W. J. H. Verhees, J. C. Hummelen, J. M. Kroon, O. Inaganäs, M. R. Andersson, Adv. Mat. 2003, 15, 988-991
55. M.-H. Chen, J. Hou, Z. Hong, G. Yang, S. Sista, L.-M. Chen, Y. Yang, Adv. Mater. 2009, 21, 4238-4242.
56. N. Blouin, A. Michaud, M. Leclerc, Adv. Mat. 2007, 19, 2295-2300
57. S. H. Park, A. Roy, S. Beaupre, S. Cho, N. Coates, J. S. Moon, D. Moses, M. Leclerc, K. Lee, A. J. Heeger, Nat. Photonics 2009, 3, 297-303.
58. E. Wang, L. Wang, L. Lan, C. Luo, W. Zhuang, J. Peng, Y. Cao, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307
59. P.-L. T. Boudreault, A. Michaud, M. Leclerc, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176-2179.
60. N. Allard, R. B. Aïch, D. Gendron, P.-L. T. Boudreault, C. Tessier, S. Alem, S.-C. Tse, Y. Tao, M. Leclerc, Macromolecules 2010, 43, 2328-2333.
61. E. Zhou, M. Nakamura, T. Nishizawa, Y. Zhang, Q. Wei, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Macromolecules 2008, 41, 8302-8305.
62. Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, M. Morana, D. Mühlbacher, M. Scharber, C. Brabec, Macromolecules 2007, 40, 1981-1986
63. J. Peet, J. Y. Kim, N. E. Coates, W. L. Ma, D. Moses, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Nat. Mater. 2007, 6, 497-500.
64. J. Hou, H.-Y. Chen, S. Zhang, G. Li, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144-16145
65. R. C. Coffin, J. Peet, J. Rogers, G. C. Bazan, Nat. Chem. 2009, 1, 657-661.
66. W. Yue, Y. Zhao, H. Tian, D. Song, Z. Xie, D. Yan, Y. Geng, F. Wang, Macromolecules 2009, 42, 6510-6518
67. F. Liang, J. Lu, J. Ding, R. Movileanu, Y. Tao, Macromolecules 2009, 42, 6107-6114
68. K.-H. Ong, S.-L. Lim, H.-S. Tan, H.-K. Wong, J. Li, Z. Ma, L. C. H. Moh, S.-H. Lim, J. C. de Mello, Z.-K. Chen, Adv. Mater. 2011, 23, 1409-1413
69. J. Wang, H. Ye, H. Li, C. Mei, J. Ling, W. Li, Z. Shen, Chin. J. Chem. 2013, 31, ASAP, doi: 10.1002/cjoc.201300519.
70. J. Lu, F. Liang, N. Drolet, J. Ding, Y. Tao, R. Movileanua, Chem. Commun. 2008, 5315-5317
71. Q. Zheng, B. J. Jung, J. Sun, H. E. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5394-5404
72. Y.-C. Chen, C.-Y. Yu, Y.-L. Fan, L.-I. Hung, C.-P. Chen, C. Ting, Chem. Commun. 2010, 46, 6503-6505
73. C. Y. Chang, Y. J. Cheng, S. H. Hung, J. S. Wu, W. S. Kao, C. H. Lee, C. S. Hsu, Adv. Mater. 2012, 24, 549-553.
74. X. G. Guo, M. D. Watson, Org. Lett. 2008, 10, 5333-5336.
75. M. Zhang, H. N. Tsao, W. Pisula, C. Yang, A. K. Mishra, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472-3473.
76. K. Lee, J. Lee, E. J. Jeong, A. Kronk, M. S. Lim, J. S. Kim, Adv. Mater. 2012, 24, 2479-2484.
77. S. A. Odom, R. F. Kelley, S. Ohira, T. R. Ensley, C. Huang, L. A. Padilha, S. Webster, V. Coropceanu, S. Barlow, D. J. Hagan, E. W. V. Stryland, J.-L. Brédas, H. L. Anderson, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10826-10832
78. E. Kozma, F. Munno, D. Kotowski, F. Bertini, S. Luzzati, M. Catellani, Synth. Met. 2010, 160, 996-1001.
79. F. Wurthner, V. Stepanenko, Z. Chen, C. R. Saha-Moller, N. Kocher, D. Stalke, J. Org. Chem. 2004, 69, 7933-7939
80. M. J. Ahrens, M. J. Tauber, M. R. Wasielewski, J. Org. Chem. 2006, 71, 2107-2114
81. Z. H. Chen, Y. Zheng, H. Yan, A. Facchetti, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8-9.
82. J. Zhang, W. Cai, F. Huang, E. Wang, C. Zhong, S. Liu, M. Wang, C. Duan, T. Yang, Y. Cao, Macromolecules 2011, 44, 894-901.
83. P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. 1964, 136, B864-B871
84. W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138.
85. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
86. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. 1988, B37, 785-789.
87. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. J. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
88. C. Goh, R. J. Kline, M. D. McGeheea, E. N. Kadnikova, J. M. J. Fréchet, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 122110
89. G. Zhao, Y. He, Z. Xu, J. Hou, M. Zhang, J. Min, H.-Y. Chen, M. Ye, Z. Hong, Y. Yang, Y. Li, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1480-1487.
90. M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
91. W. Ma, C. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622.
92. S. Fabiano, Z. Chen, S. Vahedi, A. Facchetti, B. Pignataro, M. A. Loi, J. Mater. Chem. 2011, 21, 5891-5896
93. J. R. Moore, S. Albert-Seifried, A. Rao, S. Massip, B. Watts, D. J. Morgan, R. H. Friend, C. R. McNeill, H. Sirringhaus, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 230-240
94. T. W. Holcombe, J. E. Norton, J. Rivnay, C. H. Woo, L. Goris, C. Piliego, G. Griffini, A. Sellinger, J.-L. Bredas, A. Salleo, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12106-12114
95. E. Zhou, J. Cong, M. Zhao, L. Zhang, K. Hashimoto, K. Tajima, Chem. Commun. 2012, 48, 5283-5285
96. T. Earmme, Y. J. Hwang, N. M. Murari, S. Subramaniyan, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14960-14963.
97. J. J. M. Halls, C. A. Walsh, N. C. Greenham, E. A. Marseglia, R. H. Friend, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Nature 1995, 376, 498-500
98. M. Granström, K. Petritsch, A. C. Arias, A. Lux, M. R. Andersson, R. H. Friend, Nature 1998, 395, 257-260
99. M. Magdalena Mandoc, W. Veurman, L. Jan Anton Koster, B. de Boer, P. W. M. Blom, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2167-2173.
100. C. R. McNeill, A. Abrusci, J. Zaumseil, R. Wilson, M. J. McKiernan, J. J. M. Halls, N. C. Greenham, R. H. Friend, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 193506
101. Y.-S. Huang, S. Westenhoff, I. Avilov, P. Sreearunothai, J. M. Hodgkiss, C. Deleener, R. H. Friend, D. Beljonne, Nat. Mater. 2008, 7, 483-489
102. D. Mori, H. Benten, J. Kosaka, H. Ohkita, S. Ito, K. Miyake, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 2924-2927
103. D. Mori, H. Benten, H. Ohkita, S. Ito, K. Miyake, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 3325-3329.
104. X. Yang, J. Loos, Macromolecules 2007, 40, 1353-1362
105. L. Dong, W. Li, W.-S. Li, Nanoscale 2011, 3, 3447-3461.