Mechanistic study on the palladium-catalyzed (3 + 2) intramolecular cycloaddition of alk-5-enylidenecyclopropanes

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 31, 2012, Pages 9468-9481

  García Fandiño, Rebeca ^a   Gulías, Moisés ^a   Mascareñas, Jose L ^a   Cárdenas, Diego J ^b  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANCILLARY LIGANDS; AS-LIGANDS; COMPUTATIONAL RESULTS; CYCLOADDUCTS; DFT LEVELS; EXPERIMENTAL OBSERVATION; MECHANISTIC PATHWAYS; MECHANISTIC STUDIES; MODEL SYSTEM; OXIDATIVE ADDITIONS; PALLADIUM CATALYSIS; PALLADIUM-CATALYZED; REACTION PATHWAYS; STEREO-SELECTIVE; THEORETICAL POINTS; TRANSITION STATE;

CATALYSIS; OLEFINS; PROPANE; STEREOSELECTIVITY;

LIGANDS;

CYCLOPROPANE DERIVATIVE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLOADDITION;

CATALYSIS; CYCLOADDITION REACTION; CYCLOPROPANES; PALLADIUM;

EID: 84864182696     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt11955b     Document Type: Article

References (48)

1. M. Lautens W. Klute W. Tam Chem. Rev. 1996 96 49
2. L. A. Paquette Top. Curr. Chem. 1984 119 1
3. B. M. Trost Chem. Soc. Rev. 1982 141
4. Cyclopentanoid Terpene Derivatives (Organic Substances of Natural Origin), ed., W. I. Taylor, and, A. R. Battersby, M. Dekker, New York, 1969, vol. 2
5. P. Binger H. M. Büch Top. Curr. Chem. 1987 135 77
6. P. Binger and T. Schmidt, in Houben-Weyl, ed., A. De Meijere, Thieme, Stuttgart, Germany, 1997, vol. E17c, p. 2217
7. I. Nakamura Y. Yamamoto Adv. Synth. Catal. 2002 344 111
8. S. Yamago E. Nakamura Org. React. 2002 61 1
9. A. Brandi S. Cacchi F. M. Cordero A. Goti Chem. Rev. 2003 103 1213
10. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 1
11. S. I. Kozhushkov D. S. Yufit L. Ackermann Org. Lett. 2008 10 3409
12. P. A. Evans P. A. Inglesby J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12838
13. M. Shi G.-Q. Tian J. Li Tetrahedron 2009 65 3404
14. X.-Y. Tang M. Shi Tetrahedron 2009 65 8863
15. S. A. Bapuji W. B. Motherwell M. Shipman Tetrahedron Lett. 1989 30 7107
16. H. Corlay R. T. Lewis W. B. Motherwell M. Shipman Tetrahedron 1995 51 3303
17. M. Lautens Y. Ren P. H. M. Delanghe J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8821
18. M. Lautens Y. Ren J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9597
19. R. T. Lewis W. B. Motherwell M. Shipman A. M. Z. Slawin D. J. Williams Tetrahedron 1995 51 3289
20. H. Corlay W. B. Motherwell A. M. K. Pennel M. Shipman A. M. Z. Slawin D. J. Williams Tetrahedron 1996 52 4883
21. M. Lautens Y. Ren J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10668
22. A. Delgado J. R. Rodríguez L. Castedo J. L. Mascareñas J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9282
23. L. Saya G. Bhargava M. A. Navarro M. Gulías F. López I. Fernández L. Castedo J. L. Mascareñas Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2010 49 9886
24. G. Bhargava B. Trillo M. Araya F. López L. Castedo J. L. Mascareñas Chem. Commun. 2010 46 270
25. M. Gulías J. Durán F. López L. Castedo J. L. Mascareñas J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11026
26. B. Trillo M. Gulías F. López L. Castedo J. L. Mascareñas Adv. Synth. Catal. 2006 348 2381
27. B. Trillo F. López M. Gulías L. Castedo J. L. Mascareñas Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 951
28. M. Gulías R. García-Fandiño A. Delgado L. Castedo J. L. Mascareñas J. Am. Chem. Soc. 2006 128 384
29. T. Suzuki H. Fujimoto Inorg. Chem. 2000 39 1113
30. R. Garcia-Fandiño M. Gulías L. Castedo J. R. Granja J. L. Mascareñas D. J. Cárdenas Chem.-Eur. J. 2008 14 272
31. R. Crous M. Datt D. Foster L. Bennie C. Steenkamp J. Huyser L. Kirsten G. Steyl A. Roodt Dalton Trans. 2005 1108
32. N. Solin K. J. Szabó Organometallics 2001 20 5464
33. A. R. Muci S. L. Buchwald Top. Curr. Chem. 2002 219 131
34. S. D. Walker T. E. Barder J. R. Martinelli S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1871
35. E. R. Strieter D. G. Blackmond S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13978
36. H. N. Nguyen X. Huang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11818
37. U. Christmann R. Vilar Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 366
38. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision C.01), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010
40. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
41. W. Kohn A. D. Becke R. G. Parr J. Phys. Chem. 1996 100 12974
42. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
43. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 284
44. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
45. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
46. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
47. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
48. A. Sundermann O. Uzan J. M. L. Martin Chem.-Eur. J. 2001 7 1703