Progress in polymeric electron-donating materials for organic solar cells

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 32, Issue 2, 2012, Pages 266-283

  Ye, Huaiying ^a,b   Li, Wen ^a   Li, Weishi ^b  

^a XIANGTAN UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Acceptor; Conjugated polymer; Donor; Narrow bandgap material; Organic solar cell; Photoelectric conversion

Indexed keywords

EID: 84861066823     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc1104062     Document Type: Review

References (115)

1. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
2. (a) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
3. (b) Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498.
4. (a) Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58.
5. (b) Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868.
6. (c) Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839.
7. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeg, F.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 532.
8. Service, R. F. Science 2011, 332, 293.
9. Brroughes, J. H.; Bradeley, D. D. C. Nature 1990, 347, 539.
10. (a) Becker, H.; Spreitzer, H.; Ibrom, K.; Kreuder, W. Macromolecules 1999, 32, 4925.
11. (b) Chen, Z. K.; Lee, N. H. S.; Huang, W.; Xu, Y. S.; Cao, Y. Macromolecules 2003, 36, 1009.
12. (c) Bao, Z.; Chen, Y.; Cai, R.; Yu, L. Macromolecules 1993, 26, 5281.
13. (d) Tajima, K.; Suzuki, Y.; Hashimoto, K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8507.
14. (e) Tan, Z.; Tang, R.; Zhou, E.; He, Y.; Yang, C.; Xi, F.; Li, Y. J. Appl. Polym. Sci. 2008, 107, 514.
15. (f) Wen, S.; Pei, J.; Zhou, Y.; Xue, L.; Xu, B.; Li, Y.; Tian, W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 1003.
16. Grobert, N.; Hsu. W. K.; Zhu, Y. Q. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 3363.
17. Neef, C. J.; Ferraris, J. P. Macromolecules 2000, 33, 2311.
18. Sariciftci, N. S.; Zhang, C.; Srdanov, V. I. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 585.
19. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hunnelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841.
20. Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Koetse, M. M.; Sweelssen, J.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Schoo, H. F. M.; Yang, X.; Alexeev, A.; Loos. J.; Schubert, U. S.; Wienk, M. M. Chem. Mater. 2004, 16, 2503.
21. Suzuki, Y.; Hashimoto, K.; Tajima, K. Macromolecules 2007, 40, 6521.
22. Wan, W. C.; Antoniadis, H.; Choong, V. E.; Razafitrimo, H.; Gao, Y.; Feld, W. A.; Heieh, B. R. Macromolecules. 1997, 30, 6567.
23. Yu, G.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1995, 78, 4510.
24. Thompson, B. C.; Kim, Y.-G.; Mccarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714.
25. Shen, P.; Sang, G.; Lu, J.; Zhao, B.; Wan, M.; Zou, Y.; Li, Y.; Tan, S. Macromolecules 2008, 41, 5716.
26. (a) Yamamoto, T.; Sanechika, K.; Yamamoto, A. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1980, 18, 9.
27. (b) Kaneto, K.; Kohno, Y.; Yoshino, K.; Inuishi, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 382.
28. (c) Waltman, R. J.; Bargon, J.; Diaz, A. F. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1459.
29. Jen, K. Y.; Miller, G. G.; Elsenbaumer, R. L. J Chem Soc., Chem Commun. 1986, 1346.
30. Glenisa, S.; Horowitza, G.; Tourillona, G.; Garniera, F. Thin Solid Films 1984, 111, 93.
31. Sariciftci, N. S.; Hebger, A. J. Int. J. Mod. Phys. B 1994, 5, 237.
32. Roman, L. S.; Andersson, M. R.; Yohannes, T.; Inganás, O. Adv. Mater. 1997, 9, 1164.
33. (a) Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
34. (b) Reyes-Reyes, M.; Kim, K.; Carroll, D. L. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 083506.
35. (a) Kim, K.; Liu, J.; Namboothiry, M. A. G.; Carroll, D. L. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 163511.
36. (b) Zhao, G.; He, Y.; Li, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4355.
37. Nguyen, L. H.; Hoppe, H.; Erb, T.; Günes, S.; Gobsch, G.; Sariciftci, N. S. Adv. Fund. Mater. 2007, 17, 1071.
38. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; Mcculloch, I.; Ha, C,-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197.
39. Sivula, K.; Luscombe, C. K.; Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13988.
40. Woo, C. H.; Thompson, B. C.; Kim, B. J.; Toney, M. F.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16324.
41. Shi, C.; Yao, Y.; Yang, Y.; Pei, Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8980.
42. Hou, J.; Tan, Z.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911.
43. Havinga, E. E.; ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Polym. Bull. 1992, 29, 119.
44. (a) Shaheen, S. E.; Vangeneugden, D.; Kiebooms, R.; Vanderzande, D.; Fromherz, T.; Padinger, F.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S. Synth. Met. 2001,121, 1583.
45. (b) van Duren, J. K. J.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Synth. Met. 2001, 121, 1587.
46. Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. I. Adv. Funct. Mater. 2002,12, 709.
47. Svensson, M.; Zhang, F.; Inaganäs, O.; Andersson, M. R. Synth. Met. 2003, 135136 , 137.
48. (b) Svensson, M.; Zhang, F.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inaganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988.
49. Zhou, Q.; Hou, Q.; Zheng, L.; Deng, X.; Yu, G.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 54, 1653.
50. Wang, E.; Wang, L.; Lan, L.; Luo, C.; Zhuang, W.; Peng, J.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307.
51. Boudreault, P.-L. T.; Michaud, A.; Leclerc, M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176.
52. Allard, N.; Ach R. B.; Gendron, D.; Boudreault, P.-L. T.; Tessier, C.; Alem, S.; Tse, S.-C.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2010, 43, 2328.
53. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295.
54. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photon 2009, 3, 297.
55. Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981.
56. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884.
57. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497.
58. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144.
59. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657
60. Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S.; Tian, H.; Xie, Z.; Geng, Y.; Wang, F. J. Mat. Chem. 2009, 19, 2199.
61. Moulé, A. J.; Tsami, A.; Bünnagel, T. W.; Forster, M.; Kronenberg, N. M.; Scharber, M.; Koppe, M.; Morana, M.; Brabec, C. J.; Meerholz, K.; Scherf, U. Chem. Mater. 2008, 20, 4045.
62. Liao, L.; Dai, L.; Smith, A.; Durstock, M.; Lu, J.; Ding, J.; Tao, Y. Macromolecules 2007, 40, 9406.
63. Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Ta-jima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302.
64. Zheng, Q.; Jung, B. J.; Sun, J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5394.
65. Lu, J.; Liang, F.; Drolet, N.; Ding, J.; Tao, Y.; Movileanua, R. Chem. Commun. 2008, 5315.
66. Zhou, E.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7730.
67. Chen, Y.-C.; Yu, C.-Y.; Fan, Y.-L.; Hung, L.-I; Chen, C.-P.; Ting, C. Chem. Commun. 2010, 6503.
68. Yue, W.; Zhao, Y.; Tian, H.; Song, D.; Xie, Z.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. Macromolecules 2009, 42, 6510.
69. Liang, F.; Lu, J.; Ding, J.; Movileanu, R.; Tao, Y. Macromolecules 2009, 42, 6107.
70. Ong, K.-H.; Lim, S.-L.; Tan, H.-S.; Wong, H.-K.; Li, J.; Ma, Z.; Moh, L. C. H.; Lim, S.-H.; de Mello, J. C.; Chen, Z.-K. Adv. Mater. 2011, 23, 1409.
71. Qin, R.; Li, W.; Li, C.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H.-F.; Andersson, M.; Bo, Z.; Liu, Z.; Inganäs, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. J. Am. Chem. Soc 2009, 131, 14612.
72. Helgesen, M.; Gevorgyan, S. A.; Krebs, F. C.; Janssen, R. A. J. Chem. Mater. 2009, 21, 4669.
73. Zhan, X.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246.
74. Zhan, X.; Tan, Z. A.; Zhou, E.; Li, Y.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X.-H.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem., 2009, 19, 5794.
75. Hou, J.; Zhang, S.; Chen, T. L.; Yang, Y. Chem. Commun. 2008, 6034.
76. Chen, J.; Shi, M. M.; Hu, X.-L.; Wang, M.; Chen, H.-Z. Polymer 2010, 51, 2897.
77. Yuan, Z.; Xiao, Y.; Yang, Y.; Xiong, T. Macromolecules 2011, 44, 1788.
78. Piyakulawat, P.; Keawprajak, A.; Chindaduang, A.; Heifer, A.; Asawapirom, U. e-Polymers 2010, 071.
79. Bürgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H.-J.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 2217.
80. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556.
81. Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Turbiez, M. G. R.; Wienka, M. M.; Janssen, R. A. J. J Mater. Chem. 2010, 20, 2240.
82. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616
83. Chen, G.-Y.; Chiang, C.-M.; Kekuda, D.; Lan, S.-C.; Chu, C.-W.; Wei, K.-H.J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 45, 1669.
84. Zou, Y.; Gendron, D.; Badrou-Aich, R.; Najari, A.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2009, 42, 2891.
85. Zhou, E.; Wei, Q.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2009, 42, 821.
86. Kanimozhi, C.; Balraju, P.; Sharma, G. D.; Patil, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3095.
87. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547.
88. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Aich, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330.
89. Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2010, 22, 2696.
90. Zhang, G.; Fu, Y.; Zhang, Q.; Xie, Z. Chem. Commun. 2010, 4997.
91. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595.
92. Yuan, M.-C.; Chiu, M.-Y.; Liu, S.-P.; Chen, C.-M.; Wei, K.-H. Macromolecules 2010, 43, 6936.
93. Guo, X.; Xin, H.; Kim, F. S.; Liyanage, A. D. T.; Jenekhe, S. A. Watson, M. D. Macromolecules 2011, 44, 269.
94. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupre, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, P.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250.
95. Zhang, G.; Fu, Y.; Xie, Z.; Zhang, Q. Macromolecules 2011, 44, 1414.
96. Tsai, J. H.; Chueh, C. C.; Lai, M. H.; Wang, C. F.; Chen, W. C.; Ko, B. T.; Ting, C. Macromolecules 2009, 42, 1897.
97. Zhou, E.; Cong, J.; Tajima, K.; Hashimoto, K. Chem. Mater. 2010, 22, 4890.
98. Wienk, M. M.; Turbiez, M. G. R.; Struijk, M. P.; Fonrodona, M.; Janssen, R. J. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 153511.
99. Hou, J.; Park, M.-H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J.-H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012.
100. Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Chan, K.-K.; Djurišić, A. B.; Cheung, K.-Y.; Yip, C.-T.; Ng, A. M.-C.; Xi, Y. Y.; Mak, C. S. K.; Chan, W.-K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14372.
101. Li, K.-C.; Huang, J.-H.; Hsu, Y.-C.; Huang, P.-J.; Chu, C.-W.; Lin, J.-T.; Ho, K.-C.; Wei, K.-H.; Lin, H.-C. Macromolecules 2009, 42, 3681.
102. Zhang, M.; Fan, H.; Guo, X.; He, Y.; Zhang, Z.; Min, J.; Zhang, J.; Zhao, G.; Zhan, X.; Li, Y. Macromolecules 2010, 43, 5706.
103. Zhang, M.; Fan, H.; Guo, X.; He, Y.; Zhang, Z.-G.; Min, J.; Zhang, J.; Zhao, G.; Zhan, X.; Li, Y. Macromolecules. 2010, 43, 8714.
104. (a) Lee, K. H.; Sotzing, G. A. Macromolecules 2001, 34, 5746.
105. (b) Sotzing, G. A.; Lee, K. H. Macromolecules 2002, 35, 7281.
106. Yao, Y.; Liang, Y.; Shrotriya, V.; Xiao, S.; Yu, L.; Yang, Y. Adv. Mater. 2007, 19, 3979.
107. Liang, Y.; Feng, D.; Guo, J.; Szarko, J. M.; Ray, C.; Chen, L. X.; Yu, L. Macromolecules 2009, 42, 1091.
108. Liang, Y.; Wu, Y.; Feng, D.; Tsai, S.-T.; Son, H.-J.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc 2009, 131, 56.
109. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792.
110. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586.
111. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Li, G. Nat. Photon 2009, 3, 649.
112. Liang, B. Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135.
113. Huang, F.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886.
114. Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Djurišić, A. B.; Yip, C.-T.; Cheung, K.-Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, A. W.-K. Nat. Mater. 2007, 6, 521.
115. Baek, N. S.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Acton, O.; Chen, K.-S.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2008, 20, 5734.