Aerobic oxidative C-H olefination of cyclic N-sulfonyl ketimines catalyzed by a rhodium catalyst

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 3040-3043

  Wang, Nan Jin ^a   Mei, Shu Tao ^a   Shuai, Li ^a   Yuan, Yi ^a   Wei, Ye ^a  

^a THIRD MILITARY MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMINE; KETIMINE; NITRILE; RHODIUM; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALKENES; CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; IMINES; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; OXIDATION-REDUCTION; RHODIUM; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84902075135     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501152a     Document Type: Article

References (81)

1. Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1119
2. Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Matsuda, M.; Teranishi, S. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 3863
3. Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Danno, S.; Asano, R.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7166
4. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
5. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
6. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
7. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
8. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
9. C-H activation; Yu, J.-Q.; Shi, Z., Eds.; Springer: Berlin, 2010; Vol. 292.
10. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
11. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
12. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
13. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
14. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
15. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
16. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
17. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
18. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
19. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Tetrahedron 2012, 68, 5130
20. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamua, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992
21. Würtz, S.; Rakshit, S.; Neumann, J. J.; Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7230
22. Ueda, S.; Okada, T.; Nagasawa, H. Chem. Commun. 2010, 46, 2462
23. Emmert, M. H.; Cook, A. K.; Xie, Y. J.; Sanford, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9409
24. Kubota, A.; Emmert, M. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 1760
25. Ying, C.-H.; Yan, S.-B.; Duan, W.-L. Org. Lett. 2014, 16, 500
26. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125
27. Capito, E.; Brown, J. M.; Ricci, A. Chem. Commun. 2005, 1854
28. Beck, E. M.; Grimster, N. P.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528
29. Cheng, D.; Gallagher, T. Org. Lett. 2009, 11, 2639
30. Beck, E. M.; Hatley, R.; Gaunt, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 47, 3004
31. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
32. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072
33. Wu, J.; Cui, X.; Chen, L.; Jiang, G.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
34. Ye, M.; Gao, G.-L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6964
35. Cong, X.; Tang, H.; Wu, C.; Zeng, X. Organometallics 2013, 32, 6565
36. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211
37. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
38. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666
39. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407
40. García-Rubia, A.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511
41. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
42. Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460
43. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916
44. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
45. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
46. Nishikata, T.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2010, 12, 1972
47. Tsai, A. S.; Brasse, M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 540
48. Ueyama, T.; Mochida, S.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 706
49. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372
50. Gong, T.-J.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Wan, J.; Xu, J.; Luo, D.-F.; Fu, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2011, 13, 3235
51. Patureau, F. W.; Nimphius, C.; Glorius, F. Org. Lett. 2011, 13, 6346
52. Li, D.-D.; Yuan, T.-T.; Wang, G.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 12789
53. Wang, F.; Song, G.; Du, Z.; Li, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 2926
54. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
55. Li, B.; Ma, J.; Wang, N.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Org. Lett. 2012, 14, 736
56. Wang, C.; Chen, H.; Wang, Z.; Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7242
57. Nobushige, K.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2014, 16, 1188
58. Park, S.; Seo, B.; Shin, S.; Son, J.-Y.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 8671
59. Zhou, J.; Li, B.; Hu, F.; Shi, B.-F. Org. Lett. 2013, 15, 3460
60. Liu, W.; Yu, X.; Kuang, C. Org. Lett. 2014, 16, 1798
61. Parthasarathy, K.; Bolm, C. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 4896
62. Hendricks, R. T.; Spencer, S. R.; Blake, J. F.; Fell, J. B.; Fischer, J. P.; Stengel, P. J.; Leveque, V. J. P.; LePogam, S.; Rajyaguru, S.; Najera, I.; Josey, J. A.; Swallow, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 410
63. Elsayed, M. S. A.; El-Araby, M. E.; Serya, R. A. T.; El-Khatib, A. H.; Linscheid, M. W.; Abouzid, K. A. M. Eur. J. Med. Chem. 2013, 61, 122
64. Clerici, F.; Gelmi, M. L.; Yokoyama, K.; Pocar, D.; Voorhis, W. C. V.; Buckner, F. S.; Gelb, M. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2217
65. Weinreb, S. M. Top. Curr. Chem. 1997, 190, 131
66. Nishimura, T.; Noishiki, A.; Tsui, G. C.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5056
67. Yang, G.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7540
68. Feng, X.; Zhou, Z.; Ma, C.; Yin, X.; Li, R.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14173
69. Zhao, P.; Wang, F.; Han, X.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 5506
70. Nishimura, T.; Ebe, Y.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2092
71. Dong, L.; Qu, C.-H.; Huang, J.-R.; Zhang, W.; Zhang, Q.-R.; Deng, J.-G. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16537
72. Zhang, T.; Wu, L.; Li, X. Org. Lett. 2013, 15, 6294
73. Zhang, Q.-R.; Huang, J.-R.; Zhang, W.; Dong, L. Org. Lett. 2014, 16, 1684
74. Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115
75. Zhou, B.; Du, J.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2013, 15, 6302
76. Kitahara, M.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2160
77. Shao, L.-X.; Qi, M.-H.; Shi, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 165
78. For large KIE value for Rh(III)-catalyzed aryl C-H cleavage, see: Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326 and ref 14
79. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066
80. Zhao, H.; Shang, Y.; Su, W. Org. Lett. 2013, 15, 5106
81. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492