Self-assembled selenium monolayers: From nanotechnology to materials science and adaptive catalysis

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 52, 2013, Pages 17640-17660

  Romashov, Leonid V ^a   Ananikov, Valentine P ^a,b  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

catalysis; material science; nanotechnology; selenium; self assembled monolayers; sulfur

Indexed keywords

FLEXIBLE FRAMEWORK; FUNDAMENTAL PRINCIPLES; INDUSTRIAL PROCESSS; MATERIAL SCIENCE; MATERIALS CHEMISTRY; METALLIC SPECIES; STRUCTURE AND PROPERTIES; SUSTAINABLE TECHNOLOGY;

CATALYSIS; CATALYST SELECTIVITY; MATERIALS SCIENCE; NANOTECHNOLOGY; SELENIUM; SELENIUM COMPOUNDS; SULFUR; SURFACE CHEMISTRY;

SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

SELENIUM; SULFUR;

CATALYSIS; CHEMISTRY; MATERIAL SCIENCE; METHODOLOGY; NANOTECHNOLOGY; REVIEW; SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS;

CATALYSIS; MATERIAL SCIENCE; NANOTECHNOLOGY; SELENIUM; SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS; SULFUR;

CATALYSIS; NANOTECHNOLOGY; SELENIUM;

EID: 84891017248     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201302115     Document Type: Review

References (153)

1. J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1170
2. A. Ulman, An Introduction to Ultrathin Organic Films from Langmuir-Blodgett to Self-Assembly, Academic Press, San Diego, CA, 1991
3. S. T. Kim, K. Saha, C. Kim, V. M. Rotello, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 681-691
4. K. E. Sapsford, W. R. Algar, L. Berti, K. B. Gemmill, B. J. Casey, E. Oh, M. H. Stewart, I. L. Medintz, Chem. Rev. 2013, 113, 1904-2074
5. P. Maksymovych, O. Voznyy, D. B. Dougherty, D. C. Sorescu, J. T. Yates Jr, Prog. Surf. Sci. 2010, 85, 206-240
6. S. De Feyter, F. C. De Schryver, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139-150
7. P. S. Weiss, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1772-1781.
8. S. A. Claridge, W.-S. Liao, J. C. Thomas, Y. Zhao, H. H. Cao, S. Cheunkar, A. C. Serino, A. M. Andrews, P. S. Weiss, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2725-2745.
9. C. D. Bain, J. Evall, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7155-7164
10. P. E. Laibinis, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1990-1995.
11. M. G. Samant, C. A. Brown, J. G. Gordon, Langmuir 1992, 8, 1615-1618.
12. M. L. Deacon, B. S. Zelakiewicz, Y. Y. Tong, Synlett 2005, 1618-1620
13. J. Müller, A. Terfort, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4821-4827.
14. D. G. Foster, Org. Synth. 1944, 24, 89-91
15. W. A. Reinerth, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1998, 63, 2397-2400
16. E. Block, M. Birringer, W. Jiang, T. Nakahodo, H. J. Thompson, P. J. Toscano, H. Uzar, X. Zhang, Z. Zhu, J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 458-470
17. A. Krief, A. F. De Mahieu, W. Dumont, M. Trabelsi, Synthesis 1988, 1988, 131-133
18. A. McKillop, D. Koyunçu, A. Krief, W. Dumont, P. Renier, M. Trabelsi, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5007-5010
19. H. J. Reich, M. L. Cohen, P. S. Clark, Org. Synth. 1979, 59, 49-52
20. W. H. H. Guenther, J. Org. Chem. 1967, 32, 3929-3931
21. J. A. Gladysz, J. L. Hornby, J. E. Garbe, J. Org. Chem. 1978, 43, 1204-1208
22. L. Syper, J. Mlochowski, Tetrahedron 1988, 44, 6119-6130
23. Y. N. Shlyk, G. M. Bogolyubov, A. A. Petrov, Zh. Obshch. Khim. 1968, 38, 1199
24. D. L. Klayman, T. S. Griffin, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 197-199
25. A. Krief, M. Derock, Synlett 2005, 2005, 1012-1014
26. A. Krief, C. Delmotte, W. Dumont, Tetrahedron 1997, 53, 12147-12158
27. P. Salama, C. Bernard, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5711-5714
28. A. Krief, C. Delmotte, W. Dumont, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3079-3080
29. Y. Ju-Nam, D. W. Allen, P. H. E. Gardiner, M. E. Light, M. B. Hursthouse, N. Bricklebank, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5065-5070.
30. A. Shaporenko, P. Cyganik, M. Buck, A. Terfort, M. Zharnikov, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13630-13638.
31. F. K. Huang, R. C. Horton, D. C. Myles, R. L. Garrell, Langmuir 1998, 14, 4802-4808.
32. M. H. Dishner, J. C. Hemminger, F. J. Feher, Langmuir 1997, 13, 4788-4790
33. S. W. Han, K. Kim, J. Colloid Interface Sci. 2001, 240, 492-497
34. S. W. Han, S. J. Lee, K. Kim, Langmuir 2001, 17, 6981-6987
35. Y. Sato, F. Mizutani, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 1328-1331.
36. B. S. Zelakiewicz, T. Yonezawa, Y. Tong, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8112-8113.
37. K. Nakano, T. Sato, M. Tazaki, M. Takagi, Langmuir 2000, 16, 2225-2229
38. J. D. Monnell, J. J. Stapleton, J. J. Jackiw, T. Dunbar, W. A. Reinerth, S. M. Dirk, J. M. Tour, D. L. Allara, P. S. Weiss, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9834-9841.
39. L. V. Protsailo, W. R. Fawcett, D. Russell, R. L. Meyer, Langmuir 2002, 18, 9342-9349
40. C. K. Yee, A. Ulman, J. D. Ruiz, A. Parikh, H. White, M. Rafailovich, Langmuir 2003, 19, 9450-9458.
41. K. Bandyopadhyay, K. Vijayamohanan, Langmuir 1998, 14, 625-629
42. K. Bandyopadhyay, K. Vijayamohanan, M. Venkataramanan, T. Pradeep, Langmuir 1999, 15, 5314-5322
43. M. Venkataramanan, G. Skanth, K. Bandyopadhyay, K. Vijayamohanan, T. Pradeep, J. Colloid Interface Sci. 1999, 212, 553-561
44. M. Aslam, K. Bandyopadhyay, K. Vijayamohanan, V. Lakshminarayanan, J. Colloid Interface Sci. 2001, 234, 410-417.
45. T. Nakamura, T. Miyamae, D. Yoshimura, N. Kobayashi, H. Nozoye, M. Matsumoto, Langmuir 2005, 21, 5026-5033.
46. Y. Zhang, K. Salaita, J. H. Lim, K. B. Lee, C. A. Mirkin, Langmuir 2004, 20, 962-968.
47. A. Shaporenko, A. Ulman, A. Terfort, A. Zharnikov, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3898-3906.
48. T. Nakamura, R. Kimura, F. Matsui, H. Kondoh, T. Ohta, H. Sakai, M. Abe, M. Matsumoto, Langmuir 2000, 16, 4213-4216.
49. S. Frey, V. Stadler, K. Heister, W. Eck, M. Zharnikov, M. Grunze, B. Zeysing, A. Terfort, Langmuir 2001, 17, 2408-2415.
50. A. Shaporenko, J. Mueller, T. Weidner, A. Terfort, M. Zharnikov, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2232
51. P. Cyganik, K. Szelagowska-Kunstman, A. Terfort, M. Zharnikov, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15466-15473
52. T. Weidner, A. Shaporenko, J. Muller, M. Schmid, P. Cyganik, A. Terfort, M. Zharnikov, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 12495-12506.
53. L. Patrone, S. Palacin, J. P. Bourgoin, J. Lagoute, T. Zambelli, S. Gauthier, Chem. Phys. 2002, 281, 325-332
54. L. Patrone, S. Palacin, J. Charlier, F. Armand, J. P. Bourgoin, H. Tang, S. Gauthier, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 096802
55. A. M. Track, F. Rissner, G. Heimel, L. Romaner, D. Kafer, A. Bashir, G. M. Rangger, O. T. Hofmann, T. Bucko, G. Witte, E. Zojer, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 2677-2684
56. K. Grenader, B. Schupbach, A. Peters, O. Kummel, O. Halter, A. Terfort, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2653-2658.
57. B. J. Foss, A. Ion, V. Partali, H. R. Sliwka, F. G. Banica, Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 1971-1996
58. B. J. Foss, A. Ion, V. Partali, H. R. Sliwka, F. G. Banica, J. Electroanal. Chem. 2006, 593, 15-28.
59. A. Banica, A. Culetu, F. G. Banica, J. Electroanal. Chem. 2007, 599, 100-110
60. J. K. Lim, S. W. Joo, J. Electroanal. Chem. 2007, 605, 68-72.
61. M. S. Liang, Y. Bai, M. Liu, W. J. Zheng, Wuli Huaxue Xuebao 2009, 25, 457-462.
62. Y. Ie, T. Hirose, A. Yao, T. Yamada, N. Takagi, M. Kawai, Y. Aso, Phys. Chem. Chem. Phys 2009, 11, 4949-4951.
63. Surface Analysis-The Principal Techniques, 2 nd ed., (Eds.: J.C. Vickerman, I.S. Gilmore,), Wiley, Chichester, 2009
64. A. Ulman, Characterization of Organic Thin Films (Eds.:, C.R. Bundle, C.A. Evans, Jr.,), Momentum Press, New York, 2009.
65. D. Käfer, A. Bashir, G. Witte, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10546-10551.
66. A. Shaporenko, P. Cyganik, M. Buck, A. Ulman, A. Zharnikov, Langmuir 2005, 21, 8204-8213.
67. J. Choi, H. Kang, E. Ito, M. Hara, J. Noh, Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 2623-2627.
68. A. Bashir, D. Käfer, J. Muller, C. Woll, A. Terfort, G. Witte, Angew. Chem. 2008, 120, 5328-5331
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5250-5252.
70. M. Hasan, D. Bethell, M. Brust, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1132-1133
71. L. Kankate, A. Turchanin, A. Gölzhäuser, Langmuir 2009, 25, 10435-10438
72. J. E. Matthiesen, D. Jose, C. M. Sorensen, K. J. Klabunde, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9376-9379
73. H. Grönbeck, A. Curioni, W. Andreoni, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3839-3842
74. C. S. Weisbecker, M. V. Merritt, G. M. Whitesides, Langmuir 1996, 12, 3763-3772.
75. S. M. Ansar, G. S. Perera, D. Jiang, R. A. Holler, D. Zhang, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 8793-8798.
76. A.-A. Dhirani, R. W. Zehner, R. P. Hsung, P. Guyot-Sionnest, L. R. Sita, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3319-3320.
77. J. N. Hohman, M. Kim, B. Schupbach, M. Kind, J. C. Thomas, A. Terfort, P. S. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19422-19431.
78. S. Mankefors, A. Grigoriev, G. Wendin, Nanotechnology 2003, 14, 849.
79. M. Dendzik, A. Terfort, P. Cyganik, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 19535-19542.
80. V. Chaudhari, H. M. N. Kotresh, S. Srinivasan, V. A. Esaulov, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 16518-16523.
81. K. Szelagowska-Kunstman, P. Cyganik, B. Schupbach, A. Terfort, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4400-4406.
82. K. Yokota, M. Taniguchi, T. Kawai, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5818.
83. J. D. Monnell, J. J. Stapleton, S. M. Dirk, W. A. Reinerth, J. M. Tour, D. L. Allara, P. S. Weiss, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20343-20349.
84. J. M. Seminario, A. G. Zacarias, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 411-416
85. S. N. Yaliraki, M. Kemp, M. A. Ratner, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3428-3434.
86. H. Yoo, J. Choi, G. Wang, T. W. Kim, J. Noh, T. Lee, J. Nanosci. Nanotechnol. 2009, 9, 7012-7015.
87. E. de La Llave, D. A. Scherlis, Langmuir 2010, 26, 173-178.
88. Handbook of Chemistry and Physics (Ed.:, D.R. Lide,), CRC Press, New York, 1997.
89. T. Weidner, A. Shaporenko, N. Ballav, A. Ulman, M. Zhamikov, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 1191-1198.
90. T. Weidner, N. Ballav, M. Grunze, A. Terfort, M. Zharnikov, Phys. Status Solidi B 2009, 246, 1519-1528.
91. S. Wyczawska, P. Cyganik, A. Terfort, P. Lievens, ChemPhysChem 2011, 12, 2554-2557.
92. A. D. Jewell, S. J. Kyran, D. Rabinovich, E. C. H. Sykes, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7169-7178.
93. J. M. Standard, B. W. Gregory, B. K. Clark, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2007, 803, 103-113.
94. F. Chesneau, J. Zhao, C. Shen, M. Buck, M. Zharnikov, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7112-7119
95. A. Chaudhuri, M. Odelius, R. G. Jones, T. L. Lee, B. Detlefs, D. P. Woodruff, J. Chem. Phys. 2009, 130, 124708-124711
96. D. P. Woodruff, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 7211-7221.
97. V. P. Ananikov, K. A. Gayduk, I. P. Beletskaya, V. N. Khrustalev, M. Y. Antipin, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2420-2434
98. Y. Guo, S. R. Alvarado, J. D. Barclay, J. Vela, ACS Nano 2013, 7, 3616-3626
99. J. Beld, K. J. Woycechowsky, D. Hilvert, Biochemistry 2007, 46, 5382-5390
100. H. Xu, W. Cao, X. Zhang, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1647-1658.
101. F. P. Cometto, E. M. Patrito, P. P. Olivera, G. Zampieri, H. Ascolani, Langmuir 2012, 28, 13624-13635.
102. Z. Mekhalif, G. Fonder, F. Laffineur, J. Delhalle, J. Electroanal. Chem. 2008, 621, 245-253.
103. G. Fonder, J. Delhalle, Z. Mekhalif, Appl. Surf. Sci. 2010, 256, 2968-2973.
104. G. Fonder, C. Volcke, B. Csoka, J. Delhalle, Z. Mekhalif, Electrochim. Acta 2010, 55, 1557-1567.
105. Z. Mekhalif, G. Fonder, D. Auguste, F. Laffineur, J. Delhalle, J. Electroanal. Chem. 2008, 618, 24-32.
106. J. L. M. Alvarez, J. A. G. Calzon, J. M. L. Fonseca, Electrochim. Acta 2004, 49, 1389-1395.
107. E. Adaligil, Y. S. Shon, K. Slowinski, Langmuir 2010, 26, 1570-1573.
108. M. Prato, C. Toccafondi, G. Maidecchi, V. Chaudhari, M. N. K. Harish, S. Sampath, R. Parodi, V. A. Esaulov, M. Canepa, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 2431-2437.
109. H. Fukumura, D. L-i, H. Uji-i, S. Nishio, H. Sakai, A. Ohuchi, ChemPhysChem 2005, 6, 2383-2388.
110. B. Venkataraman, J. J. Breen, G. W. Flynn, J. Phys. Chem. 1995, 99, 6608-6619
111. D. F. Padowitz, D. M. Sada, E. L. Kemer, M. L. Dougan, W. A. Xue, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 593-598.
112. T. Nakamura, S. Yasuda, T. Miyamae, H. Nozoye, N. Kobayashi, H. Kondoh, I. Nakai, T. Ohta, D. Yoshimura, M. Matsumoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12642-12643.
113. W. Kurashige, M. Yamaguchi, K. Nobusada, Y. Negishi, J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 2649-2652.
114. X. Meng, Q. Xu, S. Wang, M. Zhu, Nanoscale 2012, 4, 4161-4165.
115. W. Kurashige, K. Munakata, K. Nobusada, Y. Negishi, Chem. Commun. 2013, 49, 5447-5449.
116. K. Yokota, M. Taniguchi, T. Kawai, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 4044-4050.
117. Y. Zhang, K. Salaita, J.-H. Lim, C. A. Mirkin, Nano Lett. 2002, 2, 1389-1392.
118. Y. D. Wang, Y. Bai, M. S. Liang, W. J. Zheng, Electroanalysis 2009, 21, 2145-2152.
119. J. L. Yagüe, N. Agullo, G. Fonder, J. Delhalle, Z. Mekhalif, S. Borros, Plasma Processes Polym. 2010, 7, 601-609.
120. G. Heimel, L. Romaner, E. Zojer, J.-L. Bredas, Nano Lett. 2007, 7, 932-940.
121. S. Dey, V. K. Jain, Platinum Met. Rev. 2004, 48, 16-29
122. A. Kumar, G. K. Rao, S. Kumar, A. K. Singh, Dalton Trans. 2013, 42, 5200-5223
123. T. B. Nguyen, L. Ermolenko, A. Al-Mourabit, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 118-121
124. D. K. Paluru, S. Dey, A. Wadawale, V. K. Jain, J. Organomet. Chem. 2013, 728, 52-56
125. G. K. Rao, A. Kumar, S. Kumar, U. B. Dupare, A. K. Singh, Organometallics 2013, 32, 2452-2458
126. Y. Mikami, A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. Garcia, Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 58-69
127. G. Kedarnath, V. K. Jain, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1409-1435.
128. G. K. Rao, A. Kumar, B. Kumar, A. K. Singh, Dalton Trans. 2012, 41, 4306-4309.
129. K. N. Sharma, H. Joshi, A. K. Sharma, O. Prakash, A. K. Singh, Organometallics 2013, 32, 2443-2451
130. F. Saleem, G. K. Rao, P. Singh, A. K. Singh, Organometallics 2013, 32, 387-395
131. S. Kumar, G. K. Rao, A. Kumar, A. K. Singh, Dalton Trans. 2013, DOI: 10.1039/c3dt51658j
132. A. Kumar, G. K. Rao, S. Kumar, A. K. Singh, Organometallics 2013, DOI: 10.1021/om4007196
133. G. K. Rao, A. Kumar, M. P. Singh, A. K. Singh, J. Organomet. Chem. 2014, 749, 1-6.
134. V. P. Ananikov, I. P. Beletskaya, Dalton Trans. 2011, 40, 4011-4023.
135. I. P. Beletskaya, V. P. Ananikov, Chem. Rev. 2011, 111, 1596-1636.
136. V. P. Ananikov, I. P. Beletskaya, Organometallics 2012, 31, 1595-1604
137. V. P. Ananikov, K. A. Gayduk, I. P. Beletskaya, V. N. Khrustalev, M. Y. Antipin, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1149-1161.
138. V. P. Ananikov, I. P. Beletskaya, in Alkyne and Alkene Insertion into Metal-Heteroatom and Metal-Hydrogen Bonds: The Key Stages of Hydrofunctionalization Process, Vol. 43 (Eds.:, V.P. Ananikov, M. Tanaka,), Springer, Berlin, Heidelberg, 2013, pp. 1-19
139. V. P. Ananikov, S. S. Zalesskiy, V. V. Kachala, I. P. Beletskaya, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 400-405
140. V. P. Ananikov, K. A. Gayduk, N. V. Orlov, I. P. Beletskaya, V. N. Khrustalev, M. Y. Antipin, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2063-2071
141. D. A. Malyshev, N. M. Scott, N. Marion, E. D. Stevens, V. P. Ananikov, I. P. Beletskaya, S. P. Nolan, Organometallics 2006, 25, 4462-4470
142. V. P. Ananikov, D. A. Malyshev, I. P. Beletskaya, G. G. Aleksandrov, I. L. Eremenko, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1993-2001
143. V. P. Ananikov, M. A. Kabeshov, I. P. Beletskaya, V. N. Khrustalev, M. Y. Antipin, Organometallics 2005, 24, 1275-1283
144. V. P. Ananikov, N. V. Orlov, I. P. Beletskaya, Russ. Chem. Bull. 2005, 114, 576-587.
145. V. P. Ananikov, N. V. Orlov, I. P. Beletskaya, Organometallics 2007, 26, 740-750
146. V. P. Ananikov, S. S. Zalesskiy, N. V. Orlov, I. P. Beletskaya, Russ. Chem. Bull. 2006, 115, 2109-2113
147. V. P. Ananikov, M. A. Kabeshov, I. P. Beletskaya, Synlett 2005, 2005, 1015-1017
148. V. P. Ananikov, N. V. Orlov, I. P. Beletskaya, V. N. Khrustalev, M. Y. Antipin, T. V. Timofeeva, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7252-7253
149. V. P. Ananikov, N. V. Orlov, I. P. Beletskaya, Organometallics 2006, 25, 1970-1977.
150. V. P. Ananikov, N. V. Orlov, S. S. Zalesskiy, I. P. Beletskaya, V. N. Khrustalev, K. Morokuma, D. G. Musaev, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6637-6649.
151. T. Weidner, A. Shaporenko, J. Muller, M. Holtig, A. Terfort, M. Zharnikov, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11627-11635
152. T. Nakamura, T. Miyamae, I. Nakai, H. Kondoh, T. Kawamoto, N. Kobayashi, S. Yasuda, D. Yoshimura, T. Ohta, H. Nozoye, M. Matsumoto, Langmuir 2005, 21, 3344-3353.
153. The flexibilty of the gold-thiolate interdace was recently confirmed:, B. Varnholt, I. Dolamic, S. Knoppe, T. Bürgi, Nanoscale, 2013, 5, 9568-9671.