An Approach toward the Illudin Family of Sesquiterpenes Using the Tandem Cyclization-Cycloaddition Reaction of Rhodium Carbenoids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 5, 1997, Pages 1317-1325

  Padwa, Albert ^a   Curtis, Erin A ^a   Sandanayaka, Vincent P ^a,b  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPROPANE DERIVATIVE; ILLUDIN M; SESQUITERPENE; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; METHODOLOGY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030889926     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961574i     Document Type: Article

References (69)

1. Nakanishi, K.; Tada, M.; Yamada, Y.; Ohashi, M.; Komatsu, N.; Terakawa, H. Nature 1963, 197, 292. French, A. L.; Garrettson, L. K. Clin. Toxicol. 1988, 26, 81.
2. Nakanishi, K.; Tada, M.; Yamada, Y.; Ohashi, M.; Komatsu, N.; Terakawa, H. Nature 1963, 197, 292. French, A. L.; Garrettson, L. K. Clin. Toxicol. 1988, 26, 81.
3. McMorris, T. C.; Anchel, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1594.
4. Nakanishi, K.; Ohashi, M.; Tada, M.; Yamada, Y. Tetrahedron 1965,27,1231.
5. Anchel, M.; Hervey, A.; Robbins, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1952, 38, 927.
6. Arnone, A.; Cardillo, R.; Nasini, G.; de Pava, O. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1991, 733.
7. McMorris T. C.; Keiner, M. J.; Wang, W.; Estes, L. A.; Montoya M. A.; Taetle, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 6876.
8. Matsumoto, T.; Shirahama, H.; Ichihara, A.; Shin, H.; Kagawa, S.; Sakan, F. Tetrahedron Lett. 1970, 1171.
9. Weinreb S. M.; McMorris, T. C.; Anchel, M. Tetrahedron Lett. 1971, 3489.
10. Kinder, F. R., Jr.; Wang, R.-M.; Bauta, W. E.; Bair, K. W. Biorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1029.
11. Keiner, M. J.; McMorris, T. C.; Taetle, R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1562 McMorris, T. C.; Keiner, M. J.; Chadha, R. K.; Siegel, J. S.; Moon, S.; Moya, M. M. Tetrahedron 1989, 45, 5433. Keiner, M. J.; McMorris T. C.; Estes, L.; Starr, R. J.; Rutherford, M.; Montoya,; M.; Samson, K. M.; Taetle, R. Cancer Res. 1995, 55, 4936.
12. Keiner, M. J.; McMorris, T. C.; Taetle, R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1562 McMorris, T. C.; Keiner, M. J.; Chadha, R. K.; Siegel, J. S.; Moon, S.; Moya, M. M. Tetrahedron 1989, 45, 5433. Keiner, M. J.; McMorris T. C.; Estes, L.; Starr, R. J.; Rutherford, M.; Montoya,; M.; Samson, K. M.; Taetle, R. Cancer Res. 1995, 55, 4936.
13. Keiner, M. J.; McMorris, T. C.; Taetle, R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1562 McMorris, T. C.; Keiner, M. J.; Chadha, R. K.; Siegel, J. S.; Moon, S.; Moya, M. M. Tetrahedron 1989, 45, 5433. Keiner, M. J.; McMorris T. C.; Estes, L.; Starr, R. J.; Rutherford, M.; Montoya,; M.; Samson, K. M.; Taetle, R. Cancer Res. 1995, 55, 4936.
14. Hirono, I.; Yamada, K. In Naturally Occurring Carcinogens of Plant Origin; Hirono, I.; Ed.; Kodansha-Elsevier: Tokyo, Amsterdam, 1987; pp87-120.
15. Evans, I. A. In Chemical Carcinogens; 2nd ed.; Searle, C. E., Ed.; American Chemical Society: Washington, D.C., 1984; Vol. 2, pp 1171-1204.
16. Naturally Occurring Carcinogens-Mutagens and Modulators of Carcinogenesis; Miller, E. C., Ed.; Japan Sci. Soc. Press: Tokyo; pp 359-380.
17. Niwa, H.; Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Yamada, K.; Hirono, I.; Matsushita, K. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4117.
18. Ohba, S.; Saito, Y.; Hirono, I.; Niwa, H.; Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Yamada, K. Acta. Crystallogr., Sect. C. 1984, 40, 1877.
19. Hirono, L; Yamada, K.; Niwa, H.; Shizuri, Y.; Ojika, M.; Hosaka, S.; Yamaji, T.; Wakamatsu K.; Kigoshi, H.; Niiyama, K.; Uosaki, Y, Cancer Lett. 1984, 21, 239. Hirono, L; Also, S.; Yamaji, T.; Mori, H.; Yamada, K.; Niwa, H.; Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Kigoshi, H.; Niiyama, K.; Uosaki, Y. Gann 1984, 75, 833. Hirono, I.; Ogino, H.; Fujimoto, M.; Yamada, K.; Yoshida, Y.; Ikagawa, M.; Okumura, M. J. Natl. Cancer Inst. 1987, 79, 1143.
20. Hirono, L; Yamada, K.; Niwa, H.; Shizuri, Y.; Ojika, M.; Hosaka, S.; Yamaji, T.; Wakamatsu K.; Kigoshi, H.; Niiyama, K.; Uosaki, Y, Cancer Lett. 1984, 21, 239. Hirono, L; Also, S.; Yamaji, T.; Mori, H.; Yamada, K.; Niwa, H.; Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Kigoshi, H.; Niiyama, K.; Uosaki, Y. Gann 1984, 75, 833. Hirono, I.; Ogino, H.; Fujimoto, M.; Yamada, K.; Yoshida, Y.; Ikagawa, M.; Okumura, M. J. Natl. Cancer Inst. 1987, 79, 1143.
21. Hirono, L; Yamada, K.; Niwa, H.; Shizuri, Y.; Ojika, M.; Hosaka, S.; Yamaji, T.; Wakamatsu K.; Kigoshi, H.; Niiyama, K.; Uosaki, Y, Cancer Lett. 1984, 21, 239. Hirono, L; Also, S.; Yamaji, T.; Mori, H.; Yamada, K.; Niwa, H.; Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Kigoshi, H.; Niiyama, K.; Uosaki, Y. Gann 1984, 75, 833. Hirono, I.; Ogino, H.; Fujimoto, M.; Yamada, K.; Yoshida, Y.; Ikagawa, M.; Okumura, M. J. Natl. Cancer Inst. 1987, 79, 1143.
22. Niwa, H.; Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Yamada, K.; Ohba, S.; Saito, Y.; Hirono, I.; Matsushita, K. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5371.
23. Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Niwa, H.; Yamada, K. Tetrahedron 1987, 43, 5261.
24. Matsumoto, T.; Shirahama, H.; Ichihara, A.; Shin, H.; Kagawa, S.; Sakan, F.; Matsumoto, S.; Nishida, S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3280. Matsumoto, T.; Shirahama, H.; Ichihara, A.; Shin, H.; Kagawa, S.; Sakan, F.; Miyano, K. Tetrahedron Lett. 1971, 2049.
25. Matsumoto, T.; Shirahama, H.; Ichihara, A.; Shin, H.; Kagawa, S.; Sakan, F.; Matsumoto, S.; Nishida, S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3280. Matsumoto, T.; Shirahama, H.; Ichihara, A.; Shin, H.; Kagawa, S.; Sakan, F.; Miyano, K. Tetrahedron Lett. 1971, 2049.
26. Kinder, F. R., Jr.; Bair, K. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 6965.
27. Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. Kigoshi, H.; Sawada, A.; Nakayama, Y.; Niwa, H.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1983.
28. Kigoshi, H.; Imamura, Y.; Mizuta, K.; Niwa, H.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3056. Kigoshi, H.; Sawada, A.; Nakayama, Y.; Niwa, H.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1983.
29. For a preliminary report, see: Padwa, A.; Sandanayaka, V. P.; Curtis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2667.
30. McMorris, T. C.; Keiner , M. J.; Wang, W.; Moon, S.; Taetle, R. Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 574. Keiner, M. J.; McMorris, T. C.; Beck, W. T.; Zamora, J. M.; Taetle, R. Cancer Res. 1987, 47, 3186.
31. McMorris, T. C.; Keiner , M. J.; Wang, W.; Moon, S.; Taetle, R. Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 574. Keiner, M. J.; McMorris, T. C.; Beck, W. T.; Zamora, J. M.; Taetle, R. Cancer Res. 1987, 47, 3186.
32. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223.
33. Kinder, F. R., Jr.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1990 31, 6835. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Zhi, L. Synlett 1991, 287. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Nadler, W. R.; Zhi, L. Heterocycles 1993, 35, 367. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr. J. Org. Chem. 1993, 58, 21. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100.
34. Kinder, F. R., Jr.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1990 31, 6835. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Zhi, L. Synlett 1991, 287. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Nadler, W. R.; Zhi, L. Heterocycles 1993, 35, 367. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr. J. Org. Chem. 1993, 58, 21. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100.
35. Kinder, F. R., Jr.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1990 31, 6835. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Zhi, L. Synlett 1991, 287. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Nadler, W. R.; Zhi, L. Heterocycles 1993, 35, 367. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr. J. Org. Chem. 1993, 58, 21. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100.
36. Kinder, F. R., Jr.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1990 31, 6835. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Zhi, L. Synlett 1991, 287. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Nadler, W. R.; Zhi, L. Heterocycles 1993, 35, 367. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr. J. Org. Chem. 1993, 58, 21. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100.
37. Kinder, F. R., Jr.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1990 31, 6835. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Zhi, L. Synlett 1991, 287. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr.; Nadler, W. R.; Zhi, L. Heterocycles 1993, 35, 367. Padwa, A.; Kinder, F. R., Jr. J. Org. Chem. 1993, 58, 21. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100.
38. Padwa, A.; Chinn, R. L.; Hornbuckle, S. F.; Zhang, Z. J. J. OrgChem. 1991, 56, 3271.
39. Bien, S.; Gillon, A. Tetrahedron Lett. 1974, 3073. Bien, S.; Giuon, A.; Kohen, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1976, 489.
40. Bien, S.; Gillon, A. Tetrahedron Lett. 1974, 3073. Bien, S.; Giuon, A.; Kohen, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1976, 489.
41. Kharasch, M. S.; Rudy, T.; Nudenberg, W.; Buchi, G. J. Org. Chem. 1953, 18, 1030.
42. Lottes A. C.; Landgrebe, J. A.; Larsen, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4089.
43. Curtis, E. A.; Sandanayaka, V. P.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1989. Padwa, A.; Curtis, E. A.; Sandanayaka, V. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 73.
44. Curtis, E. A.; Sandanayaka, V. P.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1989. Padwa, A.; Curtis, E. A.; Sandanayaka, V. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 73.
45. Schweizer, E. E.; Kopay, C. M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1489.
46. Danishefsky, S.; Dynak, J. Tetrahedron Lett. 1975, 79.
47. Saalfrank, R. W.; Gündel, J.; Rossmann, G.; Hanek, M.; Rost, W.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Chem. Ber. 1990, 123, 1175.
48. Molander, G. A.; Harris, C. R. Chem. Rev. 1996, 96, 307. Molander, G. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 1, pp 251-282. Soderquist, J. A. Aldrichim. Acta 1991, 24, 15. Holton, R. A.; Williams, A. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5981.
49. Molander, G. A.; Harris, C. R. Chem. Rev. 1996, 96, 307. Molander, G. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 1, pp 251-282. Soderquist, J. A. Aldrichim. Acta 1991, 24, 15. Holton, R. A.; Williams, A. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5981.
50. Molander, G. A.; Harris, C. R. Chem. Rev. 1996, 96, 307. Molander, G. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 1, pp 251-282. Soderquist, J. A. Aldrichim. Acta 1991, 24, 15. Holton, R. A.; Williams, A. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5981.
51. Molander, G. A.; Harris, C. R. Chem. Rev. 1996, 96, 307. Molander, G. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 1, pp 251-282. Soderquist, J. A. Aldrichim. Acta 1991, 24, 15. Holton, R. A.; Williams, A. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5981.
52. Molander, G. A.; La Belle, B. E.; Hahn, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 5259. For some related reports, see: Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4437. Matsukawa, M.; Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 2101. De Schrijver, J.; De Clercq, P. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4369.
53. Molander, G. A.; La Belle, B. E.; Hahn, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 5259. For some related reports, see: Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4437. Matsukawa, M.; Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 2101. De Schrijver, J.; De Clercq, P. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4369.
54. Molander, G. A.; La Belle, B. E.; Hahn, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 5259. For some related reports, see: Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4437. Matsukawa, M.; Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 2101. De Schrijver, J.; De Clercq, P. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4369.
55. Molander, G. A.; La Belle, B. E.; Hahn, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 5259. For some related reports, see: Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4437. Matsukawa, M.; Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 2101. De Schrijver, J.; De Clercq, P. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4369.
56. 2induced ketyl anion generation, see: Molander, G. A.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4112.
57. Tanko, J. M.; Drumright, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5362.
58. Molander, G. A.; Harring, L. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 6171. Molander, G. A.; McKie, J. A.; J. Org. Chem. 1992, 57, 3132. Kusuda, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2945.
59. Molander, G. A.; Harring, L. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 6171. Molander, G. A.; McKie, J. A.; J. Org. Chem. 1992, 57, 3132. Kusuda, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2945.
60. Molander, G. A.; Harring, L. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 6171. Molander, G. A.; McKie, J. A.; J. Org. Chem. 1992, 57, 3132. Kusuda, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2945.
61. Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763. Inanaga, J.; Ishikawa, M.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 1485. Hou, Z.; Kobayashi, K.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1991, 265. Enholm, E. J.; Jiang, S.; Abboud, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 4061. Hasegawa, E.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5008.
62. Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763. Inanaga, J.; Ishikawa, M.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 1485. Hou, Z.; Kobayashi, K.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1991, 265. Enholm, E. J.; Jiang, S.; Abboud, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 4061. Hasegawa, E.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5008.
63. Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763. Inanaga, J.; Ishikawa, M.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 1485. Hou, Z.; Kobayashi, K.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1991, 265. Enholm, E. J.; Jiang, S.; Abboud, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 4061. Hasegawa, E.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5008.
64. Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763. Inanaga, J.; Ishikawa, M.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 1485. Hou, Z.; Kobayashi, K.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1991, 265. Enholm, E. J.; Jiang, S.; Abboud, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 4061. Hasegawa, E.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5008.
65. Otsubo, K.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763. Inanaga, J.; Ishikawa, M.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 1485. Hou, Z.; Kobayashi, K.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1991, 265. Enholm, E. J.; Jiang, S.; Abboud, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 4061. Hasegawa, E.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5008.
66. The Rh(II)-catalyzed reaction of 15 with 5,5-dimethylcyclopent-2-en-1-one produced cycloadduct 17 in 80% yield when less than 0.5 g of starting material was employed. However, attempts to scale up the procedure to produce 17 in quantities greater than 1 g always resulted in a lower yield of the cycloadduct (i.e. 51%). An alternative method that was also investigated involved the cycloaddition of 15 with cyclopent-2-en-1-one followed by dimethylation of the resulting cycloadduct. However, the overall yield of this two-step sequence was only 54%.
67. Padwa, A. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 22.
68. Smith, A. B., III; Hale, K. J.; McCauley, J. P., Jr. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5579.
69. Williamson, B. L.; Stang, P. J.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2590