Diketopyrrolopyrrole-based conjugated polymers and small molecules for organic ambipolar transistors and solar cells

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 51, Issue 20, 2013, Pages 4241-4260

  Naik, Mallari A ^a   Patil, Satish ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

bulk heterojunction; diketopyrrolopyrrole; low band gap polymer; organic solar cells

Indexed keywords

AMBIPOLAR TRANSISTORS; BULK HETEROJUNCTION; DIKETOPYRROLOPYRROLES; DONOR ACCEPTOR DONORS; LOW BANDGAP POLYMERS; ORGANIC ELECTRONICS; ORGANIC SOLAR CELL; SMALL MOLECULES;

ENERGY GAP; HETEROJUNCTIONS;

SOLAR CELLS;

EID: 84884282518     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.26843     Document Type: Article

References (143)

1. A. Aviram, M. A. Ratner, Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283.
2. J. Reichert, R. Ochs, D. Beckmann, H. B. Weber, M. Mayor, L. H. von, Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 176804.
3. F. Babudri, G. M. Farinola, F. Naso, R. Ragni, Chem. Commun. 2007, 1003-1022.
4. A. Cravino, S. Roquet, O. Aleveque, P. Leriche, P. Frere, J. Roncali, Chem. Mater. 2006, 18, 2584-2590.
5. C.-Q. Ma, E. Mena-Osteritz, T. Debaerdemaeker, M. M. Wienk, R. A. Janssen, P. Baeuerle, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 1679-1683.
6. N. Venkatramaiah, S. Kumar, S. Patil, Chem. Commun. 2012, 48, 5007-5009.
7. S. J. Toal, W. C. Trogler, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2871-2883.
8. D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574.
9. J. A. Lim, K. Cho, 239th ACS National Meeting, San Francisco, CA, United States, 2010.
10. C. J. Brabec, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 273-292.
11. M. R. Lee, R. D. Eckert, K. Forberich, G. Dennler, C. J. Brabec, R. A. Gaudiana, Science 2009, 324, 232-235.
12. Y. Sun, G. C. Welch, W. L. Leong, C. J. Takacs, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Nat. Mater. 2012, 11, 44-48.
13. A. Dodabalapur, Mater. Today 2006, 9, 24-30.
14. M. Muccini, Nat. Mater. 2006, 5, 605-613.
15. S. R. Forrest, Nature 2004, 428, 911-918.
16. B. O'regan, M. Gratzel, Nature 1991, 353, 737-740.
17. A. Kay, M. Grätzel, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1996, 44, 99-117.
18. S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem, U. Scherf, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 4070-4098.
19. D. J. Crouch, P. J. Skabara, J. E. Lohr, J. J. W. McDouall, M. Heeney, I. McCulloch, D. Sparrowe, M. Shkunov, S. J. Coles, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, Chem. Mater. 2005, 17, 6567-6578.
20. B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278.
21. C. Yang, J. Y. Kim, S. Cho, J. K. Lee, A. J. Heeger, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6444-6450.
22. M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2000, 403, 750-753.
23. K. Brunner, D. A. Van, H. Boerner, J. J. A. M. Bastiaansen, N. M. M. Kiggen, B. M. W. Langeveld, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035-6042.
24. S. W. Thomas, III, K. Venkatesan, P. Mueller, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16641-16648.
25. X.-H. Zhu, J. Peng, Y. Cao, J. Roncali, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3509-3524.
26. D. Gebeyehu, B. Maennig, J. Drechsel, K. Leo, M. Pfeiffer, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 79, 81-92.
27. P. Peumans, S. Uchida, S. R. Forrest, Nature 2003, 425, 158-162.
28. R. A. J. Janssen, J. C. Hummelen, N. S. Sariciftci, MRS Bull. 2005, 30, 33-36.
29. G. Dennler, M. C. Scharber, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2009, 21, 1323-1338.
30. J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719-1730.
31. C. J. Brabec, S. Gowrisanker, J. J. M. Halls, D. Laird, S. Jia, S. P. Williams, Adv. Mater. 2010, 22, 3839-3856.
32. J. A. Hauch, P. Schilinsky, S. A. Choulis, R. Childers, M. Biele, C. J. Brabec, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 727-731.
33. G. Li, V. Shrotriya, Y. Yao, J. Huang, Y. Yang, J. Mater. Chem. 2007, 17, 3126-3140.
34. Y. Kim, S. Cook, S. M. Tuladhar, S. A. Choulis, J. Nelson, J. R. Durrant, D. D. C. Bradley, M. Giles, I. McCulloch, C.-S. Ha, M. Ree, Nat. Mater. 2006, 5, 197-203.
35. G. Li, V. Shrotriya, J. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005, 4, 864-868.
36. M. Al-Ibrahim, H. Roth, U. Zhokhavets, G. Gobsch, S. Sensfuss, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 85, 13-20.
37. S. Berson, R. De Bettignies, S. Bailly, S. Guillerez, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1377-1384.
38. G. Li, V. Shrotriya, Y. Yao, J. Huang, Y. Yang, J. Mater. Chem. 2007, 17, 3126-3140.
39. G. Li, R. Zhu, Y. Yang, Nat. Photon. 2012, 6, 153-161.
40. S. Sista, M.-H. Park, Z. Hong, Y. Wu, J. Hou, W. L. Kwan, G. Li, Y. Yang, Adv. Mater. 2010, 22, 380-383.
41. H.-Y. Chen, J. Hou, S. Zhang, Y. Liang, G. Yang, Y. Yang, L. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photon. 2009, 3, 649-653.
42. J. Gilot, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143512/143511-143512/143513.
43. J. Y. Kim, K. Lee, N. E. Coates, D. Moses, T.-Q. Nguyen, M. Dante, A. J. Heeger, Science 2007, 317, 222-225.
44. G. Yu, J. Gao, J. Hummelen, F. Wudl, A. Heeger, Science 1995, 270, 1789-1791.
45. D. Gebeyehu, B. Maennig, J. Drechsel, K. Leo, M. Pfeiffer, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 79, 81-92.
46. K. Colladet, S. Fourier, T. J. Cleij, L. Lutsen, J. Gelan, D. Vanderzande, L. H. Nguyen, H. Neugebauer, S. Sariciftci, A. Aguirre, Macromolecules 2007, 40, 65-72.
47. M. Sommer, S. Huettner, M. Thelakkat, J. Mater. Chem. 2010, 20, 10788-10797.
48. C. Kanimozhi, P. Balraju, G. D. Sharma, S. Patil, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3095-3103.
49. C. Kanimozhi, P. Balraju, G. D. Sharma, S. Patil, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 3287-3291.
50. R. B. K. Siram, K. Tandy, M. Horecha, P. Formanek, M. Stamm, S. Gevorgyan, F. C. Krebs, A. Kiriy, P. Meredith, P. L. Burn, E. B. Namdas, S. Patil, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 14369-14376.
51. G. K. Dutta, S. Patil, Org. Electron. 2012, 13, 1266-1276.
52. R. B. K. Siram, J. Smith, T. D. Anthopoulos, S. Patil, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4450-4458.
53. B. Tieke, A. R. Rabindranath, K. Zhang, Y. Zhu, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 830-845.
54. S. Qu, H. Tian, Chem. Commun. 2012, 48, 3039-3051.
55. C. B. Nielsen, M. Turbiez, I. McCulloch, Adv. Mater. 2013, 25, 1859-1880.
56. D. G. Farnum, G. Mehta, G. G. I. Moore, F. P. Siegal, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 2549-2552.
57. J. Mizuguchi, S. Homma, J. Appl. Phys. 1989, 66, 3104-3110.
58. W. K. Chan, Y. Chen, Z. Peng, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11735-11743.
59. L. Yu, W. K. Chan, Z. Peng, A. Gharavi, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 13-21.
60. J. K. Stille, Angew. Chem. 1986, 25, 508-524.
61. G. Lange, B. Tieke, Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 106-112.
62. T. Beyerlein, W. Brütting, S. Forero-Lenger, B. Tieke, Ciba Speciality Chemical Holdings Inc. Switzerland Pat., EP 1078970A1, 2001.
63. M. Behnke, B. Tieke, Langmuir, 2002, 18, 3815-3821.
64. T. Beyerlein, B. Tieke, S. Forero-Lenger, W. Brütting, Synth. Met. 2002, 130, 115-119.
65. K. Praefcke, M. Jachmann, D. Blunk, M. Horn, Liq. Cryst. 1998, 24, 153-156.
66. M. Horn, Y. Hepuzer, Y. Yagci, B. Bilgin-Eran, U. Cernenco, V. Harabagiu, M. Pinteala, B. C. Simionescu, Eur. Polym. J. 2002, 38, 2197-2205.
67. T. Beyerlein, B. Tieke, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 182-189.
68. M. Smet, B. Metten, W. Dehaen, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6527-6530.
69. A. R. Rabindranath, Y. Zhu, I. Heim, B. Tieke, Macromolecules 2006, 39, 8250-8256.
70. Y. Zhu, I. Heim, B. Tieke, Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 2206-2214.
71. Y. Zhu, A. R. Rabindranath, T. Beyerlein, B. Tieke, Macromolecules 2007, 40, 6981-6989.
72. K. Zhang, B. Tieke, Macromolecules 2008, 41, 7287-7295.
73. H. Langhals, T. Grundei, T. Potrawa, K. Polborn, Liebigs Ann. 1996, 679-682.
74. D. Cao, Q. Liu, W. Zeng, S. Han, J. Peng, S. Liu, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2395-2405.
75. D. Cao, Q. Liu, W. Zeng, S. Han, J. Peng, S. Liu, Macromolecules 2006, 39, 8347-8355.
76. A. J. C. Kuehne, A. R. Mackintosh, R. A. Pethrick, B. Tieke, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4722-4724.
77. J. Louie, J. F. Hartwig, A. J. Fry, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11695-11696.
78. F. E. Goodson, J. F. Hartwig, Macromolecules 1998, 31, 1700-1703.
79. J.-F. Marcoux, S. Wagaw, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1997, 62, 1568-1569.
80. J. Mizuguchi, J. Appl. Phys. 1989, 66, 3111-3113.
81. A. R. Rabindranath, Y. Zhu, K. Zhang, B. Tieke, Polymer 2009, 50, 1637-1644.
82. Y. Zhu, K. Zhang, B. Tieke, Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 431-439.
83. K. Zhang, B. Tieke, J. C. Forgie, P. J. Skabara, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1834-1840.
84. C. J. H. Morton, R. Gilmour, D. M. Smith, P. Lightfoot, A. M. Z. Slawin, E. J. MacLean, Tetrahedron 2002, 58, 5547-5565.
85. C. J. H. Morton, R. L. Riggs, D. M. Smith, N. J. Westwood, P. Lightfoot, A. M. Z. Slawin, Tetrahedron 2005, 61, 727-738.
86. R. L. Riggs, C. J. H. Morton, A. M. Z. Slawin, D. M. Smith, N. J. Westwood, W. S. D. Austen, K. E. Stuart, Tetrahedron 2005, 61, 11230-11243.
87. M. Dueggeli, R. Janssen, H. Kirner, B. Tieke, M.Turbiez, M.Wienk, Y. Zhu Ciba Speciality Chemical Holdings Inc. Switzerland Pat. WO2008000664A1, 2008.
88. M. M. Wienk, M. Turbiez, J. Gilot, R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2008, 20, 2556-2560.
89. G. Zhang, K. Liu, H. Fan, Y. Li, X. Zhan, Y. Li, M. Yang, Synth. Met. 2009, 159, 1991-1995.
90. C. Kanimozhi, P. Balraju, G. D. Sharma, S. Patil, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3095-3103.
91. Z. Qiao, J. Peng, Y. Jin, Q. Liu, J. Weng, Z. He, S. Han, D. Cao, Polymer 2010, 51, 1016-1023.
92. D. Moghe, P. Yu, C. Kanimozhi, S. Patil, S. Guha, Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 233307 (1-3).
93. J. J. Benson-Smith, L. Goris, K. Vandewal, K. Haenen, J. V. Manca, D. Vanderzande, D. D. C. Bradley, J. Nelson, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 451-457.
94. L. Bürgi, M. Turbiez, R. Pfeiffer, F. Bienewald, H.-J. Kirner, C. Winnewisser, Adv. Mater. 2008, 20, 2217-2224.
95. J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Chem. Rev. 2007, 107, 1296-1323.
96. A. B. Tamayo, B. Walker, T.-Q. Nguyen, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11545-11551.
97. A. B. Tamayo, M. Tantiwiwat, B. Walker, T.-Q. Nguyen, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15543-15552.
98. A. B. Tamayo, X.-D. Dang, B. Walker, J. Seo, T. Kent, T.-Q. Nguyen, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 103301 (1-3).
99. Y. Zou, D. Gendron, R. d. Badrou-Aiüch, A. Najari, Y. Tao, M. Leclerc, Macromolecules 2009, 42, 2891-2894.
100. Y. Zou, D. Gendron, R. Neagu-Plesu, M. Leclerc, Macromolecules 2009, 42, 6361-6365.
101. E. Zhou, S. Yamakawa, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Chem. Mater. 2009, 21, 4055-4061.
102. L. Huo, J. Hou, H.-Y. Chen, S. Zhang, Y. Jiang, T. L. Chen, Y. Yang, Macromolecules 2009, 42, 6564-6571.
103. J. C. Bijleveld, A. P. Zoombelt, S. G. J. Mathijssen, M. M. Wienk, M. Turbiez, D. M. de Leeuw, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616-16617.
104. A. P. Zoombelt, S. G. J. Mathijssen, M. G. R. Turbiez, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2240-2246.
105. C.-Y. Yu, C.-P. Chen, S.-H. Chan, G.-W. Hwang, C. Ting, Chem. Mater. 2009, 21, 3262-3269.
106. E. Zhou, Q. Wei, S. Yamakawa, Y. Zhang, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Macromolecules 2009, 43, 821-826.
107. E. Zhou, J. Cong, K. Hashimoto, K. Tajima, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 9756-9759.
108. N. Allard, R. d., B. A, Iüch, D., Gendron, P.-L. T., Boudreault, C., Tessier, S., Aïem, S.-C., Tse, Y., Tao, M., Leclerc, Macromolecules 2010, 43, 2328-2333.
109. G.-Y. Chen, C.-M. Chiang, D. Kekuda, S.-C. Lan, C.-W. Chu, K.-H. Wei, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1669-1675.
110. J.-H. Tsai, W.-Y. Lee, W.-C. Chen, C.-Y. Yu, G.-W. Hwang, C. Ting, Chem. Mater. 2010, 22, 3290-3299.
111. J. C. Bijleveld, V. S. Gevaerts, D. Di Nuzzo, M. Turbiez, S. G. J. Mathijssen, D. M. de Leeuw, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2010, 22, E242-E246.
112. T. L. Nelson, T. M. Young, J. Liu, S. P. Mishra, J. A. Belot, C. L. Balliet, A. E. Javier, T. Kowalewski, R. D. McCullough, Adv. Mater. 2010, 22, 4617-4621.
113. G. Zhang, H. Xu, K. Liu, Y. Li, L. Yang, M. Yang, Synth. Met. 2010, 160, 1945-1952.
114. S. P. Mishra, A. K. Palai, M. Patri, Synth. Met. 2010, 160, 2422-2429.
115. J. Jo, D. Gendron, A. Najari, J. S. Moon, S. Cho, M. Leclerc, A. J. Heeger, Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 203303 (1-3).
116. C. H. Woo, P. M. Beaujuge, T. W. Holcombe, O. P. Lee, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547-15549.
117. J. C. Bijleveld, B. P. Karsten, S. G. J. Mathijssen, M. M. Wienk, D. M. de Leeuw, R. A. J. Janssen, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1600-1606.
118. P. Sonar, S. P. Singh, Y. Li, Z.-E. Ooi, T.-j. Ha, I. Wong, M. S. Soh, A. Dodabalapur, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2288-2296.
119. P. P. Khlyabich, B. Burkhart, C. F. Ng, B. C. Thompson, Macromolecules 2011, 44, 5079-5084.
120. B. Lim, J.-S. Yeo, D. Khim, D.-Y. Kim, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1551-1556.
121. J. Min, B. Peng, Y. Wen, Z.-G. Zhang, M. Zhang, J. Zhang, Q. Xie, Y. Liu, Y. Li, Synth. Met. 2011, 161, 1832-1837.
122. J. Li, K.-H. Ong, S.-L. Lim, G.-M. Ng, H.-S. Tan, Z.-K. Chen, Chem. Commun. 2011, 47, 9480-9482.
123. A. V. Patil, W.-H. Lee, K. Kim, H. Park, I. N. Kang, S.-H. Lee, Polym. Chem. 2011, 2, 2907-2916.
124. M. Hiramoto, M. Suezaki, M. Yokoyama, Chem. Lett. 1990, 19, 327-330.
125. A. Yakimov, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1667-1669.
126. V. Shrotriya, E. H.-E. Wu, G. Li, Y. Yao, Y. Yang, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 064104 (1-3).
127. J. Y. Kim, K. Lee, N. E. Coates, D. Moses, T.-Q. Nguyen, M. Dante, A. J. Heeger, Science 2007, 317, 222-225.
128. L. Dou, J. You, J. Yang, C.-C. Chen, Y. He, S. Murase, T. Moriarty, K. Emery, G. Li, Y. Yang, Nat. Photon 2012, 6, 180-185.
129. L. Dou, J. Gao, E. Richard, J. You, C.-C. Chen, K. C. Cha, Y. He, G. Li, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10071-10079.
130. Y. Lin, P. Cheng, Y. Li, X. Zhan, Chem. Commun. 2012, 48, 4773-4775.
131. Y. Qiao, Y. Guo, C. Yu, F. Zhang, W. Xu, Y. Liu, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084-4087.
132. J.-S. Wu, C.-T. Lin, C.-L. Wang, Y.-J. Cheng, C.-S. Hsu, Chem. Mater. 2012, 24, 2391-2399.
133. A. T. Yiu, P. M. Beaujuge, O. P. Lee, C. H. Woo, M. F. Toney, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2180-2185.
134. P. Beaujuge, C. Woo, J. Frechet, The Regents of The Univ. of California, USA Pat. US 20120085992A1, 2012.
135. J. W. Jung, F. Liu, T. P. Russell, W. H. Jo, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6857-6861.
136. J. W. Jung, J. W. Jo, F. Liu, T. P. Russell, W. H. Jo, Chem. Commun. 2012, 48, 6933-6935.
137. C. B. Nielsen, R. S. Ashraf, B. C. Schroeder, P. D'Angelo, S. E. Watkins, K. Song, T. D. Anthopoulos, I. McCulloch, Chem. Commun. 2012, 48, 5832-5834.
138. Y. M. Kim, E. Lim, I.-N. Kang, B.-J. Jung, J. Lee, B. W. Koo, L.-M. Do, H.-K. Shim, Macromolecules 2006, 39, 4081-4085.
139. M. Al-Hashimi, M. A. Baklar, F. Colleaux, S. E. Watkins, T. D. Anthopoulos, N. Stingelin, M. Heeney, Macromolecules 2011, 44, 5194-5199.
140. Z. Chen, H. Lemke, S. Albert-Seifried, M. Caironi, M. M. Nielsen, M. Heeney, W. Zhang, I. McCulloch, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2010, 22, 2371-2375.
141. A. J. Kronemeijer, E. Gili, M. Shahid, J. Rivnay, A. Salleo, M. Heeney, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 1558-1565.
142. H.-W. Lin, W.-Y. Lee, W.-C. Chen, J. Mater. Chem. 2012, 22, 2120-2128.
143. D. Mori, H. Benten, H. Ohkita, S. Ito, K. Miyake, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 3325-3329.