Rh(III)-catalyzed olefination of N-sulfonyl imines: Synthesis of ortho -olefinated benzaldehydes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 24, 2013, Pages 6294-6297

  Zhang, Tao ^a   Wu, Lamei ^a   Li, Xingwei ^b  

^a SOUTH CENTRAL UNIVERSITY FOR NATIONALITIES   (China)

^b DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890947903     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403178a     Document Type: Article

References (71)

1. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
2. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
3. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
4. Xu, L.-M.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
5. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
6. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
7. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
8. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
9. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
10. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
11. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976
12. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2010, 111, 1293
13. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
14. Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Matsuda, M.; Teranishi, S. Tetrahedron Lett. 1968, 3863
15. Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Danno, S.; Asano, R.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7166
16. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992
17. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
18. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
19. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
20. Gandeepan, P.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8569
21. Karthikeyan, J.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9880
22. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
23. Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460
24. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680
25. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K.-M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916
26. Ye, M.; Gao, G.-L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6964
27. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
28. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072
29. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
30. Ueyama, T.; Mochida, S.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 706
31. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6379
32. Li, B.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12573
33. Ackermann, L.; Wang, L.; Lygin, A. V. Chem. Sci. 2012, 3, 177
34. Ackermann, L.; Pospech, J.; Graczyk, K.; Rauch, K. Org. Lett. 2012, 14, 930
35. Lanke, V.; Prabhu, K. R. Org. Lett. 2013, 15, 2818
36. Reddy Chidipudi, S.; Wieczysty, M. D.; Khan, I.; Lam, H. W. Org. Lett. 2013, 15, 570
37. Nagy, E. E.; Hyatt, I. F. D.; Gettys, K. E.; Yeazell, S. T.; Frempong, S. K.; Croatt, M. P. Org. Lett. 2013, 15, 586
38. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
39. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2009, 110, 624
40. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
41. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
42. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
43. Zhao, P.; Wang, F.; Han, K.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 3400
44. Too, P. C.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 5688
45. Shen, Y.; Liu, G.; Zhou, Z.; Lu, X. Org. Lett. 2013, 15, 3366
46. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372
47. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
48. Gong, T.-J.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Wan, J.; Xu, J.; Luo, D.-F.; Fu, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2011, 13, 3235
49. Feng, C.; Feng, D.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2013, 15, 3670
50. Gandeepan, P.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8569
51. Padala, K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2012, 14, 1134
52. Jun, C.-H.; Lee, H.; Park, J.-B.; Lee, D.-Y. Org. Lett. 1999, 1, 2161
53. Jun, C.-H.; Chung, K.-Y.; Hong, J.-B. Org. Lett. 2001, 3, 785
54. Lim, S.-G.; Lee, J. H.; Moon, C. W.; Hong, J.-B.; Jun, C.-H. Org. Lett. 2003, 5, 2759
55. Parthasarathy, K.; Senthilkumar, N.; Jayakumar, J.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2012, 14, 3478
56. Chen, S.; Yu, J.; Jiang, Y.; Chen, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2013, 15, 4754
57. Tan, P. W.; Juwaini, N. A. B.; Seayad, J. Org. Lett. 2013, 15, 5166
58. Lian, Y.; Hummel, J. R.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12548
59. Ding, S.; Shi, Z.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 1540
60. Yamakawa, T.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2013, 15, 196
61. Shi, Z.; Koester, D. C.; Boultadakis-Arapinis, M.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12204
62. Yamakawa, T.; Yoshikai, N. Tetrahedron 2013, 69, 4459
63. Zhao, P.; Wang, F.; Han, K.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 5506
64. Kuninobu, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13498
65. Kuninobu, Y.; Tokunaga, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 202
66. Kuninobu, Y.; Ueda, H.; Kawata, A.; Takai, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 6749
67. Guimond, N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12050
68. Xia, W.; Shao, Y.; Gui, W.; Yang, C. Chem. Commun. 2011, 47, 11098
69. Jagdale, A. R.; Youn, S. W. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 3904
70. Das, B. G.; Ghorai, P. Chem. Commun. 2012, 48, 8276
71. Kundu, K.; McCullagh, J. V.; Morehead, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16042