메뉴 건너뛰기




Volumn 62, Issue 5, 1997, Pages 1317-1325

An Approach toward the Illudin Family of Sesquiterpenes Using the Tandem Cyclization-Cycloaddition Reaction of Rhodium Carbenoids

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPROPANE DERIVATIVE; ILLUDIN M; SESQUITERPENE; SPIRO COMPOUND;

EID: 0030889926     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961574i     Document Type: Article
Times cited : (78)

References (69)
  • 2
    • 0023921395 scopus 로고
    • Nakanishi, K.; Tada, M.; Yamada, Y.; Ohashi, M.; Komatsu, N.; Terakawa, H. Nature 1963, 197, 292. French, A. L.; Garrettson, L. K. Clin. Toxicol. 1988, 26, 81.
    • (1988) Clin. Toxicol. , vol.26 , pp. 81
    • French, A.L.1    Garrettson, L.K.2
  • 11
    • 0025168447 scopus 로고
    • Keiner, M. J.; McMorris, T. C.; Taetle, R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1562 McMorris, T. C.; Keiner, M. J.; Chadha, R. K.; Siegel, J. S.; Moon, S.; Moya, M. M. Tetrahedron 1989, 45, 5433. Keiner, M. J.; McMorris T. C.; Estes, L.; Starr, R. J.; Rutherford, M.; Montoya,; M.; Samson, K. M.; Taetle, R. Cancer Res. 1995, 55, 4936.
    • (1990) J. Natl. Cancer Inst. , vol.82 , pp. 1562
    • Keiner, M.J.1    McMorris, T.C.2    Taetle, R.3
  • 12
    • 0024468169 scopus 로고
    • Keiner, M. J.; McMorris, T. C.; Taetle, R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1562 McMorris, T. C.; Keiner, M. J.; Chadha, R. K.; Siegel, J. S.; Moon, S.; Moya, M. M. Tetrahedron 1989, 45, 5433. Keiner, M. J.; McMorris T. C.; Estes, L.; Starr, R. J.; Rutherford, M.; Montoya,; M.; Samson, K. M.; Taetle, R. Cancer Res. 1995, 55, 4936.
    • (1989) Tetrahedron , vol.45 , pp. 5433
    • McMorris, T.C.1    Keiner, M.J.2    Chadha, R.K.3    Siegel, J.S.4    Moon, S.5    Moya, M.M.6
  • 15
    • 0000887031 scopus 로고
    • Searle, C. E., Ed.; American Chemical Society: Washington, D.C.
    • Evans, I. A. In Chemical Carcinogens; 2nd ed.; Searle, C. E., Ed.; American Chemical Society: Washington, D.C., 1984; Vol. 2, pp 1171-1204.
    • (1984) Chemical Carcinogens; 2nd Ed. , vol.2 , pp. 1171-1204
    • Evans, I.A.1
  • 20
    • 0021747858 scopus 로고
    • Hirono, L; Yamada, K.; Niwa, H.; Shizuri, Y.; Ojika, M.; Hosaka, S.; Yamaji, T.; Wakamatsu K.; Kigoshi, H.; Niiyama, K.; Uosaki, Y, Cancer Lett. 1984, 21, 239. Hirono, L; Also, S.; Yamaji, T.; Mori, H.; Yamada, K.; Niwa, H.; Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Kigoshi, H.; Niiyama, K.; Uosaki, Y. Gann 1984, 75, 833. Hirono, I.; Ogino, H.; Fujimoto, M.; Yamada, K.; Yoshida, Y.; Ikagawa, M.; Okumura, M. J. Natl. Cancer Inst. 1987, 79, 1143.
    • (1984) Gann , vol.75 , pp. 833
    • Hirono, L.1    Also, S.2    Yamaji, T.3    Mori, H.4    Yamada, K.5    Niwa, H.6    Ojika, M.7    Wakamatsu, K.8    Kigoshi, H.9    Niiyama, K.10    Uosaki, Y.11
  • 21
    • 0023635657 scopus 로고
    • Hirono, L; Yamada, K.; Niwa, H.; Shizuri, Y.; Ojika, M.; Hosaka, S.; Yamaji, T.; Wakamatsu K.; Kigoshi, H.; Niiyama, K.; Uosaki, Y, Cancer Lett. 1984, 21, 239. Hirono, L; Also, S.; Yamaji, T.; Mori, H.; Yamada, K.; Niwa, H.; Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Kigoshi, H.; Niiyama, K.; Uosaki, Y. Gann 1984, 75, 833. Hirono, I.; Ogino, H.; Fujimoto, M.; Yamada, K.; Yoshida, Y.; Ikagawa, M.; Okumura, M. J. Natl. Cancer Inst. 1987, 79, 1143.
    • (1987) J. Natl. Cancer Inst. , vol.79 , pp. 1143
    • Hirono, I.1    Ogino, H.2    Fujimoto, M.3    Yamada, K.4    Yoshida, Y.5    Ikagawa, M.6    Okumura, M.7
  • 33
    • 0025116378 scopus 로고
    • Kinder, F. R., Jr.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1990 31, 6835. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Zhi, L. Synlett 1991, 287. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Nadler, W. R.; Zhi, L. Heterocycles 1993, 35, 367. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr. J. Org. Chem. 1993, 58, 21. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 6835
    • Kinder Jr., F.R.1    Padwa, A.2
  • 34
    • 0025108625 scopus 로고
    • Kinder, F. R., Jr.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1990 31, 6835. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Zhi, L. Synlett 1991, 287. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Nadler, W. R.; Zhi, L. Heterocycles 1993, 35, 367. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr. J. Org. Chem. 1993, 58, 21. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100.
    • (1991) , pp. 287
    • Padwa, A.1    Kinder Jr., F.R.2    Synlett, Z.L.3
  • 35
    • 0000425288 scopus 로고
    • Kinder, F. R., Jr.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1990 31, 6835. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Zhi, L. Synlett 1991, 287. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Nadler, W. R.; Zhi, L. Heterocycles 1993, 35, 367. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr. J. Org. Chem. 1993, 58, 21. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100.
    • (1993) Heterocycles , vol.35 , pp. 367
    • Padwa, A.1    Kinder Jr., F.R.2    Nadler, W.R.3    Zhi, L.4
  • 36
    • 33751386191 scopus 로고
    • Kinder, F. R., Jr.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1990 31, 6835. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Zhi, L. Synlett 1991, 287. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Nadler, W. R.; Zhi, L. Heterocycles 1993, 35, 367. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr. J. Org. Chem. 1993, 58, 21. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 21
    • Padwa, A.1    Kinder Jr., F.R.2
  • 37
    • 0025108625 scopus 로고
    • Kinder, F. R., Jr.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1990 31, 6835. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Zhi, L. Synlett 1991, 287. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Nadler, W. R.; Zhi, L. Heterocycles 1993, 35, 367. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr. J. Org. Chem. 1993, 58, 21. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 3100
    • Padwa, A.1    Fryxell, G.E.2    Zhi, L.3
  • 39
    • 0343120672 scopus 로고
    • Bien, S.; Gillon, A. Tetrahedron Lett. 1974, 3073. Bien, S.; Giuon, A.; Kohen, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1976, 489.
    • (1974) Tetrahedron Lett. , pp. 3073
    • Bien, S.1    Gillon, A.2
  • 48
    • 2142715741 scopus 로고    scopus 로고
    • Molander, G. A.; Harris, C. R. Chem. Rev. 1996, 96, 307. Molander, G. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 1, pp 251-282. Soderquist, J. A. Aldrichim. Acta 1991, 24, 15. Holton, R. A.; Williams, A. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5981.
    • (1996) Chem. Rev. , vol.96 , pp. 307
    • Molander, G.A.1    Harris, C.R.2
  • 49
    • 0000104215 scopus 로고
    • Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford
    • Molander, G. A.; Harris, C. R. Chem. Rev. 1996, 96, 307. Molander, G. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 1, pp 251-282. Soderquist, J. A. Aldrichim. Acta 1991, 24, 15. Holton, R. A.; Williams, A. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5981.
    • (1991) Comprehensive Organic Synthesis , vol.1 , pp. 251-282
    • Molander, G.A.1
  • 50
    • 0001948147 scopus 로고
    • Molander, G. A.; Harris, C. R. Chem. Rev. 1996, 96, 307. Molander, G. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 1, pp 251-282. Soderquist, J. A. Aldrichim. Acta 1991, 24, 15. Holton, R. A.; Williams, A. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5981.
    • (1991) Aldrichim. Acta , vol.24 , pp. 15
    • Soderquist, J.A.1
  • 51
    • 0000948356 scopus 로고
    • Molander, G. A.; Harris, C. R. Chem. Rev. 1996, 96, 307. Molander, G. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 1, pp 251-282. Soderquist, J. A. Aldrichim. Acta 1991, 24, 15. Holton, R. A.; Williams, A. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5981.
    • (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 5981
    • Holton, R.A.1    Williams, A.D.2
  • 52
    • 0037629474 scopus 로고
    • Molander, G. A.; La Belle, B. E.; Hahn, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 5259. For some related reports, see: Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4437. Matsukawa, M.; Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 2101. De Schrijver, J.; De Clercq, P. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4369.
    • (1986) J. Org. Chem. , vol.51 , pp. 5259
    • Molander, G.A.1    La Belle, B.E.2    Hahn, G.3
  • 53
    • 0000272655 scopus 로고
    • Molander, G. A.; La Belle, B. E.; Hahn, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 5259. For some related reports, see: Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4437. Matsukawa, M.; Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 2101. De Schrijver, J.; De Clercq, P. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4369.
    • (1987) Tetrahedron Lett. , vol.28 , pp. 4437
    • Otsubo, K.1    Inanaga, J.2    Yamaguchi, M.3
  • 54
    • 0001183149 scopus 로고
    • Molander, G. A.; La Belle, B. E.; Hahn, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 5259. For some related reports, see: Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4437. Matsukawa, M.; Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 2101. De Schrijver, J.; De Clercq, P. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4369.
    • (1987) Chem. Lett. , pp. 2101
    • Matsukawa, M.1    Tabuchi, T.2    Inanaga, J.3    Yamaguchi, M.4
  • 55
    • 0027232901 scopus 로고
    • Molander, G. A.; La Belle, B. E.; Hahn, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 5259. For some related reports, see: Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4437. Matsukawa, M.; Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 2101. De Schrijver, J.; De Clercq, P. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4369.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 4369
    • De Schrijver, J.1    De Clercq, P.J.2
  • 58
    • 0000392657 scopus 로고
    • Molander, G. A.; Harring, L. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 6171. Molander, G. A.; McKie, J. A.; J. Org. Chem. 1992, 57, 3132. Kusuda, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2945.
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 6171
    • Molander, G.A.1    Harring, L.S.2
  • 59
    • 33751392448 scopus 로고
    • Molander, G. A.; Harring, L. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 6171. Molander, G. A.; McKie, J. A.; J. Org. Chem. 1992, 57, 3132. Kusuda, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2945.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 3132
    • Molander, G.A.1    McKie, J.A.2
  • 60
    • 0000856232 scopus 로고
    • Molander, G. A.; Harring, L. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 6171. Molander, G. A.; McKie, J. A.; J. Org. Chem. 1992, 57, 3132. Kusuda, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2945.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 2945
    • Kusuda, K.1    Inanaga, J.2    Yamaguchi, M.3
  • 61
    • 1442294351 scopus 로고
    • Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763. Inanaga, J.; Ishikawa, M.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 1485. Hou, Z.; Kobayashi, K.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1991, 265. Enholm, E. J.; Jiang, S.; Abboud, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 4061. Hasegawa, E.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5008.
    • (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 5763
    • Otsubo, K.1    Inanaga, J.2    Yamaguchi, M.3
  • 62
    • 1442294351 scopus 로고
    • Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763. Inanaga, J.; Ishikawa, M.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 1485. Hou, Z.; Kobayashi, K.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1991, 265. Enholm, E. J.; Jiang, S.; Abboud, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 4061. Hasegawa, E.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5008.
    • (1987) Chem. Lett. , pp. 1485
    • Inanaga, J.1    Ishikawa, M.2    Yamaguchi, M.3
  • 63
    • 1442294351 scopus 로고
    • Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763. Inanaga, J.; Ishikawa, M.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 1485. Hou, Z.; Kobayashi, K.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1991, 265. Enholm, E. J.; Jiang, S.; Abboud, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 4061. Hasegawa, E.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5008.
    • (1991) Chem. Lett. , pp. 265
    • Hou, Z.1    Kobayashi, K.2    Yamazaki, H.3
  • 64
    • 0000056566 scopus 로고
    • Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763. Inanaga, J.; Ishikawa, M.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 1485. Hou, Z.; Kobayashi, K.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1991, 265. Enholm, E. J.; Jiang, S.; Abboud, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 4061. Hasegawa, E.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5008.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 4061
    • Enholm, E.J.1    Jiang, S.2    Abboud, K.3
  • 65
    • 33751386286 scopus 로고
    • Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763. Inanaga, J.; Ishikawa, M.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 1485. Hou, Z.; Kobayashi, K.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1991, 265. Enholm, E. J.; Jiang, S.; Abboud, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 4061. Hasegawa, E.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5008.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 5008
    • Hasegawa, E.1    Curran, D.P.2
  • 66
    • 85033127834 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The Rh(II)-catalyzed reaction of 15 with 5,5-dimethylcyclopent-2-en-1-one produced cycloadduct 17 in 80% yield when less than 0.5 g of starting material was employed. However, attempts to scale up the procedure to produce 17 in quantities greater than 1 g always resulted in a lower yield of the cycloadduct (i.e. 51%). An alternative method that was also investigated involved the cycloaddition of 15 with cyclopent-2-en-1-one followed by dimethylation of the resulting cycloadduct. However, the overall yield of this two-step sequence was only 54%.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.