Exchange reactions between alkanethiolates and alkaneselenols on Au{111}

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 22, 2014, Pages 8110-8121

  Hohman, J Nathan ^a   Thomas, John C ^a   Zhao, Yuxi ^a   Auluck, Harsharn ^a   Kim, Moonhee ^a   Vijselaar, Wouter ^b   Kommeren, Sander ^b   Terfort, Andreas ^c   Weiss, Paul S ^a,d  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF TWENTE   (Netherlands)

^c GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

^d Engineering IV   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

ALKANESELENOLS; ALKANETHIOLATES; EXCHANGE REACTION; MONOLAYER STRUCTURES; PLACE-EXCHANGE REACTION; ROOM TEMPERATURE; SAMPLE BIAS; THIOLATES;

CHEMICAL REACTIONS;

ALKANE DERIVATIVE; ALKANESELENOL DERIVATIVE; ALKANETHIOLATE DERIVATIVE; GOLD COMPLEX; SELENIUM DERIVATIVE; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; ROOM TEMPERATURE; SAMPLING BIAS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84901921527     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja503432f     Document Type: Article

References (112)

1. Stranick, S. J.; Parikh, A. N.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11136-11142
2. Maksymovych, P.; Sorescu, D. C.; Yates, J. T. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 146103
3. Yu, M.; Bovet, N.; Satterley, C. J.; Bengio, S.; Lovelock, K. R. J.; Milligan, P. K.; Jones, R. G.; Woodruff, D. P.; Dhanak, V. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 166102
4. Jadzinsky, P. D.; Calero, G.; Ackerson, C. J.; Bushnell, D. A.; Kornberg, R. D. Science 2007, 318, 430-433
5. Mazzarello, R.; Cossaro, A.; Verdini, A.; Rousseau, R.; Casalis, L.; Danisman, M. F.; Floreano, L.; Scandolo, S.; Morgante, A.; Scoles, G. Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 4
6. Maksymovych, P.; Yates, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7518-7519
7. Cossaro, A.; Mazzarello, R.; Rousseau, R.; Casalis, L.; Verdini, A.; Kohlmeyer, A.; Floreano, L.; Scandolo, S.; Morgante, A.; Klein, M. L.; Scoles, G. Science 2008, 321, 943-946
8. Kautz, N. A.; Kandel, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6908-6909
9. Voznyy, O.; Dubowski, J. J.; Yates, J. T.; Maksymovych, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12989-12993
10. Kautz, N. A.; Kandel, S. A. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 19286-19291
11. Qian, H.; Eckenhoff, W. T.; Zhu, Y.; Pintauer, T.; Jin, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8280-8281
12. Liu, Y.; Ozolins, V. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 4738-4747
13. Hakkinen, H. Nat. Chem. 2012, 4, 443-455
14. Knoppe, S.; Dolamic, I.; Bürgi, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13114-13120
15. Fan, X.; Zhang, C.; Liu, Y.; Lau, W. M. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 19909-19917
16. Moore, A. M.; Mantooth, B. A.; Donhauser, Z. J.; Yao, Y. X.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10352-10353
17. Poirier, G. E. Langmuir 1997, 13, 2019-2026
18. Akihiro, N.; Yoshitada, M. J. Phys.: Condens. Matter 2007, 19, 365245
19. Jewell, A. D.; Tierney, H. L.; Sykes, E. C. H. Phys. Rev. B 2010, 82, 205401
20. Schlenoff, J. B.; Li, M.; Ly, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12528-12536
21. Shon, Y. S.; Lee, T. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8192-8200
22. Moore, A. M.; Mantooth, B. A.; Donhauser, Z. J.; Maya, F.; Price, D. W.; Yao, Y. X.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Nano Lett. 2005, 5, 2292-2297
23. Kassam, A.; Bremner, G.; Clark, B.; Ulibarri, G.; Lennox, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3476-3477
24. Patole, S. N.; Baddeley, C. J.; O'Hagan, D.; Richardson, N. V. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13997-14000
25. Ballav, N.; Terfort, A.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 3697-3706
26. Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Jackiw, J. J.; Dunbar, T.; Reinerth, W. A.; Dirk, S. M.; Tour, J. M.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9834-9841
27. Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Dirk, S. M.; Reinerth, W. A.; Tour, J. M.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20343-20349
28. Bashir, A.; Käfer, D.; Müller, J.; Wöll, C.; Terfort, A.; Witte, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5250-5252
29. Cyganik, P.; Szelagowska-Kunstman, K.; Terfort, A.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15466-15473
30. Track, A. M.; Rissner, F.; Heimel, G.; Romaner, L.; Käfer, D.; Bashir, A.; Rangger, G. M.; Hofmann, O. T.; Bucko, T.; Witte, G.; Zojer, E. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 2677-2684
31. Weidner, T.; Ballav, N.; Grunze, M.; Terfort, A.; Zharnikov, M. Phys. Status Solidi B 2009, 246, 1519-1528
32. Hohman, J. N.; Kim, M.; Schüpbach, B.; Kind, M.; Thomas, J. C.; Terfort, A.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19422-19431
33. Yokota, K.; Taniguchi, M.; Tsutsui, M.; Kawai, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 132, 17364-17365
34. Cometto, F. P.; Patrito, E. M.; Paredes Olivera, P.; Zampieri, G.; Ascolani, H. Langmuir 2012, 28, 13624-13635
35. Kurashige, W.; Yamaguchi, M.; Nobusada, K.; Negishi, Y. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 2649-2652
36. Pathem, B. K.; Claridge, S. A.; Zheng, Y. B.; Weiss, P. S. Annu. Rev. Phys. Chem. 2013, 64, 605-630
37. Romashov, L. V.; Ananikov, V. P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17640-17660
38. Huang, F. K.; Horton, R. C.; Myles, D. C.; Garrell, R. L. Langmuir 1998, 14, 4802-4808
39. Szela̧gowska-Kunstman, K.; Cyganik, P.; Schüpbach, B.; Terfort, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4400-4406
40. Stipe, B. C.; Rezaei, M. A.; Ho, W. Science 1998, 280, 1732-1735
41. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8122-8127
42. Weiss, P. S.; Eigler, D. M. Phys. Rev. Lett. 1993, 71, 3139-3142
43. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303-2307
44. Camillone, N.; Eisenberger, P.; Leung, T. Y. B.; Schwartz, P.; Scoles, G.; Poirier, G. E.; Tarlov, M. J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 11031-11036
45. Poirier, G. E.; Tarlov, M. J. Langmuir 1994, 10, 2853-2856
46. Poirier, G. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1117-1127
47. Weiss, P. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1772-1781
48. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169
49. Bent, S. F. ACS Nano 2007, 1, 10-12
50. Han, P.; Kurland, A. R.; Giordano, A. N.; Nanayakkara, S. U.; Blake, M. M.; Pochas, C. M.; Weiss, P. S. ACS Nano 2009, 3, 3115-3121
51. Choi, J.; Lee, Y. J.; Kang, H.; Han, J. W.; Noh, J. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1229-1232
52. Yang, G.; Liu, G.-y. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8746-8759
53. de la Llave, E.; Scherlis, D. A. Langmuir 2010, 26, 173-178
54. Dameron, A. A.; Charles, L. F.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8697-8704
55. Dameron, A. A.; Mullen, T. J.; Hengstebeck, R. W.; Saavedra, H. M.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6747-6752
56. Mullen, T. J.; Dameron, A. A.; Saavedra, H. M.; Williams, M. E.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6740-6746
57. Saavedra, H. M.; Barbu, C. M.; Dameron, A. A.; Mullen, T. J.; Crespi, V. H.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10741-10746
58. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705-1707
59. Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721-2732
60. Donhauser, Z. J.; Price, D. W.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11462-11463
61. Weck, M.; Jackiw, J. J.; Rossi, R. R.; Weiss, P. S.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4088-4089
62. Kim, M.; Hohman, J. N.; Cao, Y.; Houk, K. N.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y.; Weiss, P. S. Science 2011, 331, 1312-1315
63. Zheng, Y. B.; Pathem, B. K.; Hohman, J. N.; Thomas, J. C.; Kim, M.; Weiss, P. S. Adv. Mater. 2013, 25, 293-293
64. Poirier, G. E.; Tarlov, M. J.; Rushmeier, H. E. Langmuir 1994, 10, 3383-3386
65. Dishner, M. H.; Feher, F. J.; Hemminger, J. C. Chem. Commun. 1996, 1971-1972
66. Smith, R. K.; Lewis, P. A.; Weiss, P. S. Prog. Surf. Sci. 2004, 75, 1-68
67. Yang, G.; Amro, N. A.; Starkewolfe, Z. B.; Liu, G.-y. Langmuir 2004, 20, 3995-4003
68. Stranick, S. J.; Parikh, A. N.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11136-11142
69. Kim, M.; Hohman, J. N.; Morin, E. I.; Daniel, T. A.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3895-3903
70. Saavedra, H. M.; Thompson, C. M.; Hohman, J. N.; Crespi, V. H.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2252-2259
71. Saavedra, H. M.; Mullen, T. J.; Zhang, P. P.; Dewey, D. C.; Claridge, S. A.; Weiss, P. S. Rep. Prog. Phys. 2010, 73, 036501
72. Shaporenko, A.; Ulman, A.; Terfort, A.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3898-3906
73. Yee, C. K.; Ulman, A.; Ruiz, J. D.; Parikh, A.; White, H.; Rafailovich, M. Langmuir 2003, 19, 9450-9458
74. Fonder, G.; Cecchet, F.; Peremans, A.; Thiry, P. A.; Delhalle, J.; Mekhalif, Z. Surf. Sci. 2009, 603, 2276-2282
75. Fonder, G.; Delhalle, J.; Mekhalif, Z. Appl. Surf. Sci. 2011, 256, 2968-2973
76. Aizenberg, J.; Black, A. J.; Whitesides, G. M. Nature 1998, 394, 868
77. Black, A. J.; Paul, K. E.; Aizenberg, J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8356-8365
78. Collard, D. M.; Fox, M. A. Langmuir 1991, 7, 1192-1197
79. Baralia, G. G.; Duwez, A.-S.; Nysten, B.; Jonas, A. M. Langmuir 2005, 21, 6825-6829
80. Hohman, J. N.; Claridge, S. A.; Kim, M.; Weiss, P. S. Mater. Sci. Eng., R 2010, 70, 188-208
81. Kamenetska, M.; Quek, S. Y.; Whalley, A. C.; Steigerwald, M. L.; Choi, H. J.; Louie, S. G.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Neaton, J. B.; Venkataraman, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6817-6821
82. Hill, I. R.; Levin, I. W. J. Chem. Phys. 1979, 70, 842-851
83. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559-3568
84. Nuzzo, R. G.; Dubois, L. H.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 558-569
85. Choi, J.; Kang, H.; Ito, E.; Hara, M.; Noh, J. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 2623-2627
86. Vericat, C.; Vela, M. E.; Salvarezza, R. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3258-3268
87. Claridge, S. A.; Liao, W.-S.; Thomas, J. C.; Zhao, Y.; Cao, H. H.; Cheunkar, S.; Serino, A. C.; Andrews, A. M.; Weiss, P. S. Chem. Soc. Rev. 2012, 42, 2725-2745
88. Avrami, M. J. Chem. Phys. 1939, 7, 1103-1112
89. Avrami, M. J. Chem. Phys. 1940, 8, 212-224
90. Avrami, M. J. Chem. Phys. 1941, 9, 177-184
91. Wang, Y.; Zeiri, O.; Neyman, A.; Stellacci, F.; Weinstock, I. A. ACS Nano 2012, 6, 629-640
92. Hobara, D.; Sasaki, T.; Imabayashi, S.-i.; Kakiuchi, T. Langmuir 1999, 15, 5073-5078
93. Mullen, T. J.; Dameron, A. A.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14410-14417
94. Eigler, D. M.; Schweizer, E. K. Nature 1990, 344, 524-526
95. Avouris, P.; Lyo, I.-W.; Bozso, F. J. Vac. Sci. Technol., B 1991, 9, 424-430
96. Weiss, P. S.; Eigler, D. M. Phys. Rev. Lett. 1992, 69, 2240-2243
97. Lyding, J. W.; Hess, K.; Abeln, G. C.; Thompson, D. S.; Moore, J. S.; Hersam, M. C.; Foley, E. T.; Lee, J.; Chen, Z.; Hwang, S. T.; Choi, H.; Avouris, P.; Kizilyalli, I. C. Appl. Surf. Sci. 1998, 130-132, 221-230
98. Liu, M.; Amro, N. A.; Liu, G.-y. Annu. Rev. Phys. Chem. 2008, 59, 367-386
99. Luis, G. R.; Jian, L. J. Phys.: Condens. Matter 2009, 21, 483001
100. Liu, G.-y.; Xu, S.; Qian, Y. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 457-466
101. Cheung, C. L.; Camarero, J. A.; Woods, B. W.; Lin, T. W.; Johnson, J. E.; De Yoreo, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6848-6849
102. Kramer, S.; Fuierer, R. R.; Gorman, C. B. Chem. Rev. 2003, 103, 4367-4418
103. Stranick, S. J.; Kamna, M. M.; Weiss, P. S. Science 1994, 266, 99-102
104. Mantooth, B. A.; Sykes, E. C. H.; Han, P.; Moore, A. M.; Donhauser, Z. J.; Crespi, V. H.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6167-6182
105. Claridge, S. A.; Schwartz, J. J.; Weiss, P. S. ACS Nano 2011, 5, 693-729
106. Tarr, S.; Weiss, P. S. Leonardo 2012, 45, 439-445
107. Nenchev, G.; Diaconescu, B.; Hagelberg, F.; Pohl, K. Phys. Rev. B 2009, 80, 081401
108. Zhu, M.; Aikens, C. M.; Hollander, F. J.; Schatz, G. C.; Jin, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5883-5885
109. Maksymovych, P.; Voznyy, O.; Dougherty, D. B.; Sorescu, D. C.; Yates, J. T. Prog. Surf. Sci. 2010, 85, 206-240
110. Lewis, P. A.; Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Smith, R. K.; Bumm, L. A.; Kelly, K. F.; Weiss, P. S. Nanotechnology 2001, 12, 231-237
111. Qian, Y.; Yang, G.; Yu, J.; Jung, T. A.; Liu, G.-y. Langmuir 2003, 19, 6056-6065
112. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Charles, L. F.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8017-8021