Unexpected C-C bond cleavage of epoxide motif: Rhodium(i)-catalyzed tandem heterocyclization/[4+1] cycloaddition of 1-(1-alkynyl)oxiranyl ketones

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 19, 2011, Pages 5578-5580

  Wang, Tao ^a   Wang, Cui Hong ^a   Zhang, Junliang ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; EPOXIDE; FURAN DERIVATIVE; FURO[3,4 B]FURAN 3 (2H) ONE; KETONE DERIVATIVE; OXYGEN; RHODIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; EPOXIDATION; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; TANDEM HETEROCYCLIZATION;

EID: 79955163677     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc05650b     Document Type: Article

References (66)

1. R. H. Crabtree, Chem. Rev. 1985, 85, 245
2. P. W. Jennings, L. L. Johnson, Chem. Rev. 1994, 94, 2241
3. M. Murakami and Y. Ito, in Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis, ed. S. Murai, Springer, New York, 1999, vol. 3, p. 97
4. B. Rybtchinski, D. Milstein, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 870
5. M. E. van der Boom, D. Milstein, Chem. Rev. 2003, 103, 1759
6. C.-H. Jun, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 610
7. W. D. Jones, Nature, 1993, 364, 676
8. M. J. Campbell, J. S. Johnson, A. T. Parsons, P. D. Pohlhaus, S. D. Sanders, J. Org. Chem. 2010, 75, 6317
9. M. Rubin, M. Rubina, V. Gevorgyan, Chem. Rev. 2007, 107, 3117
10. M. Shi, L. X. Shao, J.-M. Lu, Y. Wei, K. Mizuno, H. Maeda, Chem. Rev. 2010, 110, 5883
11. P. A. Wender, N. M. Deschamps, R. Sun, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3957
12. A. T. Parsons, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14202
13. E. A. Allart, S. D. R. Christie, G. J. Pritchard, M. R. J. Elsegood, Chem. Commun. 2009, 7339
14. M. M. A. R. Moustafa, B. L. Pagenkopf, Org. Lett. 2010, 12, 4732
15. M. M. A. R. Moustafa, A. C. Stevens, B. P. Machin, B. L. Pagenkopf, Org. Lett. 2010, 12, 4736
16. M. Murakami, H. Amii, K. Shigeto, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8285
17. M. Murakami, T. Itahashi, H. Amii, K. Takahashi, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9949
18. M. Murakami, T. Itahashi, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976
19. T. Matsuda, M. Makino, M. Murakami, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4608
20. T. Matsuda, M. Shigeno, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12086
21. M. Murakami, S. Ashida, T. Matsuda, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6932
22. T. Nishimura, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12049
23. T. Nishimura, Y. Nishiguchi, Y. Maeda, S. Uemura, J. Org. Chem. 2004, 69, 5342
24. T. Nishimura, T. Yoshinaka, Y. Nishiguchi, Y. Maeda, S. Uemura, Org. Lett. 2005, 7, 2425
25. H. Nemoto, M. Yoshida, K. Fukumoto, J. Org. Chem. 1997, 62, 6450
26. T. Nishimura, K. Ohe, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2645
27. S. Matsumura, Y. Maeda, T. Nishimura, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8862
28. R. C. Larock, C. K. Reddy, Org. Lett. 2000, 2, 3325
29. T. Seiser, N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9294
30. T. Seiser, N. Cramer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5340
31. T. Seiser, O. A. Roth, N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6320
32. B. M. Trost, J. Xie, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6231
33. B. M. Trost, J. Xie, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6044
34. T. Kondo, A. Nakamura, T. Okada, N. Suzuki, K. Wada, T. Mitsudo, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6319
35. P. A. Wender, H. Rieck, M. Fuji, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10976
36. M. Hayashi, T. Ohmatsu, Y.-P. Meng, K. Saigo, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 837
37. S. C. Bart, P. J. Chirik, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 886
38. H. A. Wegner, A. de Meijere, P. A. Wender, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6530
39. P. A. Wender, R. T. Stemmler, L. E. Sirois, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2532
40. Y. Wang, J. Wang, J. Su, F. Huang, L. Jiao, Y. Liang, D. Yang, S. Zhang, P. A. Wender, Z.-X. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10060
41. L. Jiao, S. Ye, Z.-X. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7178
42. P. D. Pohlhaus, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16014
43. P. D. Pohlhaus, S. D. Sanders, A. T. Parsons, W. Li, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8642
44. A. T. Parsons, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3122
45. A. T. Parsons, A. G. Smith, A. J. Neel, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9688
46. C. Aïssa, A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14836
47. T. Ohmura, H. Taniguchi, Y. Kondo, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3518
48. B. M. Trost, T. Yasukata, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7162
49. S. Chiba, Y.-J. Xu, Y.-F. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12886
50. P. D. Pohlhaus, R. K. Bowman, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2294
51. H. Inui, S. Murata, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2628
52. R. E. Parker, N. S. Isaacs, Chem. Rev. 1959, 59, 737
53. Y. Kamiya, K. Kawato, H. Ohta, Chem. Lett. 1980, 9, 1549
54. J. T. Lee, P. J. Thomas, H. Alper, J. Org. Chem. 2001, 66, 5424
55. Y. D. Y. L. Getzler, V. Mahadevan, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1174
56. V. Mahadevan, Y. D. Y. L. Getzler, G. W. Coates, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2781
57. M. Allmendinger, M. Zintl, R. Eberhardt, G. A. Luinstra, F. Molnar, B. Rieger, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 971
58. T. L. Church, Y. D. Y. L. Getzler, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10125
59. J. M. Rowley, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4948
60. A. Odedra, C.-J. Wu, R. J. Madhushaw, S.-L. Wang, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9610
61. T. Miura, M. Shimada, S.-Y. Ku, T. Tamai, M. Murakami, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7101
62. Y. Zhang, Z. Chen, Y. Xiao, J. Zhang, Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5208
63. W. Zhao, J. Zhang, Chem. Commun. 2010, 46, 7816
64. T. Wang, J. Zhang, Chem.-Eur. J. 2011, 17, 86
65. D.-T. Hsu, C.-H. Lin, J. Org. Chem. 2009, 74, 9180-9187
66. W. Zhao, J. Zhang, Org. Lett. 2011, 13, 688