First diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction of diethyl isocyanomethylphosphonate and maleimides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 10, 2013, Pages 1640-1649

  Arróniz, Carlos ^a   Molina, Juan ^a   Abás, Sonia ^a   Molins, Elies ^b   Campanera, Josep M ^c   Luque, F Javier ^c   Escolano, Carmen ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

^c UB   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOADDITION; HYDROGENATION; STEREOCHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINOPHOSPHONATES; CATALYTIC HYDROGENATION; CYCLOADDITION REACTION; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOSELECTIVE; MALEIMIDES; N-SUBSTITUTED MALEIMIDES; THEORETICAL STUDY; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS;

STEREOSELECTIVITY;

EID: 84874041819     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob26766k     Document Type: Article

References (52)

1. A. Dömling Chem. Rev. 2006 106 17
2. A. V. Lygin A. de Meijere Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9094
3. A. V. Gulevich A. G. Zhdanko R. V. A. Orru V. G. Nenajdenko Chem. Rev. 2010 110 5235
4. M. Tobisu N. Chatani Chem. Lett. 2011 40 330
5. C. Arróniz A. Gil-González V. Semak C. Escolano J. Bosch M. Amat Eur. J. Org. Chem. 2011 3755
6. M.-G. A. Shvekhgeimer Chem. Heterocycl. Compd. 2003 39 405
7. B. D. Morris M. R. Prinsep J. Nat. Prod. 1999 62 688
8. B. Hao W. Gong T. K. Ferguson C. M. Janes J. A. Krzyckl M. K. Chan Science 2002 296 1462
9. T. H. Jones V. E. Zottig H. G. Robertson R. R. Snelling J. Chem. Ecol. 2003 29 2721
10. V. C. Clark C. J. Raxworthy V. Rakotomalala P. Sierwald B. L. Fisher Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 11617
11. F. Bellina R. Rossi Tetrahedron 2006 62 7213
12. G. Dannhardt W. Kiefer Arch. Pharm. 2001 334 183
13. R. Grigg M. I. Lansdell M. Thornton-Pett Tetrahedron 1999 55 2025
14. R. Grigg G. Donegan H. Q. N. Gunaratne D. A. Kennedy J. F. Malone V. Sridharan S. Thianpatanagul Tetrahedron 1989 45 1723 1746
15. R. Grigg M. Thornton-Pett J. Xu L.-H. Xu Tetrahedron 1999 55 13841 13866
16. H. A. Dondas Y. Durust R. Grigg M. J. Slater M. A. B. Sarker Tetrahedron 2005 61 10667
17. D. Georgiou V. Toutountzoglou K. W. Muir D. Hadjipavlou-Litina Y. Elemes Bioorg. Med. Chem. 2012 20 5103
18. S. Padilla J. Adrio J. C. Carretero J. Org. Chem. 2012 77 4161
19. E. K. Baylis C. D. Campbell J. G. Dingwall J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 2845
20. K. Moone I. Laureyn C. V. Stevens Chem. Rev. 2004 104 6177 6215
21. Aminophosponic and Aminophosphinic Acids: Chemistry and Biological Activity, ed., V. P. Kukhar, and, H. R. Hudson, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 2000
22. F. Orsini G. Sello M. Sisti Curr. Med. Chem. 2010 17 264 289
23. F. R. Atherton C. H. Hassall R. W. Lambert J. Med. Chem. 1986 29 29
24. S. De Lombaert L. Blanchard T. Tan Y. Sakane C. Berry R. D. Ghai Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995 5 145
25. P. Kafarski B. Lejczak Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2001 1 301
26. U. Groth L. Richter U. Schöllkopf Tetrahedron 1992 48 117
27. F. A. Davis S. H. Lee H. Xu J. Org. Chem. 2004 69 3774
28. S. Hanessian C. Gauchet G. Charron J. Marin P. Nakache J. Org. Chem. 2006 71 2760
29. F. Wuggening A. Schweifer K. Mereiter F. Hammerschmidt Eur. J. Org. Chem. 2011 1870
30. S. Hirata M. Kuriyama O. Nomura Tetrahedron 2011 67 9411
31. M. A. Corral M. M. Dorado I. R. Garcia Chem. Rev. 2008 108 3174
32. M. Sortino F. Garibotto V. C. Filho M. Gupta R. Enriz S. Zaccino Bioorg. Med. Chem. 2011 19 2823
33. A. Sortino F. Garibotto V. C. Filho M. Gupta R. Enriz S. Zacchino Bioorg. Med. Chem. 2011 19 2823
34. PCMODEL, Version 8.00.1 for Windows, Serena Software
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman Jr., J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Theoretical calculations were carried out using Gaussian 03, Revision B.01, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
36. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
37. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
38. P. A. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
39. T. Clark J. Chandrasekhar G. W. Spitznagel P. v. R. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294
40. M. J. Frisch J. A. Pople J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1984 80 3265
41. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
42. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
43. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
44. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
45. S. N. Pieniazek F. R. Clemente K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7746
46. R. S. Paton S. Kim A. G. Ross S. J. Danishefsky K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10366
47. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Phys. 2006 125 194101
48. N. Schultz, Y. Zhao and D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 4388; see also http://comp.chem.umn.edu/basissets/TZQ.basis
49. G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca-Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders and T. Ziegler, J. Comput. Chem, 2001, 22, 931; see also http://www.scm.com
50. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
51. J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986 33 8822
52. E. van Lenthe J. G. Snijders E. J. Baerends J. Chem. Phys. 1996 105 6505