Control of chemoselectivity by coordinated water and relative size of ligands to metal cations of Lewis acid catalysts for cycloaddition of an oxirane derivative to an aldehyde: Theoretical and experimental study

Organometallics

Volumn 33, Issue 7, 2014, Pages 1715-1725

  Tian, Ziqi ^a   Xiao, Yuanjing ^b   Yuan, Xiangai ^a   Chen, Zuliang ^b   Zhang, Junliang ^b   Ma, Jing ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CHEMICALS REMOVAL (WATER TREATMENT); LIGANDS; MOLECULES; NICKEL; POSITIVE IONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

C-O BOND CLEAVAGE; CHEMO-SELECTIVITY; COORDINATED WATER; LEWIS ACID CATALYSTS; ORGANIC SYNTHESIS; RELATIVE RATIOS; STERIC HINDRANCES; STERIC PARAMETERS;

CATALYST SELECTIVITY;

EID: 84898651776     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500068m     Document Type: Article

References (90)

1. Huisgen, R.; Bayer, H. O.; Schaefer, F. C.; Gotthardt, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1964, 3, 136-137
2. Huisgen, R.; Otto, P. Tetrahedron Lett. 1968, 4491-4495
3. Huisgen, R.; Brunn, E.; Gilardi, R.; Karle, I. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7766-7767
4. Padwa, A.; Pearson, W. H. Synthetic applications of 1,3-dipolar cycloaddition chemistry toward heterocycles and natural products; Wiley: Hoboken, NJ, 2002.
5. Gothelf, K. V.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863-909
6. Fruhauf, H.-W. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 79-96
7. Kanemasa, S. Synlett 2002, 1371-1387
8. Pandey, G.; Banerjee, P.; Gadre, S. R. Chem. Rev. 2006, 106, 4484-4517
9. Nair, V.; Suja, T. D. Tetrahedron 2007, 63, 12247-12275
10. Pellissier, H. Tetrahedron 2007, 63, 3235-3285
11. Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117-3179
12. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3395-3442
13. Carson, C. A.; Kerr, M. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3051-3060
14. Bartok, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1663-1705
15. Xing, Y.; Wang, N.-X. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 938-952
16. Christie, S. D. R.; Davoile, R. J.; Elsegood, M. R. J.; Fryatt, R.; Jones, R. C. F.; Pritchard, G. J. Chem. Commun. 2004, 2474-2475
17. Nair, V.; Mathai, S.; Viji, S.; Mathew, S. Res. Chem. Intermediat. 2006, 32, 1-7
18. Pohlhaus, P. D.; Sanders, S. D.; Parsons, A. T.; Li, W.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8642-8650
19. DeAngelis, A.; Taylor, M. T.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1101-1105
20. Jiang, Z.; Wang, J.; Lu, P.; Wang, Y. Tetrahedron 2011, 67, 9609-9617
21. Wu, X.; Li, L.; Zhang, J. Chem. Commun. 2011, 47, 7824-7826
22. Bentabed, G.; Derdour, A.; Benhaoua, H. Synth. Commun. 2003, 33, 1861-1866
23. Madhushaw, R. J.; Li, C. L.; Su, H. L.; Hu, C. C.; Lush, S. F.; Liu, R. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1872-1877
24. Huo, C. D.; Jia, X. D.; Zhang, W.; Yang, L.; Lu, J. M.; Liu, Z. L. Synlett. 2004, 251-254
25. Hilt, G.; Bolze, P.; Harms, K. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4312-4325
26. Pan, J.; Zhang, W.; Zhang, J.; Lu, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2781-2785
27. Chen, Z. L.; Wei, L.; Zhang, J. L. Org. Lett. 2011, 13, 1170-1173
28. Hou, X.-L.; Wu, W.-Q.; Ding, C.-H. Synlett. 2012, 23, 1035-1038
29. Wang, L.; Li, Z.; Lu, L.; Zhang, W. Tetrahedron 2012, 68, 1483-1491
30. Parker, R. E.; Isaacs, N. S. Chem. Rev. 1959, 59, 737-799
31. Jacobsen, E. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421-431
32. Vilotijevic, I.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5250-5281
33. Chen, Z. L.; Wei, L.; Zhang, J. L. Org. Lett. 2011, 13, 1170-1173
34. Wang, T.; Wang, C.-H.; Zhang, J. Chem. Commun. 2011, 47, 5578-5580
35. Chen, Z.; Tian, Z.; Zhang, J.; Ma, J.; Zhang, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8591-8595
36. Kuznetsov, M. L. Russ. Chem. Rev. 2006, 75, 1045-1073
37. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187-10198
38. Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2721-2724
39. Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2717-2720
40. Li, Z. M.; Wang, Q. R. Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 1067-1075
41. Benchouk, W.; Mekelleche, S. M.; Aurell, M. J.; Domingo, L. R. Tetrahedron 2009, 65, 4644-4651
42. Cheng, Y.; Wang, B.; Wang, X. R.; Zhang, J. H.; Fang, D. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 2357-2367
43. Domingo, L. R.; Chamorro, E.; Perez, P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3036-3044
44. Arróniz, C.; Molina, J.; Abás, S.; Molins, E.; Campanera, J. M.; Luque, F. J.; Escolano, C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1640-1649
45. Rhyman, L.; Abdallah, H. H.; Jhaumeer-Laulloo, S.; Domingo, L. R.; Joule, J. A.; Ramasami, P. Tetrahedron 2011, 67, 8383-8391
46. Bentabed-Ababsa, G.; Hamza-Reguig, S.; Derdour, A.; Domingo, L. R.; Sáez, J. A.; Roisnel, T.; Dorcet, V.; Nassar, E.; Mongin, F. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8434-8444
47. Menezes, F. M. C.; Kuznetsov, M. L.; Pombeiro, A. J. L. Organometallics 2009, 28, 6593-6602
48. Hou, D.-R.; Kuan, T.-C.; Li, Y.-K.; Lee, R.; Huang, K.-W. Tetrahedron 2010, 66, 9415-9420
49. Jiao, L.; Lin, M.; Yu, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 447-461
50. García-Fandiño, R.; Gulías, M.; Mascareñas, J. L.; Cárdenas, D. J. Dalton Trans. 2012, 41, 9468-9481
51. Liu, T.; Han, L.; Liu, Y.; Zhang, D.; Li, W.-Z. Comput. Theor. Chem. 2012, 992, 97-102
52. Liu, Y.; Zhang, D.; Bi, S.; Liu, C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 336-343
53. Rodier, F.; Rajzmann, M.; Parrain, J. L.; Chouraqui, G.; Commeiras, L. Chem. Eur. J. 2013, 19, 2467-2477
54. Domingo, L. R.; Arno, M.; Merino, P.; Tejero, T. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3464-3472
55. Zhang, J. S.; Shen, W.; Li, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4855-4866
56. Frank, E.; Mucsi, Z.; Zupko, I.; Rethy, B.; Falkay, G.; Schneider, G.; Wolfling, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3894-3904
57. Zamfir, A.; Schenker, S.; Bauer, W.; Clark, T.; Tsogoeva, S. B. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3706-3709
58. Rhyman, L.; Ramasami, P.; Joule, J. A.; Sáez, J. A.; Domingo, L. R. RSC Adv. 2013, 3, 447-457
59. Śniez̀ek, M.; Stecko, S.; Panfil, I.; Furman, B.; Urbańczyk-Lipkowska, Z.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 89-103
60. Bentabed-Ababsa, G.; Derdour, A.; Roisnel, T.; Saez, J. A.; Perez, P.; Chamorro, E.; Domingo, L. R.; Mongin, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 2120-2133
61. Lan, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17921-17927
62. Novikov, R. A.; Balakirev, D. O.; Timofeev, V. P.; Tomilov, Y. V. Organometallics 2012, 31, 8627-8638
63. Shi, F. Q.; Li, X.; Xia, Y.; Zhang, L.; Yu, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15503-15512
64. Liang, Y.; Liu, S.; Xia, Y. Z.; Li, Y. H.; Yu, Z. X. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4361-4373
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
66. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
67. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
68. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
69. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
70. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
71. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
72. Tamura, H.; Yamazaki, H.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114-16126
73. Sakaki, S.; Takayama, T.; Sumimoto, M.; Sugimoto, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3332-3348
74. Fuentealba, P.; Preuss, H.; Stoll, H.; Von Szentpály, L. Chem. Phys. Lett. 1982, 89, 418-422
75. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
76. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1.
77. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
78. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
79. Wang, G. W.; Yang, H. T.; Wu, P.; Miao, C. B.; Xu, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 4346-4348
80. Bentabed-Ababsa, G.; Derdour, A.; Roisnel, T.; Saez, J. A.; Domingo, L. R.; Mongin, F. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3144-3157
81. Yamamoto, H. Lewis Acids in Organic Synthesis; Wiley: Hoboken, NJ, 2002.
82. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533-3543
83. Woodward, S. Tetrahedron 2002, 58, 1017-1050
84. Olah, J.; De Proft, F.; Veszpremi, T.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1608-1615
85. Olah, G. A.; Kobayashi, S.; Tashiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7448-7461
86. Luo, Y. R.; Benson, S. W. Inorg. Chem. 1991, 30, 1676-1677
87. Kobayashi, S.; Busujima, T.; Nagayama, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3491-3494
88. Kobayashi, S.; Manabe, K. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 209-217
89. Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 7817-7831
90. Shannon, R. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1976, 32, 751-767