A DFT study of the molecular mechanisms of the nucleophilic addition of ester-derived lithium enolates and silyl ketene acetals to nitrones: Effects of the Lewis acid catalyst

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2006, Pages 3464-3472

  Domingo, Luis R ^a   Arnó, Manuel ^a   Merino, Pedro ^b   Tejero, Tomás ^b  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

Acetals; Density functional calculations; Enolates; Nucleophilic addition; Reaction mechanisms

Indexed keywords

EID: 33746653867     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600105     Document Type: Article

References (62)

1. a) A. Cordova, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 102-112;
2. b) M. Arend, B. Westermann, N. Rich, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1045-1070;
3. c) E. F. Kleinman, in Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 2, p. 893-951.
4. a) T. Akiyama, A. Suzuki, K. Fuchibe, Synlett 2005, 1024-1026;
5. b) N. Jaber, M. Assie, J.-C. Fiaud, J. Collin, Tetrahedron 2004, 60, 3075-3084;
6. c) L. D. Bari, S. Guillarme, S. Hermitage, J. A. Howard, D. A. Jay, G. Pescitelli, A. Whiting, D. S. Yufit, Synlett 2004, 708-710;
7. d) M. F. Jacobsen, T. Skrydstrup, J. Org. Chem. 2003, 68, 7112-7114;
8. e) S. Saaby, K. Nakama, M. A. Lie, R. G. Hazell, K. A. Jorgensen, Chem. Eur. J. 2003, 9, 6145-6154.
9. K. Manabe, H. Oyamada, K. Sugita, S. Kobayashi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8054-8057.
10. a) T. Okino, Y. Hoashi, Y. Takemoto, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2817-2820;
11. b) C. Qian, L. Wang, Tetrahedron 2000, 56, 7193-7197;
12. c) T. Kawakami, H. Ohtake, H. Arakawa, T. Okachi, Y. Imada, S.-I. Murahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2423-2444;
13. d) F. DeGiorgis, M. Lombarde, C. Trombini, Synthesis 1987, 1243-1245.
14. H.-J. Ha, Y.-G. Ahn, G. S. Lee, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2327-2336.
15. a) H.-J. Ha, Y-G. Ahn, J.-S. Woo, G. S. Lee, W. K. Lee, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1667-1672;
16. b) T. Mukaiyama, I. Shiina, H. Iwadare, M. Saitoh, T. Nishimura, N. Ohkawa, H. Sakoh, K. Nishimura, Y.-L. Tani, M. Hasegawa, K. Yamada, K. Saitoh, Chem. Eur. J. 1999, 5, 121-161.
17. a) S. Jost, Y. Gimbert, A. E. Greene, F. Fotiadu, J. Org. Chem. 1997, 62, 6672-6677;
18. b) Y. Kita, O. Tamura, F. Itoh, N. Kishino, T. Miki, M. Kohno, Y. Tamura, Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2002-2007;
19. c) N. N. Saha, V. N. Desai, D. D. Dhavale, Tetrahedron 2001, 57, 39-46;
20. d) Y. Tamura, Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2002-2007;
21. e) H. Ohtake, Y. Imada, S.-I. Murahashi, J. Org. Chem. 1999, 64, 3790-3791;
22. f) P. Merino, S. Franco, F. L. Merchán, T. Tejero, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6411-6414;
23. g) P. Merino, S. Franco, N. Garces, F. L. Merchan, T. Tejero, Chem. Commun. 1998, 493-494.
24. a) S.-I. Murahashi, Y. Imada, T. Kawakami, K. Harada, Y. Yonemushi, N. Tomita, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2888-2889;
25. b) P. Merino, S. Franco, P. Jimenez, T. Tejero, M. A. Chiacchio, Lett. Org. Chem. 2005, 2, 302-305.
26. S. Tomoda, Y. Takeuchi, Y. Nomura, Chem. Lett. 1982, 1787-1788.
27. T. Kawakami, H. Ohtake, H. Arakawa, T. Okachi, Y. Imada, S.-I. Murahashi, Chem. Lett. 1999, 795-796.
28. P. Merino, J. A. Mates, Arkivoc 2001, 11, 12-29.
29. A. Milet, Y. Gimbert, A. E. Greene, J. Comput. Chem. 2005, 27, 157-162.
30. J.-P. G. Seerden, M. M. M. Kuypers, H. W. Scheeren, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1441-1450.
31. Indeed, we have also detected the formation of an orthoester in the addition of silyl ketene acetals to chiral nonracemic nitrones. Although only small amounts were obtained, the product could be completely characterized. P. Merino, P. Jimenez, T. Tejero, unpublished results.
32. L. R. Domingo, M. J. Aurell, P. Pérez, R. Contreras, Tetrahedron 2002, 58, 4417-4423.
33. P. Pérez, L. R. Domingo, M. J. Aurell, R. Contreras, Tetrahedron 2003, 59, 3117-3125.
34. P. Geerlings, F. De Proft, W. Langenaeker, Chem. Rev. 2003, 103, 1793-1873.
35. L. R. Domingo, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2265-2272.
36. L. R. Domingo, M. J. Aurell, P. Pérez, R. Contreras, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6871-6875.
37. R. G. Parr, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049-4050.
38. M. J. Aurell, L. R. Domingo, P. Perez, R. Contreras, Tetrahedron 2004, 60, 11503-11509.
39. K. B. Simonsen, P. Bayón, R. G. Hazell, K. V. Gothelf, K. A. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3845-3853.
40. a) L. R. Domingo, S. Gil, R. Mestre, M. T. Picher, Tetrahedron 1995, 51, 7207-7214;
41. b) G. Asensio, P. Aleman, J. Gil, L. R. Domingo, M. Medio-Simon, J. Org. Chem. 1998, 63, 9342-9347.
42. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096.
43. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
44. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
45. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
46. a) H. B. Schlegel, J. Comput. Chem. 1982, 3, 214-218;
47. b) H. B. Schlegel, "Geometry Optimization on a Potential Energy Surface", in Modern Electronic Structure Theory (Ed.: D. R. Yarkony), World Scientific Publishing, Singapore, 1994.
48. K. Fukui, J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163.
49. a) C. González, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527;
50. b) C. González, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1991, 95, 5853-5860.
51. a) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746;
52. b) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
53. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. Montgomery, J. A., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.6, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
54. a) J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094;
55. b) B. Y. Simkin, I. Sheikhet, Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions - A Computational Approach, Ellis Horwood, London, 1995.
56. a) E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041;
57. b) M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335;
58. c) V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Comput. Chem. 1998, 19, 404-417.
59. M. Carda, R. Portoles, J. Murga, S. Uriel, J. A. Marco, L. R. Domingo, R. J. Zaragoza, H. Roper, J. Org. Chem. 2000, 65, 7000-7009.
60. R. G. Parr, L. von Szentpaly, S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922-1924.
61. a) R. G. Parr, R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512-7516;
62. b) R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989.