Role of mono-N-protected amino acid ligands in palladium(II)-catalyzed dehydrogenative heck reactions of electron-deficient (hetero)arenes: Experimental and computational studies

Organometallics

Volumn 32, Issue 21, 2013, Pages 6565-6575

  Cong, Xuefeng ^a   Tang, Huarong ^b   Wu, Chao ^a   Zeng, Xiaoming ^a  

^a Frontier Institute of Science and Technology   (China)

^b XI'AN JIAOTONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; COMPUTATIONAL STUDIES; ELECTRON-DEFICIENT; ENVIRONMENTALLY COMPATIBLE; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; KINETIC ISOTOPIC EFFECTS; STRUCTURAL MOTIFS; THEORETICAL STUDY;

ACTIVATION ANALYSIS; AMINO ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; HYDROCARBONS; LIGANDS; PALLADIUM COMPOUNDS; PYRIDINE; SCAFFOLDS;

BIOACTIVITY;

EID: 84887630131     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400890p     Document Type: Article

References (101)

1. Berrisford, D. J.; Bolm, C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1059
2. Sigman, M. S.; Jensen, D. R. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221
3. Blaser, H.-U.; Studer, M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1348
4. Ma, D. W.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450
5. Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 8927
6. Kuzmina, O. M.; Steib, A. K.; Markiewicz, J. T.; Flubacher, D.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4945
7. Lu, D.-F.; Zhu, C.-L.; Xu, H. Chem. Sci. 2013, 4, 2478
8. Ziadi, A.; Martin, R. Org. Lett. 2012, 14, 1266
9. Wasa, M.; Chan, K. S. L.; Zhang, X.-G.; He, J.; Miura, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18570
10. Engle, K. M.; Thuy-Boun, P. S.; Dang, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18183
11. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
12. Zuidema, E.; Bolm, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4181
13. Wong, S. M.; Ming So, C. M.; Kwong, F. Y. Synlett 2012, 1132
14. Snelders, D. J. M.; van Koten, G.; Gebbink, R. J. M. K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 42
15. Li, W.; Hou, G.; Sun, X.; Shang, G.; Zhang, W.; Zhang, X. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1429
16. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461
17. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338
18. Kumar, A.; Ghosh, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3955
19. Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 91
20. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
21. Samojłowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708
22. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677
23. Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810
24. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
25. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
26. Le Bras, J.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
27. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
28. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
29. Shi, B.-F.; Maugel, N.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4882
30. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
31. Wasa, M.; Engle, K. M.; Lin, D. W.; Yoo, E. J.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19598
32. Leow, D.; Li, G.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Nature 2012, 486, 518
33. Li, G.; Leow, D.; Wan, L.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 52, 1247
34. Cheng, X.-F.; Li, Y.; Su, Y.-M.; Yin, F.; Wang, J.-Y.; Sheng, J.; Vora, H. U.; Wang, X.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1236
35. Dai, H.-X.; Li, G.; Zhang, X.-G.; Stepan, A. F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 10.1021/ja400659s
36. Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406
37. Cong, X.; You, J.; Gao, G.; Lan, J. Chem. Commun. 2013, 49, 662
38. Pi, C.; Li, Y.; Cui, X.; Zhang, H.; Han, Y.; Wu, Y. Chem. Sci 2013, 4, 2675
39. Gao, D.-W.; Shi, Y.-C.; Gu, Q.; Zhao, Z.-L.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 86
40. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
41. Wang, Y.-N.; Guo, X.-Q.; Zhu, X.-H.; Zhong, R.; Cai, L.-H.; Hou, X.-F. Chem. Commun. 2012, 48, 10437
42. Baxter, R. D.; Sale, D.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4600
43. Musaev, D. G.; Kaledin, A.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1690
44. Ye, M.; Gao, G.-L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6964
45. Wen, P.; Li, Y.; Zhou, K.; Ma, C.; Lan, X.; Ma, C.; Huang, G. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2135
46. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072
47. Kubota, A.; Emmert, M. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 1760
48. Zhang, X.; Fan, S.; He, C.-Y.; Wan, X.; Min, Q.-Q.; Yang, J.; Jiang, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4506
49. Li, Z.; Zhang, Y.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2012, 14, 74
50. Pan, D.; Yu, M.; Chen, W.; Jiao, N. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1090
51. Harada, S.; Yano, H.; Obora, Y. ChemCatChem 2013, 5, 121
52. Patureau, F. W.; Nimphius, C.; Glorius, F. Org. Lett. 2011, 13, 6346
53. Yokota, T.; Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1476
54. Huang, Y.; Song, F.; Wang, Z.; Xi, P.; Wu, N.; Wang, Z.; Lan, J.; You, J. Chem. Commun. 2012, 48, 2864
55. Chen, Y.; Wang, F.; Jia, A.; Li, X. Chem. Sci. 2012, 3, 3231
56. Cheng, D.; Gallagher, T. Org. Lett. 2009, 11, 2639
57. Yang, Y.; Cheng, K.; Zhang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 5606
58. Schlosser, M.; Mongin, F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1161
59. Bagley, M. C.; Glover, C.; Merritt, E. A. Synlett 2007, 2459
60. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337
61. Henry, G. D. Tetrahedron 2004, 60, 6043
62. Godula, K.; Sezen, B.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3648
63. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448
64. Tobisu, M.; Hyodo, I.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12070
65. Kawashima, T.; Takao, T.; Suzuki, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11006
66. Berman, A. M.; Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14926
67. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2011, 2, 488
68. Murphy, J. M.; Liao, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15434
69. Dai, F.; Gui, Q.; Liu, J.; Yang, Z.; Chen, X.; Guo, R.; Tan, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 4634
70. Ye, M.; Gao, G.-L.; Edmunds, A. J. F.; Worthington, P. A.; Morris, J. A.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19090 and ref 10a
71. Nakao, Y.; Yamada, Y.; Kashihara, N.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13666
72. Tsai, C.-C.; Shih, W.-C.; Fang, C.-H.; Li, C.-Y.; Ong, T.-G.; Yap, G. P. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11887
73. Guo, P.; Joo, J. M.; Rakshit, S.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16338
74. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 627
75. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881
76. Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Ragni, R. Chem. Commun. 2007, 1003
77. Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 214
78. Jeschke, P. ChemBioChem 2004, 5, 570
79. Coe, B. J.; Glenwright, S. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 5
80. Hartley, F. R. Chem. Soc. Rev. 1973, 2, 163
81. Quagliano, J. V.; Schubert, L. Chem. Rev. 1952, 50, 201
82. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
83. García-Cuadrado, D.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880
84. Lafrance, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496
85. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754
86. Sokolov, V. I.; Troitskaya, L. L.; Reutov, O. A. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 537
87. Biswas, B.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. Organometallics 2000, 19, 3895
88. Hennessy, E. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12084
89. Gómez, M.; Granell, J.; Martinez, M. Organometallics 1997, 16, 2539
90. Canty, A. J.; van Koten, G. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 406
91. Capito, E.; Brown, J. M.; Ricci, A. Chem. Commun. 2005, 1854
92. Campo, M. A.; Huang, Q.; Yao, T.; Tian, Q.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11506
93. Lane, B. S.; Brown, M. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050
94. Xi, P.; Yang, F.; Qin, S.; Zhao, D.; Lan, J.; Gao, G.; Hu, C.; You, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822
95. Park, C.-H.; Ryabova, V.; Seregin, I. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2004, 6, 1159
96. Hughes, C. C.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1569
97. Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K.; Yatsimirsky, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 2629
98. Zhang, S.; Shi, L.; Ding, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20218
99. Pastor, I. M.; Västilä, P.; Adolfsson, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4031
100. Chenault, H. K.; Dahmer, J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6354
101. Xiao, J.; Xu, J.; Cui, S.; Liu, H.; Wang, S.; Li, Y. Org. Lett. 2006, 8, 5037