Experimental and theoretical study of the [3 + 2] cycloaddition of carbonyl ylides with alkynes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 42, 2012, Pages 8434-8444

  Bentabed Ababsa, Ghenia ^a,b   Hamza Reguig, Samira ^a   Derdour, Aïcha ^a   Domingo, Luis R ^c   Sáez, José A ^c   Roisnel, Thierry ^b   Dorcet, Vincent ^b   Nassar, Ekhlass ^d   Mongin, Florence ^b  

^a UNIVERSITY OF ORAN   (Algeria)

^b UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^c UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^d Ain Shams University   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL YLIDE; CYCLOADDITION REACTION; DFT METHOD; PHENYLACETYLENES; THEORETICAL STUDY; THERMAL REACTIONS;

AROMATIC HYDROCARBONS; CHLORINE COMPOUNDS; CYCLOADDITION; ORGANIC POLYMERS;

ACETYLENE;

EID: 84867380054     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26442k     Document Type: Article

References (70)

1. R. Huisgen, R. Grashey and J. Sauer, The Chemistry of Alkenes, Interscience, New York, 1964
2. A. Padwa, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Wiley-Interscience, New York, 1984, vol. 1-2
3. K. V. Gothelf K. A. Jorgenson Chem. Rev. 1998 98 863
4. A. Robert J. J. Pommeret A. Foucaud C. R. Acad. Sci. Paris, Ser. C 1970 270 1739
5. J. J. Pommeret A. Foucaud Tetrahedron 1971 27 2977
6. A. Derdour F. Texier Can. J. Chem. 1985 63 2245
7. P. Clawson P. M. Lunn D. A. Whiting J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 159
8. S. G. Ruf J. Dietz M. Regitz Tetrahedron 2000 56 6259
9. C. Yoakim N. Goudreau G. A. McGibbon J. O'Meara P. W. White W. W. Ogilvie Helv. Chim. Acta 2003 86 3427
10. G.-W. Wang H.-T. Yang P. Wu C.-B. Miao Y. Xu J. Org. Chem. 2006 71 4346
11. J. J. Pommeret A. Robert C. R. Acad. Sci. Paris, Ser. C 1971 272 333
12. A. Robert J. J. Pommeret E. Marchand A. Foucaud Tetrahedron 1973 29 463
13. G. Bentabed-Ababsa A. Derdour T. Roisnel J. A. Sáez P. Pérez E. Chamorro L. R. Domingo F. Mongin J. Org. Chem. 2009 74 2120
14. A. Robert J. J. Pommeret A. Foucaud Tetrahedron Lett. 1971 12 231
15. A. Robert J. J. Pommeret A. Foucaud Tetrahedron 1972 28 2085
16. B. Jiang X. Zhang Z. Luo Org. Lett. 2002 4 2453
17. A. E. Russell J. Brekan L. Gronenberg M. P. Doyle J. Org. Chem. 2004 69 5269
18. C.-D. Lu Z.-Y. Chen H. Liu W.-H. Hu A.-Q. Mi Org. Lett. 2004 6 3071
19. G. Bentabed-Ababsa A. Derdour T. Roisnel J. A. Sáez L. R. Domingo F. Mongin Org. Biomol. Chem. 2008 6 3144
20. K.-R. Meier A. Linden G. Mlostoñ H. Heimgartner Helv. Chim. Acta 1997 80 1190
21. M. Baudy A. Robert A. Foucaud J. Org. Chem. 1978 43 3732
22. J. Pornet L. Miginiac K. Jaworski B. Randrianoelina Organometallics 1985 4 333
23. P. Radha Krishna E. Raja Sekhar F. Mongin Tetrahedron Lett. 2008 49 6768
24. W. Benchouk S. M. Mekelleche B. Silvi M. J. Aurell L. R. Domingo J. Phys. Org. Chem. 2011 24 611
25. K. B. Wiberg Tetrahedron 1968 24 1083
26. G. S. Hammond J. Am. Chem. Soc. 1955 77 334
27. P. Geerlings F. De Proft W. Langenaeker Chem. Rev. 2003 103 1793
28. D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk Adv. Synth. Catal. 2006 348 2337
29. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez R. Contreras Tetrahedron 2002 58 4417
30. P. Pérez L. R. Domingo M. J. Aurell R. Contreras Tetrahedron 2003 59 3117
31. S. Berski J. Andres B. Silvi L. R. Domingo J. Phys. Chem. A 2003 107 6014
32. V. Polo J. Andres S. Berski L. R. Domingo B. Silvi J. Phys. Chem. A 2008 112 7128
33. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez Lett. Org. Chem. 2010 7 432
34. L. R. Domingo J. A. Sáez J. Org. Chem. 2011 76 373
35. L. R. Domingo M. Arno J. Andres J. Org. Chem. 1999 64 5867
36. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez J. A. Sáez RSC Adv. 2012 2 1334
37. A. W. Bauer W. W. M. Kirby J. C. Sherris M. Turck Am. J. Clin. Pathol. 1966 45 493
38. M. Dolezal J. Zitko Z. Osicka J. Kunes M. Vejsova V. Buchta J. Dohnal J. Jampilek K. Kralova Molecules 2010 15 8567
39. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115
40. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2007 A64 112
41. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
42. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
43. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
44. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
45. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
46. H. B. Schlegel J. Comput. Chem. 1982 3 214 218
47. H. B. Schlegel, in Geometry Optimization on Potential Energy Surface, ed., D. R. Yarkony, World Scientific Publishing, Singapore, 1994
48. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161
49. C. González H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
50. C. González H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1991 95 5853
51. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027
52. B. Y. Simkin and I. Sheikhet, Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions-A Computational Approach, Ellis Horwood, London, 1995, p. 78
53. E. Cances B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
54. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327
55. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404
56. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735
57. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
58. A. Savin A. D. Becke J. Flad R. Nesper H. Preuss H. G. Vonschnering Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 409
59. A. Savin B. Silvi F. Colonna Can. J. Chem. 1996 74 1088
60. A. Savin R. Nesper S. Wengert T. F. Fassler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1809
61. B. Silvi J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002 614 3
62. S. Noury X. Krokidis F. Fuster B. Silvi Comput. Chem. 1999 23 597
63. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
64. R. G. Parr L. von Szentpaly S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922
65. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512
66. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
67. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez J. Org. Chem. 2008 73 4615
68. L. R. Domingo P. Pérez Org. Biomol. Chem. 2011 9 7168
69. W. Kohn L. J. Sham Phys. Rev. A 1965 140 1133
70. P. Skehan R. Storeng D. Scudiero A. Monks J. McMahon D. Vistica J. T. Warren H. Bokesch S. Kenney M. R. Boyd J. Natl. Cancer Inst. 1990 82 1107