A fluorinated phenylene unit as a building block for high-performance n-type semiconducting polymer

Advanced Materials

Volumn 25, Issue 18, 2013, Pages 2583-2588

  Park, Jung Ha ^a   Jung, Eui Hyuk ^a   Jung, Jae Woong ^a   Jo, Won Ho ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

diketopyrrolopyrrole; fluorinated phenylene; n type organic semiconductors; organic field effect transistors

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; DIKETOPYRROLOPYRROLES; FLUORINATED PHENYLENE; FLUORINE SUBSTITUTION; N-CHANNEL; N-TYPE ORGANIC SEMICONDUCTOR;

ELECTRON MOBILITY; FLUORINE; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84877258515     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201205320     Document Type: Article

References (54)

1. a) H. Usta, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580
2. b) X. Guo, R. P. Ortiz, Y. Zheng, Y. Hu, Y. Noh, K. Baeg, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405.
3. J. Smith, R. Hamilton, I. McCulloch, N. Stingelin-Stutzmann, M. Heeney, D. D. C. Bradley, T. D. Anthopoulos, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2562.
4. a) H. Yan, Z. Chen, Y. Zheng, C. Newman, J. Quinn, F. Dotz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679
5. b) Y. Li, S. P. Singh, P. Sonar, Adv. Mater. 2010, 22, 4862.
6. a) J. Li, Y. Zhao, H. S. Tan, Y. Guo, C. Di, G. Yu, Y. Liu, M. Lin, S. H. Lim, Y. Zhou, H. Su, B. S. Ong, Sci. Rep. 2012, 2, 754
7. b) H. Chen, Y. Guo, G. Yu, Y. Zhao, J. Zhang, D. Gao, H. Liu, Adv. Mater. 2012, 24, 4618
8. c) J. E. Anthony, A. Facchetti, M. Heeney, S. R. Marder, X. Zhan, Adv. Mater. 2010, 22, 3876
9. d) X. Zhao, X. Zhan, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3728
10. e) X. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268
11. f) X. Zhan, Z. Tan, B. Domercq, Z. An, X. Zhang, S. Barlow, Y. Li, D. Zhu, B. Kippelen, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246.
12. M. L. Tang, Z. Bao, Chem. Mater. 2011, 23, 446.
13. J. E. Anthony, Chem. Mater. 2011, 23, 583.
14. R. P. Ortiz, H. Herrera, R. Blanco, H. Huang, A. Facchetti, T. J. Marks, Y. Zheng, J. L. Segura, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8440.
15. a) S. Wong, H. Ma, A. K. Y. Jen, R. Barto, C. W. Frank, Macromolecules 2003, 36, 8001
16. b) K. Reichenbächer, H. I. Süss, J. Hulliger, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 22
17. c) F. Babudri, G. M. Farinola, F. Naso, R. Ragni, Chem. Commun. 2007, 1003.
18. J. L. Bredas, A. J. Heeger, Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 507.
19. Y. Wang, S. R. Parkin, J. Gierschner, M. D. Watson, Org. Lett. 2008, 10, 3307.
20. a) Y. Y. Lin, A. Dodabalapur, R. Sarpeshkar, Z. Bao, W. Li, K. Baldwin, V. R. Raju, H. E. Katz, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 2714
21. b) M.-H. Yoon, S. A. DiBenedetto, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348
22. c) A. Facchetti, M. H. Yoon, C. L. Stern, H. E. Katz, T. J. Marks, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3900
23. d) J. H. Oh, S. Suraru, W. Y. Lee, M. Könemann, H. W. Höffken, C. Röger, R. Schmidt, Y. Chung, W. C. Chen, F. Würthner, Z. Bao, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2148.
24. H. Zhou, L. Yang, A. C. Stuart, S. C. Price, S. Liu, W. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2995.
25. a) M. M. Wienk, M. Turbiez, J. Gilot, R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2008, 20, 2556
26. b) P. Sonar, S. P. Singh, Y. Li, M. S. Soh, A. Dodabalapur, Adv. Mater. 2010, 22, 5409
27. c) J. D. Yuen, J. Fan, J. Seifter, B. Lim, R. Hufschmid, A. J. Heeger, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799
28. d) A. J. Kronemeijer, E. Gili, M. Shahid, J. Rivnay, A. Salleo, M. Heeney, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 1558
29. e) C. Kanimozhi, N. Yaacobi-Gross, K. W. Chou, A. Amassian, T. D. Anthopoulos, S. Patil, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16532.
30. a) B. Carsten, J. M. Szarko, L. Lu, H. J. Son, F. He, Y. Y. Botros, L. X. Chen, L. Yu, Macromolecules 2012, 45, 6390
31. b) A. C. Stuart, J. R. Tumbleston, H. Zhou, W. Li, S. Liu, H. Ade, W. You, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1806
32. c) C. Risko, M. D. McGehee, J. L. Bredas, Chem. Sci. 2011, 2, 1200
33. d) R. D. McCullough, Adv. Mater. 1998, 10, 93
34. e) Z. Chen, H. Lemke, S. A. Seifried, M. Caironi, M. M. Nielsen, M. Heeney, W. Zhang, I. McCulloch, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2010, 22, 2371
35. f) K. J. Baeg, J. Kim, D. Khim, M. Caironi, D. Y. Kim, I. K. You, J. R. Quinn, A. Facchetti, Y. Y. Noh, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3205.
36. a) T. Schuettfort, L. Thomsen, C. R. McNeill, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1092
37. b) M. L. Chabinyc, M. F. Toney, R. J. Kline, I. McCulloch, M. Heeney, J. Am. Chem. Soc. 2009, 129, 3226
38. c) L. H. Jimison, A. Salleo, M. L. Chabinyc, D. P. Bernstein, M. F. Toney, Phys. Rev. B 2008, 78, 125319.
39. a) H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. L. Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685
40. b) R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 222
41. c) D. H. Kim, Y. D. Park, Y. Jang, H. Yang, Y. H. Kim, J. I. Han, D. G. Moon, S. Park, T. Chang, C. Chang, M. Joo, C. Y. Ryu, K. Cho, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 77.
42. a) H. N. Tsao, D. M. Cho, I. Park, M. R. Hansen, A. Mavrinskiy, D. Y. Yoon, R. Graf, W. Pisula, H. W. Spiess, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605
43. b) W. Zhang, J. Smith, S. E. Watkins, R. Gysel, M. McGehee, A. Salleo, J. Kirkpatrick, S. Ashraf, T. Anthopoulos, M. Heeney, I. McCullogh, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437
44. c) J. Rivnay, M. F. Toney, Y. Zheng, I. V. Kauvar, Z. Chen, V. Wagner, A. Facchetti, A. Salleo, Adv. Mater. 2010, 22, 4359.
45. a) M. Caironi, C. Newman, J. R. Moore, D. Natali, H. Yan, A. Facchetti, H. Sirringhaus, Appl. Phys. Lett. 2010, 96, 183303
46. b) R. Steyrleuthner, M. Schubert, F. Jaiser, J. C. Blakesley, Z. Chen, A. Facchetti, D. Neher, Adv. Mater. 2010, 22, 2799
47. c) D. Natali, M. Caironi, Adv. Mater. 2012, 24, 1357
48. d) M. Caironi, M. Bird, D. Fazzi, Z. Chen, R. D. Pietro, C. Newman, A. Facchetti, H. Sirringhaus, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3371.
49. I. McCulloch, R. S. Ashraf, L. Biniek, H. Bronstein, C. Combe, J. E. Donaghey, D. I. James, C. B. Nielsen, B. C. Schroeder, W. Zhang, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 714.
50. J. Rivnay, R. Noriega, R. J. Kline, A. Salleo, M. Toney, Phys. Rev. B. 2011, 84, 045203.
51. a) M. L. Chabinyc, W. S. Wong, A. C. Arias, S. Ready, R. A. Lujan, J. H. Daniel, B. Krusor, R. B. Apte, A. Salleo, R. A. Street, Proc. IEEE 2005, 93, 1491
52. b) J. Rivnay, L. H. Jimison, J. E. Northrup, M. F. Toney, R. Noriega, S. Lu, T. J. Marks, A. Facchetti, A. Salleo, Nat. Mater. 2009, 8, 952
53. c) J. C. Bijleveld, V. S. Gevaerts, D. D. Nuzzo, M. Turbiez, S. G. J. Mathijssen, D. m. de Leeuw, M. M. Wienk, R. A. Jassen, J. Adv. Mater. 2010, 22, E242.
54. Y. Ie, M. Nitani, M. Karakawa, H. Tada, Y. Aso, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 907.