Development of a natural-product-derived chemical toolbox for modulation of protein function

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 9, 2014, Pages 4621-4639

  Rizzo, Stefano ^a   Waldmann, Herbert ^a,b  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF MOLECULAR PHYSIOLOGY   (Germany)

^b TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; CARBOXYLIC ACID; HETEROCYCLIC COMPOUND; MACROCYCLIC COMPOUND; PROTEIN;

ACIDS, CARBOCYCLIC; BIOLOGICAL PRODUCTS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; PROTEINS;

EID: 84900401394     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400442v     Document Type: Review

References (134)

1. Welch, G. R. Adv. Exp. Med. Biol. 2012, 725, 184.
2. Koh, G. C. K. W.; Porras, P.; Aranda, B.; Hermjakob, H.; Orchard, S. E. J. Proteome Res. 2012, 11, 2014.
3. (a) Wetzel, S.; Bon, R. S.; Kumar, K.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10800.
4. (b) Bon, R. S.; Waldmann, H. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1103.
5. (c) Koch, M. A.; Schuffenhauer, A.; Scheck, M.; Wetzel, S.; Casaulta, M.; Odermatt, A.; Ertl, P.; Waldmann, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 17272.
6. (d) Breinbauer, R.; Vetter, I. R.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2878.
7. (e) Kaiser, M.; Wetzel, S.; Kumar, K.; Waldmann, H. Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 1186.
8. Lam, K. S. Trends Microbiol. 2007, 6, 279.
9. Dandapani, S.; Marcaurelle, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 362.
10. (a) Wilk, W.; Zimmermann, T. J.; Kaiser, M.; Waldmann, H. Biol. Chem. 2010, 391, 491.
11. (b) Kombarov, R.; Altieri, A.; Genis, D.; Kirpichenok, M.; Kochubey, V.; Rakitina, N.; Titarenko, Z. Mol. Diversity 2010, 14, 193.
12. Wender, P. A.; Verma, V. A.; Paxton, T. J.; Pillow, T. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 40.
13. Wilson, R. M.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 8329.
14. Li, J.W.-H.; Vederas, J. C. Science 2009, 325, 161.
15. Bugni, T. S.; Richards, B.; Bhoite, L.; Cimbora, D.; Harper, M. K.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1095.
16. Abel, U.; Koch, C.; Speitling, M.; Hansske, F. G. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 453.
17. Kumar, K.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3224.
18. Mang, C.; Jakupovic, S.; Schunk, S.; Ambrosi, H-.D.; Schwarz, O.; Jakupovic, J. J. Comb. Chem. 2006, 8, 268.
19. (a) Nören-Müller, A.; Reis-Corréa, I., Jr.; Prinz, H.; Rosenbaum, C.; Saxena, K.; Schwalbe, H.; Vestweber, D.; Cagna, G.; Schunk, S.; Schwarz, O.; Schiewe, H.; Waldmann, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 10606.
20. (b) Corréa, I. R.; Nören-Müller, A.; Ambrosi, H.-D.; Jakupovic, S.; Saxena, K.; Schwalbe, H.; Kaiser, M.; Waldmann, H. Chem.-Asian J. 2007, 2, 1109.
21. (c) Nören-Müller, A.; Wilk, W.; Saxena, K.; Schwalbe, H.; Kaiser, M.; Waldmann, H. Angew. Chem. 2008, 120, 6061;
22. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5973.
23. Frederich, M.; Tits, M.; Angenot, L. Chem. Nat. Prod. 2003, 39, 513.
24. Takayama, H.; Iimura, Y.; Kitajima, M.; Aimi, N.; Konno, K.; Inoue, H.; Fujiwara, M.; Mizuta, T.; Yokota, T.; Shigeta, S.; Tokuhisa, K.; Hanasaki, Y.; Katsuura, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3145.
25. Saxton, J. E. Nat. Prod. Rep. 1993, 10, 349.
26. (a) Doi, T.; Hoshina, Y.; Mogi, H.; Yamada, Y.; Takahashi, T. J. Comb. Chem. 2006, 4, 571.
27. (b) Nandy, J. P.; Prakesch, M.; Khadem, S.; Reddy, P. T.; Sharma, U.; Arya, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1999.
28. Marfil, M.; Albericio, F.; Álvarez, M. Tetrahedron 2004, 60, 8659.
29. (a) Rivera, D. G.; Vercillo, O. E.; Wessjohann, L. A. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1787.
30. (b) Tietze, L. F.; Rackelmann, N. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1967.
31. (c) Ulaczyk-Lesanko, A.; Hall, D. G. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 266.
32. (d) Tietze, L. F.; Lieb, M. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 363.
33. (a) Murakami, K. Tokushima-ken Yakusouzukan 1984, 102.
34. (b) Tanaka, N.; Kashiwada, Y.; Kim, S. Y.; Hashida, W.; Sekiya, M.; Takaishi, Y. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1447.
35. (c) Tanaka, N.; Okasaka, M.; Ishimaru, Y.; Takaishi, Y.; Sato, M.; Okamoto, M.; Oshikawa, T.; Ahmed, S. U.; Consentino, L. M.; Lee, K-.H. Org. Lett. 2005, 7, 2997.
36. (a) Nicolaou, K. C.; Sanchini, S.; Sarlah, D.; Lu, G.; Wu, T. R.; Nomura, D. K.; Cravatt, B. F.; Cubit, B.; De La Torre, J. C.; Burton, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 6715.
37. (b) Nicolaou, K. C.; Sarlah, D.; Shaw, D. M. Angew. Chem. 2007, 119, 4792.
38. (c) Nicolaou, K. C.; Sarlah, D.; Shaw, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4708.
39. (d) Nicolaou, K. C.; Wu, T. R.; Sarlah, D.; Shaw, D. M.; Rowcliffe, E.; Burton, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11114.
40. (e) Nicolaou, K. C.; Sanchini, S.; Wu, T. R.; Sarlah, D. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7678.
41. Tan, D. Q.; Martin, K. S.; Fettinger, J. C.; Shaw, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 6781.
42. (a) Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115.
43. (b) Nicolau, K. C.; Chen, J. S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2993.
44. (c) Elders, N.; van der Born, D.; Hendrickx, L. J. D.; Timmer, B. J. J.; Krause, A.; Janssen, E.; de Kanter, J. J.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5856.
45. Dückert, H.; Pries, V.; Khedkar, V.; Menninger, S.; Bruss, H.; Bird, W. A.; Maliga, Z.; Brockmeyer, A.; Janning, P.; Hyman, A.; Grimme, S.; Schürmann, M.; Preut, H.; Hübel, K.; Ziegler, S.; Kumar, K.; Waldmann, H. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 179.
46. (a) Waldmann, H.; Khedkar, V.; Dückert, H.; Schürmann, M.; Oppel, I. M.; Kumar, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6869.
47. (b) Eschenbrenner-Lux, V.; Dückert, H.; Khedkar, V.; Bruss, H.; Waldmann, H.; Kumar, K. Chem. Eur. J. 2013, 19, 2294.
48. Waldmann, H.; Eberhardt, L.; Wittstein, K.; Kumar, K. Chem. Commun. 2010, 46, 4622.
49. (a) Solinas, A.; Taddei, M. Synthesis 2007, 16, 2409.
50. (b) Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1521.
51. (c) Gonthier, E.; Breinbauer, R. Mol. Diversity 2005, 9, 51.
52. (d) Salimi, H.; Rahimi, A.; Pourjavadi, A. Monatsh. Chem. 2007, 138, 363.
53. Basu, S.; Ellinger, B.; Rizzo, S.; Deraeve, C.; Schürmann, M.; Preut, H.; Arndt, H-.D.; Waldmann, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 6805.
54. (a) Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Piutti, C. Angew. Chem. 2002, 114, 2298.
55. (b) Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Piutti, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2194.
56. (c) Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 8588.
57. (d) Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Nessib, M.; Piutti, C. Tetrahedron 2002, 58, 6285.
58. (a) Luo, Z.; Zhang, Q.; Oderaotoshi, Y.; Curran, D. P. Science 2001, 291, 1766.
59. (b) Zhang, W. ARKIVOC 2004, (i), 101.
60. (c) Zhang, Q.; Curran, D. P. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4866.
61. (d) Curran, D. P.; Furukawa, T. Org. Lett. 2002, 4, 2233.
62. (e) Zhang, Q.; Lu, H.; Richard, C.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 36.
63. (f) Dandapani, S.; Jeske, M.; Curran, D. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 12008.
64. (g) Manku, S.; Curran, D. P. J. Comb. Chem. 2005, 7, 63.
65. Zhang, W.; Luo, Z.; Chen, C.H-.T.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10443.
66. (a) Curran, D. P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2127.
67. (b) Josien, H.; Curran, D. P. Tetrahedron 1997, 53, 8881.
68. de Frutos, O.; Curran, D. P. J. Comb. Chem. 2000, 2, 639.
69. Xiao, X.-Y.; Li, R.; Zhuang, H.; Ewing, B.; Karunaratne, K.; Lillig, J.; Brown, R.; Nicolau, K. C. Biotechnol. Bioeng. 2000, 71, 44.
70. (a) Kinder, F. R., Jr.; Wang, R.-M.; Bauta, W. E.; Bair, K. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1029.
71. (b) McMorris, T. C.; Kelner, M. J.; Wang, W.; Yu, J.; Estes, L. A.; Taetle, R. J. Nat. Prod. 1996, 59, 896.
72. (c) McMorris, T. C.; Kelner, M. J.; Wang, W.; Diaz, M. A.; Estes, L. A.; Taetle, R. Experientia 1996, 52, 75.
73. (d) McMorris, T. C.; Yu, J. Tetrahedron 1997, 53, 14579.
74. Pirrung, M. C.; Liu, H. Org. Lett. 2003, 5, 1983.
75. (a) Padwa, A.; Sandanayaka, V. P.; Curtis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2667.
76. (b) Padwa, A.; Curtis, E. A.; Sandanayaka, V. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 1317.
77. (c) Kinder, F. R.; Bair, K. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 6965.
78. (a) Flynn, D. L.; Devraj, R. V. Curr. Opin. Drug Discovery 1998, 1, 41.
79. (b) Flynn, D. L.; Devraj, R. V. Med. Chem. Res. 1998, 8, 219.
80. Lessmann, T.; Leuenberger, M. G.; Menninger, S.; Lopez-Canet, M.; Muller, O.; Hummer, S.; Bormann, J.; Korn, K.; Fava, E.; Zerial, M.; Mayer, T. U.; Waldmann, H. Nat. Chem. Biol. 2007, 14, 443.
81. Bolognesi, M. L.; Lizzi, F.; Perozzo, R.; Bruno, R.; Cavalli, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2272.
82. Kayser, O.; Kiderlen, A. F.; Croft, S. L. Parasitol. Res. 2003, 90, S55.
83. Hussain, H.; Krohn, K.; Viqar, U. A.; Ghulam, A. M.; Green, I. R. ARKIVOC 2007, ii, 145.
84. Paul, K. S.; Bacchi, C. J.; Englund, P. T. Eukaryotic Cell 2004, 3, 855.
85. (a) Gunasekera, S. P.; McCarthy, P. J.; KellyBorges, M.; Lobkovsky, E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8759.
86. (b) Kogen, H.; Kiho, T.; Nakajama, M.; Furukawa, Y.; Kinoshita, T.; Inukai, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10214.
87. (a) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; Dipardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235.
88. (b) Scheck, M.; Koch, M. A.; Waldmann, H. Tetrahedron 2008, 64, 4792.
89. Koch, M. A.; Wittenberg, L.-O.; Basu, S.; Jeyaraj, D. A.; Gourzoulidou, E.; Reinecke, K.; Odermatt, A.; Waldmann, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 16721.
90. Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985, 82, 5131.
91. Lindsley, C. W.; Chan, L. K.; Goess, B. C.; Joseph, R.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 422.
92. (a) Burke, M. D.; Schreiber, S. L. Angew. Chem. 2004, 116, 48.
93. (b) Burke, M. D.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 46.
94. (c) Spring, D. R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3867.
95. (d) Arya, P.; Joseph, R.; Gan, Z. H.; Rakic, B. Chem. Biol. 2005, 12, 163.
96. (e) Liao, Y.; Hu, Y.; Wu, J.; Zhu, Q.; Donovan, M.; Fathi, R.; Yang, Z. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2285.
97. (a) Kashman, Y.; Gustafson, K. R.; Fuller, R. W.; Cardellina, J. H., II; McMahon, J. B.; Currens, M. J.; Buckheit, R. W., Jr.; Hughes, S. H.; Cragg, G. M.; Boyd, M. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 2735.
98. (b) Flavin, M. T.; Rizzo, J. D.; Khilevich, A.; Kucherenko, A.; Sheinkman, A. K.; Vilaychack, V.; Lin, L.; Chen, W.; Greenwood, E. M.; Pengsuparp, T.; Pezzuto, J. M.; Hughes, S. H.; Flavin, T. M.; Cibulski, M.; Boulanger, W. A.; Shone, R. L.; Xu, Z. Q. J. Med. Chem. 1996, 39, 1303.
99. (c) Creagh, T.; Ruckle, J. L.; Tolbert, D. T.; Giltner, J.; Eiznhamer, D. A.; Dutta, B.; Flavin, M. T.; Xu, Z. Q. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 1379.
100. (d) Eiznhamer, D. A.; Creagh, T.; Ruckle, J. L.; Tolbert, D. T.; Giltner, J.; Dutta, B.; Flavin, M. T.; Jenta, T.; Xu, Z. Q. HIV Clin. Trials 2002, 3, 435.
101. (a) Patil, A. D.; Freyer, A. J.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Bean, M. F.; Taylor, P. B.; Caranfa, M. J.; Breen, A. L.; Bartus, H. R.; Johnson, R. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 4131.
102. (b) Dharmaratne, H. R. W.; Sotheeswaran, S.; Balasubramaniam, S.; Waight, E. S. Phytochemistry 1985, 24, 1553.
103. Wang, L.; Zhang, X. Q.; Chen, H. S.; Tao, P. Z.; Li, Y.; Bai, Y.; Hu, J. P.; Ma, T.; Xing, Z. T.; Peng, Z. G.; Zhou, C. M.; Gao, Q.; Liu, G. Acta Pharm. Sin. 2008, 43, 707.
104. Ma, T.; Liu, L.; Xue, H.; Li, L.; Han, C.; Wang, L.; Chen, Z.; Liu, G. J. Med. Chem. 2008, 51, 1432.
105. (a) Bergmann, R.; Eiermann, V.; Gericke, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 2759.
106. (b) Hiessbock, R.; Wolf, C.; Richter, E.; Hitzler, M.; Chiba, P.; Kratzel, M.; Ecker, G. J. Med. Chem. 1999, 42, 1921.
107. (c) Yoo, S-e.; Yi, K. Y.; Lee, S.; Suh, J.; Kim, N.; Lee, B. H.; Seo, H. W.; Kim, S. O.; Lee, D. H.; Lim, H.; Shin, H. S. J. Med. Chem. 2001, 44, 4207.
108. (a) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G.- Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939.
109. (b) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Barluenga, S.; Cao, G.-Q.; Affleck, R. L.; Lillig, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9954.
110. Gong, Y.-D.; Seo, J.-S.; Chon, Y. S.; Hwang, J. Y.; Park, J. Y.; Yoo, S.-E. J. Comb. Chem. 2003, 5, 577.
111. (a) Hughes, C. C.; Prieto-Dave, A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Org. Lett. 2008, 10, 629.
112. (b) Hughes, C. C.; Yang, Y. L.; Liu, W. T.; Dorrestein, P. C.; La Clair, J. L.; Fenical, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12094.
113. Cheng, C.; Pan, L.; Chen, Y.; Song, H.; Qin, Y.; Li, R. J. Comb. Chem. 2010, 12, 541.
114. (a) Welsch, M. E.; Snyder, S. A.; Stockwell, B. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 347.
115. (b) Boldi, A. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 281.
116. (c) Taylor, S. J.; Taylor, A. M.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1681.
117. (d) Lo, M. M.; Neumann, C. S.; Nagayama, S.; Perlstein, E. O.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16077.
118. (e) Oguri, H.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2005, 7, 47.
119. (f) Díaz-Gavilán, M.; Galloway, W. R. J. D.; O'Connell, K. M. G.; Hodkingson, J. T.; Spring, D. R. Chem. Commun. 2010, 46, 776.
120. Moura-Lettsa, G.; DiBlasia, C. M.; Bauerb, R. A.; Tan, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 6745.
121. Bauer, R. A.; DiBlasi, C. M.; Tan, D. S. Org. Lett. 2010, 12, 2084.
122. (a) Takamatsu, S.; Kim, Y. P.; Hayashi, M.; Hiraoka, H.; Natori, M.; Komiyama, K.; Omura, S. J. Antibiot. (Tokyo) 1996, 49, 95.
123. (b) Takamatsu, S.; Hiraoka, H.; Kim, Y. P.; Hayashi, M.; Natori, M.; Komiyama, K.; Omura, S. J. Antibiot. (Tokyo) 1997, 50, 878.
124. (c) Fukami, A.; Taniguchi, Y.; Nakamura, T.; Rho, M. C.; Kawaguchi, K.; Hayashi, M.; Komiyama, K.; Omura, S. J. Antibiot. (Tokyo) 1999, 52, 501.
125. Takahashi, T.; Kusaka, S.-I.; Doi, T.; Sunazuka, T.; Omura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5230.
126. Xiao, X.-Y.; Li, R.; Zhuang, H.; Ewing, B.; Karunaratne, K. Biotechnol. Bioeng. 2000, 71, 44.
127. (a) Guay, D. R. P. Drugs 1996, 51, 515.
128. (b) Zhanel, G. G.; Dueck, M.; Hoban, D. J.; Vercaigne, L. M.; Embil, J. M.; Gin, A. S.; Karlowsky, J. A Drugs 2001, 61, 443.
129. (c) Goldman, R. C.; Scaglione, F. Curr. Drug Targets: Infect. Disord. 2004, 4, 241.
130. Akritopoulou-Zanze, I.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 2001, 3, 301.
131. Marcaurelle, L. A.; Comer, E.; Dandapani, S.; Duvall, J. R.; Gerard, B.; Kesavan, S.; Lee, M. D.; Liu, H.; Lowe, J. T.; Marie, J.-C.; Mulrooney, C. A.; Pandya, B. A.; Rowley, A.; Ryba, T. D.; Suh, B.-C.; Wei, J.; Young, D. W.; Akella, L. B.; Ross, N. T.; Zhang, Y.-L.; Fass, D. M.; Reis, S. A.; Zhao, W.-N.; Haggarty, S. J.; Palmer, M.; Foley, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16962.
132. Burke, M. D.; Berger, E. M.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14095.
133. Potowski, M.; Schürmann, M.; Preut, H.; Antonchick, A. P.; Waldmann, H. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 428.
134. Potowski, M.; Bauer, J. O.; Strohmann, C.; Antonchick, A. P.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9512.