Synthesis of quinoxaline-based donor-acceptor narrow-band-gap polymers and their cyclized derivatives for bulk-heterojunction polymer solar cell applications

Macromolecules

Volumn 44, Issue 4, 2011, Pages 894-901

  Zhang, Jie ^a   Cai, Wanzhu ^a   Huang, Fei ^a   Wang, Ergang ^a   Zhong, Chengmei ^a   Liu, Shengjian ^a   Wang, Ming ^a   Duan, Chunhui ^a   Yang, Tingbin ^a   Cao, Yong ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORBANCES; BAND GAPS; BULK HETEROJUNCTION; D-A COPOLYMERS; DEVICE PERFORMANCE; DONOR-ACCEPTORS; FULLERENE DERIVATIVE; NARROW BANDS; PLANARITY; POLYCYCLIC AROMATICS; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; QUINOXALINES; RED-SHIFTED; STERIC HINDRANCES; SUZUKI COUPLING REACTION;

CONJUGATED POLYMERS; CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERS; HETEROJUNCTIONS; MONOMERS; ORGANIC POLYMERS; PLASTIC PRODUCTS; POLYMER BLENDS; SOLAR CELLS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE;

COPOLYMERIZATION;

EID: 79951589048     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma1027164     Document Type: Article

References (54)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791
2. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
3. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533-4542
4. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26
5. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
6. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
7. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718
8. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371-3375
9. Ma, W. L.; Yang, C. Y.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622
10. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nature Mater. 2005, 4, 864-868
11. Wang, W. L.; Wu, H. B.; Yang, C. Y.; Luo, C.; Zhang, Y.; Chen, J. W.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 183512
12. Huo, L.; Hou, J.; Zhang, S.; Chen, H.-Y.; Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 122, 1542-1545
13. He, Y.; Chen, H.-Y.; Hou, J.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377-1382
14. Zhao, G.; He, Y.; Li, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4355-4358
15. Li, Y. F.; Zou, Y. P. Adv. Mater. 2008, 20, 2952-2958
16. Svensson, M.; Zhang, F. L.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganas, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988-991
17. Zhou, Q. M.; Hou, Q.; Zheng, L. P.; Deng, X. Y.; Yu, G.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1653-1655
18. Gadisa, A.; Mammo, W.; Andersson, L.; Admassie, S.; Zhang, F.; Andersson, M.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3836-3842
19. Zhang, F.; Bijleveld, J.; Perzon, E.; Tvingstedt, K.; Barrau, S.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5468-5474
20. Wang, E. G.; Wang, M.; Wang, L.; Duan, C. H.; Zhang, J.; Cai, W. Z.; He, C.; Wu, H. B.; Cao, Y. Macromolecules 2009, 42, 4410-4415
21. Huang, F.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J.; Jen, A. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886-13887
22. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295-2300
23. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nature Photonics 2009, 3, 297-303
24. Wang, E. G.; Wang, L.; Lan, L. F.; Luo, C.; Zhuang, W. L.; Peng, J. B.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307
25. Duan, C. H.; Cai, W. Z.; Huang, F.; Zhang, J.; Wang, M.; Yang, T. B.; Zhong, C. M.; Gong, X.; Cao, Y. Macromolecules 2010, 43, 5262-5268
26. Qin, R.; Li, W.; Li, C.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H.-F.; Andersson, M.; Bo, Z.; Liu, Z.; Inganäs, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612-14613
27. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nature Mater. 2007, 6, 497-500
28. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144-16145
29. Liang, Y. Y.; Xu, Z.; Xia, J. B.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138
30. Zou, Y. P.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupre, S.; Aich, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330-5331
31. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597
32. Kitazawa, D.; Watanabe, N.; Yamamoto, S.; Tsukamoto, J. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 053701
33. Lindgren, L. J.; Zhang, F.; Andersson, M.; Barrau, S.; Hellstrom, S.; Mammo, W.; Perzon, E.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Chem. Mater. 2009, 21, 3491-3502
34. Zhou, E.; Cong, J.; Tajima, K.; Hashimoto, K. Chem. Mater. 2010, 22, 4890-4895
35. Wang, E.; Hou, L.; Wang, Z.; Hellström, S.; Zhang, F.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 5240-5244
36. Huo, L.; Tan, Z.; Wang, X.; Zhou, Y.; Han, M.; Li, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 4038-4049
37. Yamamoto, T.; Zhou, Z. H.; Kanbara, T.; Shimura, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fukuda, T.; Lee, B. L.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K.; Sasaki, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389-10399
38. Peng, Q.; Xu, J.; Zheng, W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3399-3408
39. Xiao, S.; Stuart, A. C.; Liu, S.; You, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1613-1621
40. Xiao, S.; Stuart, A. C.; Liu, S.; Zhou, H.; You, W. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 635-643
41. Mondal, R.; Becerril, H. A.; Verploegen, E.; Kim, D.; Norton, J. E.; Ko, S.; Miyaki, N.; Lee, S.; Toney, M. F.; Bredas, J.-L.; McGehee, M. D.; Bao, Z. J. Mater. Chem. 2010, 20, 5823-5834
42. Babudri, F.; Fiandanese, V.; Marchese, G.; Punzi, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7305-7308
43. Murage, J.; Eddy, J. W.; Zimbalist, J. R.; McIntyre, T. B.; Wagner, Z. R.; Goodson, F. E. Macromolecules 2008, 41, 7330-7338
44. Li, Y. F.; Cao, Y.; Gao, J.; Wang, D. L.; Yu, G.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1999, 99, 243-248
45. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bassler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551-554
46. Scharber, M. C.; Wuhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794
47. He, Y. J.; Zhao, G. J.; Peng, B.; Li, Y. F. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3383-3389
48. Malliaras, G. G.; Salem, J. R.; Brock, P. J.; Scott, C. Phys. Rev. B 1998, 58, 13411-13414
49. Goh, C.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Frechet, J. M. J. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 12110
50. Blom, P. W. M.; Mihailetchi, V. D.; Koster, L. J. A.; Markov, D. E. Adv. Mater. 2007, 19, 1551-1566
51. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 45-61
52. Moule, A. J.; Meerholz, K. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3028-3036
53. Chen, L. M.; Hong, Z.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 1434-1449
54. Mondal, R.; Ko, S.; Verploegen, E.; Becerril, H. A.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Mater. Chem. 2010, 20, DOI: 10.1039/C0JM02491K.